Шаблон:Chembox
Isopropylmagnesium chloride is an organometallic compound with the general formula (CH3)2HCMgCl. This highly flammable, colorless, and moisture sensitive material is the Grignard reagent derived from isopropyl chloride. It is commercially available, usually as a solution in tetrahydrofuran.
Synthesis and reactivity
Solutions of isopropylmagnesium chloride by treating isopropyl chloride with magnesium metal in refluxing ether:[1]
- Шаблон:Chem2
This reagent is used to prepare other Grignard reagents by transmetalation.[2] An illustrative reaction involves the generation of the Grignard reagent derived from bromo-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene:[3]
- (CH3)2HCMgCl + (CF3)2C6H3Br → (CH3)2HCCl + (CF3)2C6H3MgBr
Addition of one equivalent of LiCl to isopropylmagnesium chloride gives "Turbo Grignard" solutions, named so due to the increased rate and efficiency for transmetallation reactions.[4][5]
Isopropylmagnesium chloride is also used to prepare isopropyl compounds, such as chlorodiisopropylphosphine:[6]
- PCl3 + 2 (CH3)2CHMgCl → [(CH3)2CH]2PCl + 2 MgCl2
This reaction exploits the bulky nature of the isopropyl substituent.
Turbo-Grignard reagents
As initially reported by Knochel et al.,[7] lithium chloride, isopropylmagnesium chloride enhances the ability of isopropylmagnesium chloride toward transmetalation reactions. The more reactive species, a LiCl-iPrMgCl complex, is called a Turbo-Grignard reagent. These species are related to Turbo-Hauser bases, a family of magnesium amido compounds containing also LiCl.[8] "Turbo-Grignards", as they are often called, are aggregates with the formula [i-PrMgCl·LiCl]2. These species promote formation of aryl and heteroaryl Grignard reagents by halogen-magnesium exchange:[9]
- fast, homogeneous: Шаблон:Chem2
The traditional method for generating the aryl Grignard reagent proceeds less predicably:
- slow, heterogeneous: Шаблон:Chem2
Furthermore, traditional routes to Grignard reagents has limited functional group compatibility, whereas Turbo-Grignard method tolerates other halides, some ester groups, and nitriles.
References
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
