|
|
| Строка 1: |
Строка 1: |
|
| |
| {{Русская Википедия/Панель перехода}} | | {{Русская Википедия/Панель перехода}} |
| {{значения|Бутандиол}} | | {{значения|Бутандиол}} |
| Строка 213: |
Строка 212: |
|
| |
|
| [[Категория:Двухатомные спирты]] | | [[Категория:Двухатомные спирты]] |
| {{#set:
| |
| Текст статьи={{значения|Бутандиол}}
| |
| {{Вещество
| |
| | заголовок =
| |
| | картинка =
| |
| | картинка3D = 1,4-Butanediol-3D-balls.png
| |
| | картинка малая =
| |
| | наименование = бутан-1,4-диол
| |
| | традиционные названия =
| |
| | сокращения =
| |
| | хим. формула = C4H10O2
| |
| | рац. формула =
| |
| | состояние =
| |
| | молярная концентрация =
| |
| | молярная масса = 90,121
| |
| | плотность = 1,017
| |
| | предел прочности =
| |
| | твёрдость =
| |
| | поверхностное натяжение = 0,0446
| |
| | динамическая вязкость = 0,0849
| |
| | кинематическая вязкость =
| |
| | скорость звука =
| |
| | энергия ионизации =
| |
| | проводимость =
| |
| | уд. электр. сопротивление =
| |
| | коэфф. электр. сопротив. =
| |
|
| |
| | темп. плавления = 20
| |
| | температура размягчения =
| |
| | темп. стеклования =
| |
| | темп. сублимации =
| |
| | темп. кипения = 235
| |
| | фазовые переходы =
| |
| | темп. разложения =
| |
| | темп. вспышки = 121
| |
| | темп. воспламенения =
| |
| | темп. самовоспламенения = 350
| |
| | пределы взрываемости =
| |
|
| |
| | тройная точка =
| |
| | критическая точка =
| |
| | критическая темп. =
| |
| | критическое давление =
| |
| | критическая плотность =
| |
| | теплоёмкость =
| |
| | теплоёмкость2 =
| |
| | теплопроводность =
| |
| | энтальпия образования =
| |
| | энтальпия плавления =
| |
| | энтальпия кипения =
| |
| | энтальпия растворения =
| |
| | энтальпия сублимации =
| |
| | удельная теплота парообразования =
| |
| | удельная теплота плавления =
| |
| | тепловое расширение =
| |
| | интервал трансформации =
| |
| | давление пара =
| |
| | константа В. дер В. =
| |
|
| |
| | конст. диссоц. кислоты = 14,5
| |
| | растворимость = смешивается
| |
| | растворимость1 = растворим
| |
| | вещество1 = этаноле, ацетоне
| |
| | растворимость2 = умеренно
| |
| | вещество2 = эфире, CCl<sub>4</sub>
| |
| | растворимость3 =
| |
| | вещество3 =
| |
| | растворимость4 =
| |
| | вещество4 =
| |
| | вращение =
| |
| | изоэлектрическая точка =
| |
| | от. диэлектр. прониц. =
| |
|
| |
| | диапазон прозрачности =
| |
| | показатель преломления = 1,446
| |
| | угол Брюстера =
| |
|
| |
| | гибридизация =
| |
| | координационная геометрия =
| |
| | кристаллическая структура =
| |
| | дипольный момент =
| |
|
| |
| | CAS = 110-63-4
| |
| | PubChem =
| |
| | ChemSpiderID = 13835209
| |
| | EINECS =
| |
| | ЕС = 203-786-5
| |
| | RTECS = EK0525000
| |
| | ChEBI =
| |
| | ООН =
| |
| | SMILES = OCCCCO
| |
| | InChI =
| |
|
| |
| | ПДК =
| |
| | ЛД50 = 1525 мг/кг (крысы, перорально)
| |
| | токсичность =
| |
| | R-фразы = {{R22}}
| |
| | S-фразы = {{S36}}
| |
| | H-фразы =
| |
| | P-фразы =
| |
| | сигнальное слово =
| |
| | СГС = {{Пиктограммы СГС|Восклицательный знак}}
| |
| | NFPA 704 =
| |
| }}
| |
| '''1,4-Бутандиол''' (не путать с [[1,3-Бутандиол|1,3-бутандиолом]]) — [[двухатомный спирт]], бесцветная вязкая жидкость. Это один из четырёх стабильных [[Изомерия|изомеров]] бутандиола.
| |
|
| |
| == Химические свойства ==
| |
| * Взаимодействует с карбоновыми кислотами (в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами [[карбоновые кислоты|карбоновых кислот]] образует [[сложные эфиры]]. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные [[полиэфиры]], причем, реакция с [[Щавелевая кислота|щавелевой]], [[Янтарная кислота|янтарной]], [[Адипиновая кислота|адипиновой]] кислотами протекает легко и без катализатора.
| |
| * При нагревании с [[аммиак]]ом или [[Первичные амины|первичными аминами]] до 200—400 ℃ в присутствии Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> или ThO<sub>2</sub> даёт соответствующие [[пирролидин]]ы.
| |
| * При нагревании с [[сероводород]]ом образует тетрагидротиофен.
| |
| * При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии [[ортофосфорная кислота|ортофосфорной кислоты]] образуется [[тетрагидрофуран]].
| |
| * Нагревание 1,4-бутандилола с [[хлороводород]]ом даёт 1,4-дихлорбутан.
| |
|
| |
| == Получение ==
| |
| * 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора{{sfn|Юкельсон|1968|с=472}}. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием [[формальдегид]]а с [[ацетилен]]ом при повышенном давлении с использованием [[Ацетилениды|ацетиленидов]] тяжёлых металлов в качестве катализатора{{sfn|Юкельсон|1968|с=470}}:
| |
| :: <math>\mathsf{2HCHO + \ HC \equiv CH \ \rightarrow HOH_2CC \equiv CCH_2OH}</math>
| |
|
| |
| * [[Пропиленоксид]] превращают в [[аллиловый спирт]], который затем [[Гидроформилирование|гидроформилируют]] в 4-гидроксибутиральдегид. [[Гидрирование]] последнего даёт 1,4-бутандиол<ref>{{cite web|url=http://portal.acs.org/portal/PublicWebSite/patent/archive/CNBP_023576|title=ACS Patent Watch — December 7, 2009|lang=en|publisher=The American Chemical Society|deadlink=yes}}</ref>.
| |
| * Из [[Малеиновый ангидрид|малеинового ангидрида]], который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из [[бутадиен]]а, аллил ацетата, [[Янтарная кислота|янтарной кислоты]]<ref>{{Citation | title = Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals | edition = 3rd | year = 2011 | isbn = 978-0-9522674-3-0 | page = 1517}}</ref>.
| |
| * Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмов<ref>{{Cite web |url=http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO1&Sect2=HITOFF&d=PALL&p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsrchnum.htm&r=1&f=G&l=50&s1=8067214.PN.&OS=PN%2F8067214&RS=PN%2F8067214 |title=United States Patent: 8067214|access-date=2022-04-30 |archive-date=2020-05-23 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200523060621/http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO1&Sect2=HITOFF&d=PALL&p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsrchnum.htm&r=1&f=G&l=50&s1=8067214.PN.&OS=PN%2F8067214&RS=PN%2F8067214 |deadlink=no |lang=en}}</ref>.
| |
|
| |
| == Применение ==
| |
| Используется как растворитель. Применяется для получения:
| |
| * [[Гамма-бутиролактон|γ-бутиролактона]] методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора{{sfn|Юкельсон|1968|с=472}};
| |
| * [[тетрагидрофуран]]а;
| |
| * [[Полиуретаны|полиуретанов]] взаимодействием с [[Изоцианаты|диизоцианатами]]<ref name="Брацыхин, Шульгина" />.
| |
|
| |
| == Правовой статус ==
| |
| 1,4-бутандиол (в концентрации 15% или более) включён в Таблицу II [[Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров (Россия)#Список IV|Списка IV]].
| |
|
| |
| Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности не предусмотрено.
| |
|
| |
| За продажу же данного вещества грозит ответственность по ст. 14.2<ref>{{Cite web|url=https://base.garant.ru/12125267/288a0bb1d5e4b1bc91fd78ba44cc5bf5/|title=Статья 14.2. КоАП РФ Незаконная продажа товаров (иных вещей), свободная реализация которых запрещена или ограничена {{!}} ГАРАНТ|lang=ru|website=base.garant.ru|access-date=2023-04-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20180118003711/https://base.garant.ru/12125267/288a0bb1d5e4b1bc91fd78ba44cc5bf5/|archive-date=2018-01-18|deadlink=no}}</ref> [[Кодекс Российской Федерации об административных правонарушениях|КоАП РФ]]:
| |
| [...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]
| |
|
| |
| == Примечания ==
| |
| <references>
| |
| <ref name="Брацыхин, Шульгина">
| |
| {{книга
| |
| | автор = Брацыхин Е. А., Шульгина Э. С.
| |
| | часть =
| |
| | ссылка часть =
| |
| | заглавие = Технология пластических масс: Учебное пособие для техникумов
| |
| | язык = ru
| |
| | оригинал =
| |
| | ссылка =
| |
| | викитека =
| |
| | ответственный =
| |
| | издание = 3-е изд., перераб. и доп.
| |
| | место = Л.
| |
| | издательство = Химия
| |
| | год = 1982
| |
| | том =
| |
| | страницы = 237
| |
| | столбцы =
| |
| | страниц =
| |
| | серия =
| |
| | isbn =
| |
| | тираж =
| |
| | ref =
| |
| }}
| |
| </ref>
| |
| </references>
| |
|
| |
| == Литература ==
| |
| * {{книга
| |
| | автор = Юкельсон И. И.
| |
| | часть =
| |
| | ссылка часть =
| |
| | заглавие = Технология основного органического синтеза
| |
| | язык = ru
| |
| | оригинал =
| |
| | ссылка =
| |
| | викитека =
| |
| | ответственный =
| |
| | издание =
| |
| | место = М.
| |
| | издательство = Химия
| |
| | год = 1968
| |
| | том =
| |
| | страницы =
| |
| | столбцы =
| |
| | страниц = 848
| |
| | серия =
| |
| | isbn =
| |
| | тираж = 30000
| |
| | ref = Юкельсон
| |
| }}
| |
| * {{книга
| |
| | автор = Кнунянц И. Л.
| |
| | часть =
| |
| | ссылка часть =
| |
| | заглавие = Химическая энциклопедия
| |
| | язык = ru
| |
| | оригинал =
| |
| | ссылка =
| |
| | викитека =
| |
| | ответственный =
| |
| | издание = Советская энциклопедия
| |
| | место = М.
| |
| | издательство = Химия
| |
| | год = 1988
| |
| | том = 1
| |
| | страницы = 334
| |
| | столбцы =
| |
| | страниц = 625
| |
| | серия =
| |
| | isbn =
| |
| | тираж =
| |
| | ref =
| |
| }}
| |
|
| |
| [[Категория:Двухатомные спирты]]
| |
| }}
| |
| {{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}} | | {{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}} |
| [[Категория:Русская Википедия]] | | [[Категория:Русская Википедия]] |
