|
|
| (не показана 1 промежуточная версия этого же участника) |
| Строка 1: |
Строка 1: |
| | {{Русская Википедия/Панель перехода}} |
| {{Изомеры | | {{Изомеры |
| | заголовок = | | | заголовок = |
| Строка 214: |
Строка 215: |
|
| |
|
| [[Категория:Нафтохиноны]] | | [[Категория:Нафтохиноны]] |
| {{#set: | | {{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}} |
| Текст статьи={{Изомеры
| |
| | заголовок =
| |
| | картинка = [[File:1,4-Naphthoquinone.svg|220px]]
| |
| | картинок в ряд = 1
| |
| | картинка3D =
| |
| | 3D в ряд =
| |
| | картинка малая =
| |
| | малых в ряд =
| |
| | |
| | наименование = нафталин-1,4-дион
| |
| | краткое имя =
| |
| | традиционные названия =
| |
| | сокращения =
| |
| | хим. формула = C10H6O2
| |
| | рац. формула = C10H6O2
| |
| | |
| | состояние =
| |
| | молярная концентрация =
| |
| | молярная масса = 158,153
| |
| | плотность = 1,42
| |
| | предел прочности =
| |
| | твёрдость =
| |
| | поверхностное натяжение =
| |
| | динамическая вязкость =
| |
| | кинематическая вязкость =
| |
| | скорость звука =
| |
| | энергия ионизации =
| |
| | проводимость =
| |
| | уд. электр. сопротивление =
| |
| | коэфф. электр. сопротив. =
| |
| | |
| | темп. плавления = 128
| |
| | температура размягчения =
| |
| | темп. стеклования =
| |
| | темп. сублимации = <100
| |
| | темп. кипения =
| |
| | фазовые переходы =
| |
| | темп. разложения =
| |
| | темп. вспышки = 142
| |
| | темп. воспламенения =
| |
| | темп. самовоспламенения =
| |
| | пределы взрываемости =
| |
| | |
| | тройная точка =
| |
| | критическая точка =
| |
| | критическая темп. =
| |
| | критическое давление =
| |
| | критическая плотность =
| |
| | теплоёмкость =
| |
| | теплоёмкость2 =
| |
| | теплопроводность =
| |
| | энтальпия образования =
| |
| | энтальпия плавления =
| |
| | энтальпия кипения =
| |
| | энтальпия растворения =
| |
| | энтальпия сублимации =
| |
| | удельная теплота парообразования =
| |
| | удельная теплота плавления =
| |
| | тепловое расширение =
| |
| | интервал трансформации =
| |
| | давление пара =
| |
| | константа В. дер В. =
| |
| | |
| | конст. диссоц. кислоты =
| |
| | растворимость = 0,35
| |
| | растворимость1 =
| |
| | вещество1 =
| |
| | растворимость2 =
| |
| | вещество2 =
| |
| | растворимость3 =
| |
| | вещество3 =
| |
| | растворимость4 =
| |
| | вещество4 =
| |
| | вращение =
| |
| | изоэлектрическая точка =
| |
| | от. диэлектр. прониц. =
| |
| | |
| | диапазон прозрачности =
| |
| | показатель преломления =
| |
| | угол Брюстера =
| |
| | |
| | гибридизация =
| |
| | координационная геометрия =
| |
| | кристаллическая структура =
| |
| | дипольный момент =
| |
| | |
| | CAS = 130-15-4
| |
| | PubChem = 8530
| |
| | ChemSpiderID = 8215
| |
| | EINECS =
| |
| | ЕС =
| |
| | RTECS =
| |
| | ChEBI =
| |
| | ООН =
| |
| | SMILES = O=C2C=CC(C1=CC=CC=C12)=O
| |
| | InChI =
| |
| | |
| | ПДК = 0,1 мг/м<sup>3</sup>
| |
| | ЛД50 = 190 (крысы, перорально)
| |
| | токсичность =
| |
| | R-фразы = {{R24/25}}, {{R26}}, {{R36/37/38}}, {{R43}}, {{R50}}
| |
| | S-фразы = {{S26}}, {{S28}}, {{S36/37}}, {{S45}}, {{S61}}
| |
| | H-фразы =
| |
| | P-фразы =
| |
| | сигнальное слово =
| |
| | СГС = {{СГС|Череп|Окружающая среда}}
| |
| | NFPA 704 =
| |
| <!-- {{NFPA 704
| |
| | опасность для здоровья =
| |
| | огнеопасность =
| |
| | реакционноспособность =
| |
| | прочее = }}-->
| |
| }}
| |
| '''1,4-Нафтохинон''' — производное [[нафталин]]а, [[Хиноны|хинон]].
| |
| | |
| == Физические свойства ==
| |
| Жёлтые триклинные кристаллы с резким запахом похожим на запах [[бензохинон]]а. Плохо растворим в воде, слегка растворим в [[петролейный эфир|петролейном эфире]], хорошо растворим в [[Полярный растворитель|полярных органических растворителях]]. В щелочной среде даёт красно-коричневое окрашивание. Молекула планарна.
| |
| | |
| == Получение ==
| |
| Газофазное окисление [[нафталин]]а с использованием [[Оксид ванадия(V)|оксида ванадия]] в качестве [[катализатор]]а<ref name="чекалин" />. При этом основным продуктом реакции является [[фталевый ангидрид]].
| |
| : [[Файл:Naphthalene → 1,4-naphthoquinone (gas-phase).svg|268px|Окисление нафталина в газовой фазе до 1,4-нафтохинона]]
| |
| Окисление нафталина [[Оксид хрома(VI)|оксидом хрома (VI)]] в уксусной кислоте<ref name="hauptmann" />.
| |
| | |
| == Химические свойства ==
| |
| 1,4-нафтохинон ведёт себя как сильный диенофил в [[Реакция Дильса — Альдера|реакции Дильса — Альдера]]. Так он реагирует с [[1,3-бутадиен]]ом. Реакцию проводят либо с избытком сжиженного 1,3-бутадиена при комнатной температуре в течение 45 дней, либо в присутствии одного эквивалента [[Хлорид олова(IV)|хлорида олова (IV)]] в качестве катализатора при −50 °С.
| |
| :[[File:Naphthoquinone reaction with butadiene.tif|300px|Реакция Дильса — Альдера 1,4-нафтохинона с 1,3-бутадиеном]]
| |
| | |
| 1,4-нафтохинон ведёт себя как [[окислитель]], востанавливаясь до 1,4-гидрохинона.
| |
| Даёт [[оксимы|оксим]]. Ведёт себя как [[лиганд]], благодаря наличию электрофильной связи (C=C).<ref>{{статья |заглавие=Desymmetrization of a ''meso''-Diol Complex Derived from <nowiki>[</nowiki>Cr(CO)<sub>3</sub>(η<sup>6</sup>-5,8-Naphthoquinone)<nowiki>]</nowiki>: Use of New Diamine Acylation Catalysts |издание={{Нп3|ChemComm|Chemical Communications||ChemComm}} |том=2004 |номер=13 |страницы=1548—1549 |doi=10.1039/b404006f |язык=en |тип=journal |автор=Kündig, E. P.; Lomberget, T.; Bragg, R.; Poulard, C.; Bernardinelli, G. |год=2004}} </ref>
| |
| | |
| В [[уксусная кислота|уксусной кислоте]], при катализе [[йод|I<sub>2</sub>]], присоединяет [[хлор]] или [[бром]], образуя 2,3-дигалоген-1,4-нафтохинон. В щелочном растворе окисляется [[Пероксид водорода|H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>]] до 2-гидрокси-1,4-нафтохинона.
| |
| | |
| == Применение ==
| |
| Используется для синтеза [[антрахинон]]а, по реакции с 1,3-бутадиеном и последующим окислением, и различных красителей, в том числе через [[нитрование]] до 5-нитро-1,4-нафтохинона. Ингибитор коррозии. Используется в качестве катализатора при производстве [[Синтетический каучук|синтетического каучука]] и [[Полиакрилаты|полиакрилатов]].<ref name="энциклопедия" />
| |
| | |
| == См. также ==
| |
| * [[Нафтохиноны]]
| |
| * [[Хиноны]]
| |
| | |
| == Примечания ==
| |
| <references>
| |
| <ref name="чекалин">
| |
| {{книга
| |
| | автор = Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А.
| |
| | часть =
| |
| | ссылка часть =
| |
| | заглавие = Технология красителей и промежуточных продуктов: Учебное пособие для техникумов
| |
| | оригинал =
| |
| | ссылка =
| |
| | викитека =
| |
| | ответственный =
| |
| | издание = 2-е изд, перераб
| |
| | место = Л.
| |
| | издательство = Химия
| |
| | год = 1980
| |
| | том =
| |
| | страницы = 210
| |
| | столбцы =
| |
| | страниц =
| |
| | серия =
| |
| | isbn =
| |
| | тираж =
| |
| | ref =
| |
| }}
| |
| </ref>
| |
| <ref name="hauptmann">
| |
| {{книга
| |
| | автор = З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане
| |
| | часть =
| |
| | ссылка часть =
| |
| | заглавие = Органическая химия
| |
| | оригинал =
| |
| | ссылка =
| |
| | викитека =
| |
| | ответственный = Пер. с нем. П. Б. Терентьева, С. С. Чуранова, под ред. В. М. Потапова
| |
| | издание =
| |
| | место = М.
| |
| | издательство = Химия
| |
| | год = 1979
| |
| | том =
| |
| | страницы = 278
| |
| | столбцы =
| |
| | страниц =
| |
| | серия =
| |
| | isbn =
| |
| | тираж =
| |
| | ref =
| |
| }}
| |
| </ref>
| |
| <ref name="энциклопедия">
| |
| {{книга
| |
| | автор = И.Л. Кнунянц
| |
| | часть =
| |
| | ссылка часть =
| |
| | заглавие = Химическая энциклопедия
| |
| | оригинал =
| |
| | ссылка =
| |
| | викитека =
| |
| | ответственный =
| |
| | издание =
| |
| | место = М.
| |
| | издательство = Большая российская энциклопедия
| |
| | год = 1992
| |
| | том = 3
| |
| | страницы = 198-199
| |
| | столбцы =
| |
| | страниц =
| |
| | серия =
| |
| | isbn =
| |
| | тираж =
| |
| | ref =
| |
| }}</ref>
| |
| </references>
| |
| | |
| [[Категория:Нафтохиноны]]
| |
| }} | |
| [[Категория:Русская Википедия]] | | [[Категория:Русская Википедия]] |
| [[Категория:Википедия]] | | [[Категория:Википедия]] |
| [[Категория:Статья из Википедии]] | | [[Категория:Статья из Википедии]] |
| [[Категория:Статья из Русской Википедии]] | | [[Категория:Статья из Русской Википедии]] |
.svg){kind=link}