Русская Википедия:1-Метил-4-фенилпиридиний: различия между версиями

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску
(Новая страница: «{{Вещество | заголовок = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять --> | картинка = MPP+.svg | картинка3D = | картинка малая = | наименование = 1-Метил-4-фенилпиридиний | традиционные названия = N-Метил-4-фенилпи...»)
 
Нет описания правки
 
(не показана 1 промежуточная версия этого же участника)
Строка 1: Строка 1:
{{Русская Википедия/Панель перехода}}
{{Вещество
{{Вещество
  | заголовок                = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
  | заголовок                = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
Строка 124: Строка 125:
[[Категория:Четвертичные аммонийные соединения]]
[[Категория:Четвертичные аммонийные соединения]]
[[Категория:Ингибиторы НАДН-дегидрогеназы]]
[[Категория:Ингибиторы НАДН-дегидрогеназы]]
{{#set:
{{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}}
Текст статьи={{Вещество
| заголовок                = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
| картинка                  = MPP+.svg
| картинка3D                =
| картинка малая            =
 
| наименование              = 1-Метил-4-фенилпиридиний
| традиционные названия    = N-Метил-4-фенилпиридиний
| сокращения                = МФП+
| хим. формула              = C<sub>12</sub>H<sub>12</sub>N<sup>+</sup>
| рац. формула              = <!-- рациональная формула (отображает структуру) -->
 
| состояние                = твердое вещества жёлтого цвета (йодид)
| примеси                  = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| молярная концентрация    = <!-- число, в моль/л -->
| молярная масса            = 170,25
| плотность                = <!-- число, по умолчанию в г/см³ -->
| предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость                = <!-- число (безразм.) -->
| поверхностное натяжение  = <!-- число, Н/м -->
| динамическая вязкость    = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
| кинематическая вязкость  = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| скорость звука            = <!-- число, в м/с -->
| энергия ионизации        = <!-- число, в кДж/моль -->
| проводимость              = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
| уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
| коэфф. электр. сопротив.  = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->
 
| темп. плавления          = <!-- число, в °C -->
| температура размягчения  = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
| темп. кипения            = <!-- число (по умолчанию, в °C, можно добавлять давление,
                                другие условия и единицы измерения) -->
| темп. сублимации          = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
| темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
| темп. вспышки            = <!-- число, в °C -->
| фазовые переходы          = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
| темп. стеклования        = <!-- число, в °C -->
| темп. воспламенения      = <!-- число, в °C -->
| темп. самовоспламенения  = <!-- число, в °C -->
| пределы взрываемости      = <!-- число, % -->
 
| тройная точка            = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая точка        = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая темп.        = <!-- число, в °C -->
| критическое давление      = <!-- число, по умолчанию в атм -->
| критическая плотность    = <!-- число, в см³/моль -->
| теплоёмкость              = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2            = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность          = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования    = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия плавления      = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия кипения        = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия растворения    = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия сублимации      = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления      = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| тепловое расширение      = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации    = <!-- число, в ° -->
| давление пара            = <!-- число (с указанием ед. изм!);
                                    можно добавить любой текст -->
| константа В. дер В.      = <!-- число -->
 
| конст. диссоц. кислоты    = <!-- число (безразм.) -->
| растворимость            = > 10 мг/мл (йодид)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D048|Datum=21. Mai 2012|Name=MPP<sup>+</sup> iodide ≥98% (HPLC), solid}}</ref>
| растворимость1            = <!-- число, в г/100 мл -->
|  вещество1              = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2            = <!-- число, в г/100 мл -->
|  вещество2              = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3            = <!-- число, в г/100 мл -->
|  вещество3              = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4            = <!-- число, в г/100 мл -->
|  вещество4              = <!-- веществе 4 -->
| вращение                  = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка    = <!-- число (безразм.) -->
| от. диэлектр. прониц.    = <!-- число -->
 
| диапазон прозрачности    = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления    = <!-- число (безразм.) -->
| угол Брюстера            = <!-- число, в ° -->
 
| гибридизация              = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент          = <!-- число, в дебаях -->
 
| CAS                      = <!-- № по CAS -->
| PubChem                  = <!-- № по PubChem -->
| EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
| SMILES                    = <!-- Хим. формула по SMILES -->
| InChI                    = <!-- Хим. формула по InChI -->
| RTECS                    = <!-- № по  RTECS -->
| ChEBI                    = 641
| ООН                      = <!-- № по  ООН (UN number) -->
| ChemSpiderID              = <!-- № по  ChemSpider -->
 
| ПДК                      = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
| ЛД50                      =27,5 мг·кг<sup>−1</sup> (мышь)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|48134-75-4}}.</ref>
| токсичность              = <!-- любой описательный текст -->
| R-фразы                  = {{R23/24/25}} {{R36/37/38}}
| S-фразы                  = {{S26}} {{S36}} {{S45}}
| H-фразы                  = {{H-фразы|H301|H311|H315|H319|H331|H335}}
| P-фразы                  = {{P-фразы|P261|P280|P301|P305+351+338|P311}}
| сигнальное слово          = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
| СГС                      = {{СГС|Череп}}
| NFPA 704                  =  <!-- раскомментировать при использовании
{{NFPA 704
  | опасность для здоровья  = 0
  | огнеопасность          = 0
  | реакционноспособность    = 0
  | прочее                  = }}-->
}}
'''1-Метил-4-фенилпиридиний''' ('''МФП<sup>+</sup>''') — соединение [[Аммониевые соединения|четвертичного аммония]] из семейства бипиридиновых гербицидов. Это положительно заряженная [[Токсичность|токсичная]] молекула, которая нарушает [[окислительное фосфорилирование]] в [[митохондрия]]х за счёт ингибирования [[НАДН-дегидрогеназный комплекс|комплекса I]], что приводит к прекращению синтеза [[Аденозинтрифосфат|АТФ]] и гибели клетки<ref name="pubchem">{{Cite web |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=39484 |title=PubChem соединение, запись на МПП+ |access-date=2019-01-03 |archive-date=2014-08-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140819083151/http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=39484 |deadlink=no |lang=en}}</ref>. Митохондрии в клетках обработанных МФП<sup>+</sup> демонстрируют признаки апоптоза: они маленькие, круглые и меньше по количеству<ref name="pmid26777473">{{статья |заглавие=Quantification of mitochondrial morphology in neurites of dopaminergic neurons using multiple parameters. |издание={{Нп3|Journal of Neuroscience Methods|J Neurosci Methods||Journal of Neuroscience Methods}} |doi=10.1016/j.jneumeth.2016.01.008 |pmid=26777473 |язык=en |тип=journal |автор=Wiemerslage L., Lee D. |год=2016}}</ref>. Это вещество также тормозит синтез [[Катехоламины|катехоламинов]], снижает уровень [[дофамин]]а и [[Сердце|сердечного]] [[норадреналин]]а, инактивирует фермент тирозингидроксилазу<ref name="pubchem" />. [[Хлориды|Хлорид]] МФП<sup>+</sup> используется в качестве [[Гербициды|гербицида]] под торговой маркой '''циперкват''', структурно он схож с гербицидом [[паракват]].
 
== Нейротоксичность ==
[[Нейротоксин]] [[МФТП]] в [[Головной мозг|мозге]] с помощью фермента МАО-B превращается в МФП<sup>+</sup>, который вызывает [[паркинсонизм]] у [[Приматы|приматов]], убивая определённые [[дофамин]]-продуцирующие [[нейрон]]ы в [[Чёрная субстанция|чёрной субстанции]]. Вызванная МФП<sup>+</sup> дегенерация нейронов характерна исключительно для дофаминовых нейронов, её можно предотвратить с помощью медикаментозного лечения или ограничив работу дофаминового транспортёра<ref name="pmid23452092">{{статья |заглавие=Selective degeneration of dopaminergic neurons by MPP(+) and its rescue by D2 autoreceptors in Drosophila primary culture. |издание={{Нп3|Journal of Neurochemistry|J Neurochem||Journal of Neurochemistry}} |номер=4 |doi=10.1111/jnc.12228 |том=126 |страницы=529—540 |pmid=23452092 |язык=en |тип=journal |автор=Wiemerslage L., Schultz B. J., Ganguly A., Lee D. |год=2013}}</ref>.
 
В крысиной модели болезни Паркинсона, дегенерацию дофаминергических нейронов, вызванную МФП<sup>+</sup>, удалось предотвратить при помощи [[нобилетин]]а, [[Флавоноиды|флавоноида]] цитрусовых<ref>{{статья |заглавие=Nobiletin Protects Dopaminergic Neurons in the 1-Methyl-4-Phenylpyridinium-Treated Rat Model of Parkinson's Disease |ссылка=http://online.liebertpub.com/doi/full/10.1089/jmf.2014.3241 |издание={{Нп3|Journal of Medicinal Food}} |номер=4 |doi=10.1089/jmf.2014.3241 |том=18 |страницы=409—414 |issn=1096-620X |язык=en |тип=journal |автор=Jeong, Kyoung Hoon; Jeong, Kyoung Hoon; Jeon, Min-Tae; Kim, Heung Deok; Jung, Un Ju; Jang, Min Cheol; Chu, Jin Woo; Yang, Seung Jun; Choi, Il Yoon; Choi, Myung-Sook |число=17 |месяц=10 |год=2014}}</ref>.
 
== Примечания ==
{{примечания}}
[[Категория:Гербициды]]
[[Категория:Нейротоксины]]
[[Категория:Пиридины]]
[[Категория:Четвертичные аммонийные соединения]]
[[Категория:Ингибиторы НАДН-дегидрогеназы]]
}}
[[Категория:Русская Википедия]]
[[Категория:Русская Википедия]]
[[Категория:Википедия]]
[[Категория:Википедия]]
[[Категория:Статья из Википедии]]
[[Категория:Статья из Википедии]]
[[Категория:Статья из Русской Википедии]]
[[Категория:Статья из Русской Википедии]]

Текущая версия от 23:28, 10 июля 2023

Шаблон:Вещество 1-Метил-4-фенилпиридиний (МФП+) — соединение четвертичного аммония из семейства бипиридиновых гербицидов. Это положительно заряженная токсичная молекула, которая нарушает окислительное фосфорилирование в митохондриях за счёт ингибирования комплекса I, что приводит к прекращению синтеза АТФ и гибели клетки[1]. Митохондрии в клетках обработанных МФП+ демонстрируют признаки апоптоза: они маленькие, круглые и меньше по количеству[2]. Это вещество также тормозит синтез катехоламинов, снижает уровень дофамина и сердечного норадреналина, инактивирует фермент тирозингидроксилазу[1]. Хлорид МФП+ используется в качестве гербицида под торговой маркой циперкват, структурно он схож с гербицидом паракват.

Нейротоксичность

Нейротоксин МФТП в мозге с помощью фермента МАО-B превращается в МФП+, который вызывает паркинсонизм у приматов, убивая определённые дофамин-продуцирующие нейроны в чёрной субстанции. Вызванная МФП+ дегенерация нейронов характерна исключительно для дофаминовых нейронов, её можно предотвратить с помощью медикаментозного лечения или ограничив работу дофаминового транспортёра[3].

В крысиной модели болезни Паркинсона, дегенерацию дофаминергических нейронов, вызванную МФП+, удалось предотвратить при помощи нобилетина, флавоноида цитрусовых[4].

Примечания

Шаблон:Примечания