|
|
(не показана 1 промежуточная версия этого же участника) |
Строка 1: |
Строка 1: |
| | {{Русская Википедия/Панель перехода}} |
| {{Вещество | | {{Вещество |
| | заголовок = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять --> | | | заголовок = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять --> |
Строка 192: |
Строка 193: |
| [[Категория:Нафталины]] | | [[Категория:Нафталины]] |
| [[Категория:Хлорорганические соединения]] | | [[Категория:Хлорорганические соединения]] |
| {{#set: | | {{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}} |
| Текст статьи={{Вещество
| |
| | заголовок = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
| |
| | картинка = 1-chloronaphthalene 200.svg
| |
| | картинка3D =
| |
| | изображение =
| |
|
| |
| | наименование = 1-хлорнафталин
| |
| | традиционные названия = α-хлорнафталин
| |
| | сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| |
| | хим. формула = C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>Cl
| |
| | рац. формула = <!-- рациональная формула (отображает структуру) -->
| |
|
| |
| | состояние = маслообразная жидкость
| |
| | примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| |
| | молярная концентрация = <!-- число, в моль/л -->
| |
| | молярная масса = 162.62
| |
| | плотность = 1,171
| |
| | предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| |
| | твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| |
| | поверхностное натяжение = <!-- число, Н/м -->
| |
| | динамическая вязкость = 2,94·10<sup>-4</sup>
| |
| | кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| |
| | скорость звука = <!-- число, в м/с -->
| |
| | энергия ионизации = <!-- число, в кДж/моль -->
| |
| | проводимость = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
| |
| | уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
| |
| | коэфф. электр. сопротив. = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->
| |
|
| |
| | темп. плавления = -20
| |
| | температура размягчения = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
| |
| | темп. кипения = 259,3
| |
| | темп. сублимации = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
| |
| | темп. разложения = <!-- число, в °C -->
| |
| | темп. вспышки = 132
| |
| | фазовые переходы = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
| |
| | темп. стеклования = <!-- число, в °C -->
| |
| | темп. воспламенения = <!-- число, в °C -->
| |
| | темп. самовоспламенения = 558
| |
| | пределы взрываемости = <!-- число, % -->
| |
|
| |
| | тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| |
| | критическая точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| |
| | критическая темп. = <!-- число, в °C -->
| |
| | критическое давление = <!-- число, по умолчанию в атм -->
| |
| | критическая плотность = <!-- число, в см³/моль -->
| |
| | теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| |
| | теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| |
| | теплопроводность = 0,1256
| |
| | энтальпия образования = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| |
| | энтальпия плавления = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| |
| | энтальпия кипения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| |
| | энтальпия растворения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| |
| | энтальпия сублимации = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| |
| | удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| |
| | удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| |
| | тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| |
| | интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| |
| | давление пара = <!-- число (с указанием ед. изм!);
| |
| можно добавить любой текст -->
| |
| | константа В. дер В. = <!-- число -->
| |
|
| |
| | конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) -->
| |
| | растворимость = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
| |
| | растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| |
| | вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| |
| | растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| |
| | вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| |
| | растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| |
| | вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| |
| | растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| |
| | вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| |
| | вращение = <!-- число, в ° -->
| |
| | изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| |
| | от. диэлектр. прониц. = 5,04
| |
|
| |
| | диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| |
| | показатель преломления = 1,6326
| |
| | угол Брюстера = <!-- число, в ° -->
| |
|
| |
| | гибридизация = <!-- ? -->
| |
| | координационная геометрия = <!-- ? -->
| |
| | кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| |
| | дипольный момент = 1,5
| |
| | CAS = 90-13-1
| |
| | PubChem = 7003
| |
| | EINECS = <!-- № по EINECS -->
| |
| | SMILES = <!-- Хим. формула по SMILES -->
| |
| | InChI = <!-- Хим. формула по InChI -->
| |
| | RTECS = <!-- № по RTECS -->
| |
| | ChEBI = <!-- № по ChEBI -->
| |
| | ООН = <!-- № по ООН (UN number) -->
| |
| | ChemSpiderID = 6737
| |
|
| |
| | ПДК = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
| |
| | ЛД50 = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
| |
| | токсичность = <!-- любой описательный текст -->
| |
| | R-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| |
| | S-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| |
| | H-фразы = <!-- {{H-фразы|H201|H202|H235+H410}} -->
| |
| | P-фразы = <!-- {{P-фразы|P201}} -->
| |
| | сигнальное слово = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
| |
| | СГС = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
| |
| | NFPA 704 = <!-- раскомментировать при использовании
| |
| {{NFPA 704
| |
| | опасность для здоровья = 0
| |
| | огнеопасность = 0
| |
| | реакционноспособность = 0
| |
| | прочее = }}-->
| |
| }}
| |
| '''1-Хлорнафталин''' (''α-хлорнафталин'') — ароматическое хлорорганическое соединение с формулой C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>Cl. Бесцветная маслообразная жидкость. Входит в состав [[Этиловая жидкость|этиловой жидкости]]<ref name="Кнунянц" />.
| |
|
| |
| | |
| == Получение ==
| |
| Лабораторный способ получения заключается в хлорировании [[нафталин]]а газообразным [[хлор]]ом в присутствии [[иод]]а. В раствор, доведённый до температуры кипения и содержащий 256 г нафталина, 450 г хлорбензола и 1,3 г иода, пропускают газообразный хлор до превышения массы смеси на 66—68 г, при этом постоянно перемешивая раствор. После этого смесь охлаждают, продувают азотом в целях удаления летучих кислот и их ангидридов, перегоняют в вакууме. При соблюдении данной методики выход составляет ~8 0 % (260—265 г). При этом протекает следующая реакция<ref name="Ошин" />:
| |
| | |
| <chem>C10H8 + Cl2 ->[t; kat] C10H7Cl + HCl</chem>
| |
|
| |
| В промышленности 1-хлорнафталин получают в основном жидкофазным хлорированием [[нафталин]]а в присутствии катализатора, в роли которого используют [[хлорид железа(III)]]. Процесс включает в себя 2 стадии:
| |
| # Непосредственно хлорирование нафталина. Проводится в стальном эмалированном аппарате с мешалкой, в котором находится расправленная смесь нафталина и хлорида железа(III). Через неё пропускают газообразный хлор до достижения плотности смеси 1,217—1,219 г/см³.
| |
| # Разгонка продуктов хлорирования. [[Хлороводород]], образовавшийся на первой стадии, поступает на поглощение водой для получения [[Соляная кислота|соляной кислоты]]. 1-хлорнафталин продувают [[азот]]ом для достижения нейтральной среды и разгоняют в вакууме при давлении 10,6 кПа. После этого вещество нейтрализуют [[Карбонат натрия|карбонатом натрия]] и отфильтровывают.
| |
| | |
| На 1 тонну продукта в среднем уходит 800 кг нафталина и 430 кг хлора. В качестве основных примесей образуются 2-хлорнафталин, 1,4- и 1,5-дихлорнафталины, а также непрореагировавший нафталин<ref name="Ошин" />.
| |
|
| |
| Существуют ещё несколько способов получения 1-хлорнафталина.
| |
| | |
| * Реакция [[нафталин]]а с [[сульфурилхлорид]]ом в присутствии [[Хлорид алюминия|хлорида алюминия]]<ref name="Кнунянц" />:
| |
| <chem>C10H8 + SO2Cl2 ->[AlCl3] C10H7Cl + HCl + SO2</chem>
| |
|
| |
| * Получение [[Диазониевые соли|соли диазония]] из 1-аминонафталина, а после проведение [[Реакция Зандмейера|реакции Зандмейера]]<ref name="Кнунянц" />:
| |
| <chem>C10H7NH2 + HNO2 + HCl ->[] C10H7N2Cl + 2H2O</chem>
| |
| | |
| <chem>C10H7N2Cl ->[t] C10H7Cl + N2</chem>
| |
|
| |
| | |
| == Физические свойства ==
| |
| 1-хлорнафталин представляет собой бесцветную маслообразную жидкость. Растворим в [[бензол]]е, [[этанол]]е, [[Диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]] и других органических растворителях. Не растворим в воде<ref name="Ошин" />.
| |
| | |
| Плотность составляет 1,192 г/см³ при 1 °C, 1,171 г/см³ при 25 °C, 1,159 г/см³ при 40 °C и 1,145 г/см³ при 55 °C<ref name="Ошин" />.
| |
| {| class="wikitable"
| |
| |+Зависимость давления паров от температуры<ref name="Ошин" />
| |
| | style="background:#eaecf0;" |'''Температура, °C'''
| |
| |80,6
| |
| |118,6
| |
| |153,2
| |
| |180,4
| |
| |230,8
| |
| |258,3
| |
| |-
| |
| | style="background:#eaecf0;" |'''Давление паров, кПа'''
| |
| |0,13
| |
| |1,33
| |
| |5,33
| |
| |13,32
| |
| |53,32
| |
| |101,31
| |
| |}
| |
|
| |
| | |
| == Химические свойства ==
| |
| Химические свойства 1-хлорнафталина подобны таковым у других монохлорпроизводных ароматических углеводородов. Инертный характер химической связи углерод-хлор делает рассматриваемое соединение мало реакционноспособным<ref name="Ошин" />.
| |
| | |
| * Гидролизуется щелочами при высокой температуре и давлении с образованием [[1-нафтол]]а, однако инертен к спиртовому раствору [[аммиак]]а и [[Этилат натрия|этилата натрия]] даже при нагревании<ref name="Кнунянц" />:
| |
| <chem>C10H7Cl + H2O ->[t; p] C10H7OH + HCl</chem>
| |
| | |
| * Может быть окислен дымящей [[Серная кислота|серной кислотой]] в присутствии [[Сульфат ртути(I)|сульфата ртути(I)]] или воздухом в паровой фазе над [[Оксид ванадия(V)|пентаоксидом ванадия]] при температуре 450 °C. При этом образуется 3-хлорфталевая кислота<ref name="Кнунянц" />.
| |
| | |
| * Не взаимодействует с цианидом калия в растворе спирта, однако может быть переведён в 1-нафтилнитрил действием безводного [[Цианид меди(I)|цианида меди(I)]] в растворе [[пиридин]]а при температуре ~220 °C и под давлением<ref name="Ошин" />:
| |
| <chem>2C10H7Cl + 2CuCN ->[220^oC] 2C10H7CN + Cu2Cl2</chem>
| |
| | |
| * В эфирной среде реагирует с металлическим [[Литий|литием]] с образованием 1-нафтиллития<ref name="Кнунянц" />:
| |
| <chem>C10H7Cl + 2Li ->[Et2O] C10H7Li + LiCl</chem>
| |
| | |
| * Может образовать [[реактив Гриньяра]] взаимодействием с предварительно активированным, к примеру с помощью [[иод]]а, [[Магний|магнием]]<ref name="Ошин" />.
| |
| | |
| == Безопасность ==
| |
| 1-хлорнафталин является горючей жидкостью. Температура вспышки в открытом приборе составляет 132 °C, температура самовоспламенения равна 558 °C<ref name="Кнунянц" />.
| |
| | |
| Ядовит, однако наименее опасен среди других хлорпроизводных нафталина, кроме 2-хлорнафталина. При попадании на кожу характерны различные кожные заболевания узелковогнойничкового типа, [[дерматит]]ы. Вдыхание паров 1-хлорнафталина вызывает хроническое поражение печени, [[гепатит]], гепато-холецистит, иногда [[Острая жёлтая атрофия печени|острую жёлтую атрофию печени]]. ПДК паров в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 0,5 мг/м³<ref name="Ошин" />{{sfn|Москвин|2004|с=579—580}}.
| |
| | |
| == Примечания ==
| |
| {{примечания|refs={{sfn|Кнунянц и др.|1998|с=288|name=Кнунянц}}
| |
| {{sfn|Ошин|1978|с=263—265|name=Ошин}}}}
| |
| | |
| == Литература ==
| |
| * {{Книга |ref=Кнунянц и др. |заглавие=Химическая энциклопедия |ответственный=Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. |год=1998 |место=М. |издательство=Советская энциклопедия |том=5 |страниц=783 |isbn=5-85270-310-9}}
| |
| * {{Книга |ref=Ошин |заглавие=Промышленные хлорорганические продукты |ответственный=под ред. Л. А. Ошина |год=1978 |место=М. |издательство=Химия |страниц=656}}
| |
| * {{Книга |ref=Москвин |заглавие=Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы |ответственный=под ред. А. В. Москвина |год=2004 |место=СПб. |издательство=Профессионал |страниц=1142 |isbn=5-98371-025-7}}
| |
| | |
| {{Хлорорганические соединения}}
| |
| {{внешние ссылки}}
| |
| | |
| [[Категория:Нафталины]]
| |
| [[Категория:Хлорорганические соединения]]
| |
| }} | |
| [[Категория:Русская Википедия]] | | [[Категория:Русская Википедия]] |
| [[Категория:Википедия]] | | [[Категория:Википедия]] |
| [[Категория:Статья из Википедии]] | | [[Категория:Статья из Википедии]] |
| [[Категория:Статья из Русской Википедии]] | | [[Категория:Статья из Русской Википедии]] |