Русская Википедия:1,5-Диазабицикло(4.3.0)нонен-5: различия между версиями

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску
Нет описания правки
Нет описания правки
 
Строка 1: Строка 1:
{{Русская Википедия/Панель перехода}}
{{Русская Википедия/Панель перехода}}
{{Вещество
{{Вещество
Строка 146: Строка 145:


[[Категория:Амидины]]
[[Категория:Амидины]]
{{#set:
Текст статьи={{Вещество
| заголовок                = 1,5-Диазабицикло[4.3.0]нонен-5{{sfn|EROS|2006}}<ref>{{cite web|title=1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene|url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/136581|website=Sigma-Aldrich|accessdate=2021-01-07|lang=en}}</ref>
| картинка                  =
| картинка3D                =
| картинка малая            =
| наименование              =
| традиционные названия    =
| сокращения                = DBN
| хим. формула              = C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>
| рац. формула              =
| состояние                = жидкость
| примеси                  =
| молярная концентрация    =
| молярная масса            = 124,19
| плотность                = 1,005
| предел прочности          =
| твёрдость                =
| поверхностное натяжение  =
| динамическая вязкость    =
| кинематическая вязкость  =
| скорость звука            =
| энергия ионизации        =
| проводимость              =
| уд. электр. сопротивление =
| коэфф. электр. сопротив.  =
| темп. плавления          =
| температура размягчения  =
| темп. кипения            =  95–98 ◦C (7,5 мм рт. ст.)
| темп. сублимации          =
| темп. разложения          =
| темп. вспышки            =
| фазовые переходы          =
| темп. стеклования        =
| темп. воспламенения      =
| темп. самовоспламенения  =
| пределы взрываемости      =
| тройная точка            =
| критическая точка        =
| критическая темп.        =
| критическое давление      =
| критическая плотность    =
| теплоёмкость              =
| теплоёмкость2            =
| теплопроводность          =
| энтальпия образования    =
| энтальпия плавления      =
| энтальпия кипения        =
| энтальпия растворения    =
| энтальпия сублимации      =
| удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления      =
| тепловое расширение      =
| интервал трансформации    =
| давление пара            =
| константа В. дер В.      =
| конст. диссоц. кислоты    =
| растворимость            =
| растворимость1            =
|  вещество1              =
| растворимость2            =
|  вещество2              =
| растворимость3            =
|  вещество3              =
| растворимость4            =
|  вещество4              =
| вращение                  =
| изоэлектрическая точка    =
| от. диэлектр. прониц.    =
| диапазон прозрачности    =
| показатель преломления    =
| угол Брюстера            =
| гибридизация              =
| координационная геометрия =
| кристаллическая структура =
| дипольный момент          =
| CAS                      = 3001-72-7
| PubChem                  = 24848287
| EINECS                    =
| SMILES                    =
| InChI                    =
| ЕС                        = 221-087-3
| RTECS                    =
| ChEBI                    =
| ООН                      =
| ChemSpiderID              =
| ПДК                      =
| ЛД50                      =
| токсичность              =
| R-фразы                  =
| S-фразы                  =
| H-фразы                  = {{H-фразы|H314}}
| P-фразы                  = {{P-фразы|P260|P280|P303+P361+P353|P304+P340+P310|P305+P351+P338}}
| сигнальное слово          = Опасно
| СГС                      = {{СГС|Коррозия}}
| NFPA 704                  = 
}}
'''1,5-Диазабицикло[4.3.0]нонен-5''' (DBN) — органическое вещество, растворимое [[Амидины|амидиновое]] [[Основание (химия)|основание]], применяемое в [[Органический синтез|органическом синтезе]] для проведения различных реакций [[Реакции элиминирования|отщепления]], [[Изомеризация|изомеризации]], [[Этерификация|этерификации]] и [[Реакции конденсации|конденсации]]{{sfn|EROS|2006}}.
== Строение и физические свойства ==
Диазабициклононен растворим в воде, [[этанол]]е, [[бензол]]е, [[Дихлорметан|хлористом метилене]], [[хлороформ]]е, [[тетрагидрофуран]]е и [[диметилсульфоксид]]е{{sfn|EROS|2006}}.
== Применение ==
Диазабициклононен является растворимым органическим основанием и в мягких условиях используется для проведения различных органических превращений: отщеплений, изомеризаций, этерификаций и конденсаций. По реакционной способности напоминает [[Диазабициклоундецен|1,8-диазабицикло[5.4.0]ундецен-7]] (DBU){{sfn|EROS|2006}}.
=== В реакциях отщепления ===
Диазабициклононен используют в реакциях отщепления [[Галогеноводороды|галогеноводородов]], а также [[Сульфокислоты|сульфокислот]]. Обычно применяют кратное количество основания либо его небольшой избыток, тогда как растворителем служат [[N,N-Диметилформамид|диметилформамид]], диметилсульфоксид, бензол, хлористый метилен или хлороформ. Такой подход позволяет создавать как терминальные, так и внутренние двойные связи{{sfn|EROS|2006}}.
Проводилось сравнение диазабициклононена и диазабициклоундецена в реакции отщепления HBr от бромгептанов. Диазабициклононен показал средние результаты, давая гептены с выходом 36–60 %, тогда как диазабициклоундецен показал выходы 78–91 %. Зато диазабициклононен оказался более эффективным для превращения первичных иодалканов в терминальные алкены{{sfn|EROS|2006}}.
=== В изомеризациях ===
Диазабициклононен применяют для осуществления [[Эпимеризации|эпимеризаций]] и смещения двойных связей. Типичным примером эпимеризации является превращение 6β-замещённых [[Пенициллины|пенициллинов]] в соответствующие 6α-изомеры. На примере этого превращения проводилось сравнение различных оснований, и оказалось, что многие альтернативы приводят в образованию побочных продуктов{{sfn|EROS|2006}}.
=== В конденсациях ===
Диазабициклононен показал свою действенность в реакциях конденсации с участием соединений, содержащих активные метиленовые фрагменты. Также с помощью диазабициклононена генерируют стабилизированные [[илиды]] в [[Реакция Виттига|реакции Виттига]]{{sfn|EROS|2006}}.
=== В этерификациях ===
В литературе описано несколько примеров использования диазабициклононена в реакциях этерификации, хотя его аналог диазабициклоундецен чаще используется с этой целью. В частности, диазабициклононен использовали на последней стадии полного синтеза [[Антибиотики|антибиотика]]-[[Макролиды|макролида]] [[пиренофорин]]а{{sfn|EROS|2006}}.
== См.также ==
[[Органический синтез]]
[[Амидины]]
== Примечания ==
{{примечания}}
== Литература ==
* {{статья|автор=Savoca A. C., Urgaonkar S.|заглавие=1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene|язык=en|издание=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|издательство=Wiley|год=2006|doi=10.1002/047084289x.rd010.pub2|ref=EROS}}
== Ссылки ==
* {{cite web|title=ЯМР-спектр 1,5-диазабицикло(4.3.0)нонена-5|url=https://www.sigmaaldrich.com/spectra/fnmr/FNMR001038.PDF|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2019-07-29}}
* {{cite web|title=ИК-спектр 1,5-диазабицикло(4.3.0)нонена-5|url=https://www.sigmaaldrich.com/spectra/ftir/FTIR000898.PDF|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2019-07-29}}
* {{cite web|title=КР-спектр 1,5-диазабицикло(4.3.0)нонена-5|url=https://www.sigmaaldrich.com/spectra/rair/RAIR001239.PDF|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2019-07-29}}
[[Категория:Амидины]]
}}
{{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}}
{{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}}
[[Категория:Русская Википедия]]
[[Категория:Русская Википедия]]

Текущая версия от 23:27, 10 июля 2023

Шаблон:Вещество

1,5-Диазабицикло[4.3.0]нонен-5 (DBN) — органическое вещество, растворимое амидиновое основание, применяемое в органическом синтезе для проведения различных реакций отщепления, изомеризации, этерификации и конденсацииШаблон:Sfn.

Строение и физические свойства

Диазабициклононен растворим в воде, этаноле, бензоле, хлористом метилене, хлороформе, тетрагидрофуране и диметилсульфоксидеШаблон:Sfn.

Применение

Диазабициклононен является растворимым органическим основанием и в мягких условиях используется для проведения различных органических превращений: отщеплений, изомеризаций, этерификаций и конденсаций. По реакционной способности напоминает 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундецен-7 (DBU)Шаблон:Sfn.

В реакциях отщепления

Диазабициклононен используют в реакциях отщепления галогеноводородов, а также сульфокислот. Обычно применяют кратное количество основания либо его небольшой избыток, тогда как растворителем служат диметилформамид, диметилсульфоксид, бензол, хлористый метилен или хлороформ. Такой подход позволяет создавать как терминальные, так и внутренние двойные связиШаблон:Sfn.

Проводилось сравнение диазабициклононена и диазабициклоундецена в реакции отщепления HBr от бромгептанов. Диазабициклононен показал средние результаты, давая гептены с выходом 36–60 %, тогда как диазабициклоундецен показал выходы 78–91 %. Зато диазабициклононен оказался более эффективным для превращения первичных иодалканов в терминальные алкеныШаблон:Sfn.

В изомеризациях

Диазабициклононен применяют для осуществления эпимеризаций и смещения двойных связей. Типичным примером эпимеризации является превращение 6β-замещённых пенициллинов в соответствующие 6α-изомеры. На примере этого превращения проводилось сравнение различных оснований, и оказалось, что многие альтернативы приводят в образованию побочных продуктовШаблон:Sfn.

В конденсациях

Диазабициклононен показал свою действенность в реакциях конденсации с участием соединений, содержащих активные метиленовые фрагменты. Также с помощью диазабициклононена генерируют стабилизированные илиды в реакции ВиттигаШаблон:Sfn.

В этерификациях

В литературе описано несколько примеров использования диазабициклононена в реакциях этерификации, хотя его аналог диазабициклоундецен чаще используется с этой целью. В частности, диазабициклононен использовали на последней стадии полного синтеза антибиотика-макролида пиренофоринаШаблон:Sfn.

См.также

Органический синтез Амидины

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

Ссылки

Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Русская_Википедия:1,5-Диазабицикло(4.3.0)нонен-5&oldid=8525152