Русская Википедия:1,4-Бутандиол: различия между версиями
Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску
(Новая страница: «{{значения|Бутандиол}} {{Вещество | заголовок = | картинка = | картинка3D = 1,4-Butanediol-3D-balls.png | картинка малая = | наименование = бутан-1,4-диол | традиционные названия = | сокращения = | хим. формула = C4H10O2 | р...») |
Нет описания правки |
||
| Строка 1: | Строка 1: | ||
{{Русская Википедия/Панель перехода}} | |||
{{значения|Бутандиол}} | {{значения|Бутандиол}} | ||
{{Вещество | {{Вещество | ||
| Строка 425: | Строка 427: | ||
[[Категория:Двухатомные спирты]] | [[Категория:Двухатомные спирты]] | ||
}} | }} | ||
{{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}} | |||
[[Категория:Русская Википедия]] | [[Категория:Русская Википедия]] | ||
[[Категория:Википедия]] | [[Категория:Википедия]] | ||
[[Категория:Статья из Википедии]] | [[Категория:Статья из Википедии]] | ||
[[Категория:Статья из Русской Википедии]] | [[Категория:Статья из Русской Википедии]] | ||
Версия от 20:02, 10 июля 2023
Шаблон:Значения Шаблон:Вещество 1,4-Бутандиол (не путать с 1,3-бутандиолом) — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость. Это один из четырёх стабильных изомеров бутандиола.
Химические свойства
- Взаимодействует с карбоновыми кислотами (в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
- При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 ℃ в присутствии Al2O3 или ThO2 даёт соответствующие пирролидины.
- При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
- При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
- Нагревание 1,4-бутандилола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.
Получение
- 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатораШаблон:Sfn. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатораШаблон:Sfn:
- <math>\mathsf{2HCHO + \ HC \equiv CH \ \rightarrow HOH_2CC \equiv CCH_2OH}</math>
- Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол[1].
- Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллил ацетата, янтарной кислоты[2].
- Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмов[3].
Применение
Используется как растворитель. Применяется для получения:
- γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатораШаблон:Sfn;
- тетрагидрофурана;
- полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами[4].
Правовой статус
1,4-бутандиол (в концентрации 15% или более) включён в Таблицу II Списка IV.
Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности не предусмотрено.
За продажу же данного вещества грозит ответственность по ст. 14.2[5] КоАП РФ:
[...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]
Примечания
Литература
{{#set: Текст статьи=Шаблон:Значения Шаблон:Вещество 1,4-Бутандиол (не путать с 1,3-бутандиолом) — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость. Это один из четырёх стабильных изомеров бутандиола.
Химические свойства
- Взаимодействует с карбоновыми кислотами (в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
- При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 ℃ в присутствии Al2O3 или ThO2 даёт соответствующие пирролидины.
- При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
- При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
- Нагревание 1,4-бутандилола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.
Получение
- 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатораШаблон:Sfn. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатораШаблон:Sfn:
- <math>\mathsf{2HCHO + \ HC \equiv CH \ \rightarrow HOH_2CC \equiv CCH_2OH}</math>
- Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол[1].
- Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллил ацетата, янтарной кислоты[2].
- Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмов[3].
Применение
Используется как растворитель. Применяется для получения:
- γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатораШаблон:Sfn;
- тетрагидрофурана;
- полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами[4].
Правовой статус
1,4-бутандиол (в концентрации 15% или более) включён в Таблицу II Списка IV.
Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности не предусмотрено.
За продажу же данного вещества грозит ответственность по ст. 14.2[5] КоАП РФ:
[...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]
Примечания
Литература
}}
