|
|
Строка 1: |
Строка 1: |
|
| |
| {{Русская Википедия/Панель перехода}} | | {{Русская Википедия/Панель перехода}} |
| {{Вещество | | {{Вещество |
Строка 126: |
Строка 125: |
| [[Категория:Четвертичные аммонийные соединения]] | | [[Категория:Четвертичные аммонийные соединения]] |
| [[Категория:Ингибиторы НАДН-дегидрогеназы]] | | [[Категория:Ингибиторы НАДН-дегидрогеназы]] |
| {{#set:
| |
| Текст статьи={{Вещество
| |
| | заголовок = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
| |
| | картинка = MPP+.svg
| |
| | картинка3D =
| |
| | картинка малая =
| |
|
| |
| | наименование = 1-Метил-4-фенилпиридиний
| |
| | традиционные названия = N-Метил-4-фенилпиридиний
| |
| | сокращения = МФП+
| |
| | хим. формула = C<sub>12</sub>H<sub>12</sub>N<sup>+</sup>
| |
| | рац. формула = <!-- рациональная формула (отображает структуру) -->
| |
|
| |
| | состояние = твердое вещества жёлтого цвета (йодид)
| |
| | примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| |
| | молярная концентрация = <!-- число, в моль/л -->
| |
| | молярная масса = 170,25
| |
| | плотность = <!-- число, по умолчанию в г/см³ -->
| |
| | предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| |
| | твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| |
| | поверхностное натяжение = <!-- число, Н/м -->
| |
| | динамическая вязкость = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
| |
| | кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| |
| | скорость звука = <!-- число, в м/с -->
| |
| | энергия ионизации = <!-- число, в кДж/моль -->
| |
| | проводимость = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
| |
| | уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
| |
| | коэфф. электр. сопротив. = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->
| |
|
| |
| | темп. плавления = <!-- число, в °C -->
| |
| | температура размягчения = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
| |
| | темп. кипения = <!-- число (по умолчанию, в °C, можно добавлять давление,
| |
| другие условия и единицы измерения) -->
| |
| | темп. сублимации = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
| |
| | темп. разложения = <!-- число, в °C -->
| |
| | темп. вспышки = <!-- число, в °C -->
| |
| | фазовые переходы = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
| |
| | темп. стеклования = <!-- число, в °C -->
| |
| | темп. воспламенения = <!-- число, в °C -->
| |
| | темп. самовоспламенения = <!-- число, в °C -->
| |
| | пределы взрываемости = <!-- число, % -->
| |
|
| |
| | тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| |
| | критическая точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| |
| | критическая темп. = <!-- число, в °C -->
| |
| | критическое давление = <!-- число, по умолчанию в атм -->
| |
| | критическая плотность = <!-- число, в см³/моль -->
| |
| | теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| |
| | теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| |
| | теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| |
| | энтальпия образования = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| |
| | энтальпия плавления = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| |
| | энтальпия кипения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| |
| | энтальпия растворения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| |
| | энтальпия сублимации = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| |
| | удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| |
| | удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| |
| | тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| |
| | интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| |
| | давление пара = <!-- число (с указанием ед. изм!);
| |
| можно добавить любой текст -->
| |
| | константа В. дер В. = <!-- число -->
| |
|
| |
| | конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) -->
| |
| | растворимость = > 10 мг/мл (йодид)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D048|Datum=21. Mai 2012|Name=MPP<sup>+</sup> iodide ≥98% (HPLC), solid}}</ref>
| |
| | растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| |
| | вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| |
| | растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| |
| | вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| |
| | растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| |
| | вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| |
| | растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| |
| | вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| |
| | вращение = <!-- число, в ° -->
| |
| | изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| |
| | от. диэлектр. прониц. = <!-- число -->
| |
|
| |
| | диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| |
| | показатель преломления = <!-- число (безразм.) -->
| |
| | угол Брюстера = <!-- число, в ° -->
| |
|
| |
| | гибридизация = <!-- ? -->
| |
| | координационная геометрия = <!-- ? -->
| |
| | кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| |
| | дипольный момент = <!-- число, в дебаях -->
| |
|
| |
| | CAS = <!-- № по CAS -->
| |
| | PubChem = <!-- № по PubChem -->
| |
| | EINECS = <!-- № по EINECS -->
| |
| | SMILES = <!-- Хим. формула по SMILES -->
| |
| | InChI = <!-- Хим. формула по InChI -->
| |
| | RTECS = <!-- № по RTECS -->
| |
| | ChEBI = 641
| |
| | ООН = <!-- № по ООН (UN number) -->
| |
| | ChemSpiderID = <!-- № по ChemSpider -->
| |
|
| |
| | ПДК = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
| |
| | ЛД50 =27,5 мг·кг<sup>−1</sup> (мышь)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|48134-75-4}}.</ref>
| |
| | токсичность = <!-- любой описательный текст -->
| |
| | R-фразы = {{R23/24/25}} {{R36/37/38}}
| |
| | S-фразы = {{S26}} {{S36}} {{S45}}
| |
| | H-фразы = {{H-фразы|H301|H311|H315|H319|H331|H335}}
| |
| | P-фразы = {{P-фразы|P261|P280|P301|P305+351+338|P311}}
| |
| | сигнальное слово = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
| |
| | СГС = {{СГС|Череп}}
| |
| | NFPA 704 = <!-- раскомментировать при использовании
| |
| {{NFPA 704
| |
| | опасность для здоровья = 0
| |
| | огнеопасность = 0
| |
| | реакционноспособность = 0
| |
| | прочее = }}-->
| |
| }}
| |
| '''1-Метил-4-фенилпиридиний''' ('''МФП<sup>+</sup>''') — соединение [[Аммониевые соединения|четвертичного аммония]] из семейства бипиридиновых гербицидов. Это положительно заряженная [[Токсичность|токсичная]] молекула, которая нарушает [[окислительное фосфорилирование]] в [[митохондрия]]х за счёт ингибирования [[НАДН-дегидрогеназный комплекс|комплекса I]], что приводит к прекращению синтеза [[Аденозинтрифосфат|АТФ]] и гибели клетки<ref name="pubchem">{{Cite web |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=39484 |title=PubChem соединение, запись на МПП+ |access-date=2019-01-03 |archive-date=2014-08-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140819083151/http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=39484 |deadlink=no |lang=en}}</ref>. Митохондрии в клетках обработанных МФП<sup>+</sup> демонстрируют признаки апоптоза: они маленькие, круглые и меньше по количеству<ref name="pmid26777473">{{статья |заглавие=Quantification of mitochondrial morphology in neurites of dopaminergic neurons using multiple parameters. |издание={{Нп3|Journal of Neuroscience Methods|J Neurosci Methods||Journal of Neuroscience Methods}} |doi=10.1016/j.jneumeth.2016.01.008 |pmid=26777473 |язык=en |тип=journal |автор=Wiemerslage L., Lee D. |год=2016}}</ref>. Это вещество также тормозит синтез [[Катехоламины|катехоламинов]], снижает уровень [[дофамин]]а и [[Сердце|сердечного]] [[норадреналин]]а, инактивирует фермент тирозингидроксилазу<ref name="pubchem" />. [[Хлориды|Хлорид]] МФП<sup>+</sup> используется в качестве [[Гербициды|гербицида]] под торговой маркой '''циперкват''', структурно он схож с гербицидом [[паракват]].
| |
|
| |
| == Нейротоксичность ==
| |
| [[Нейротоксин]] [[МФТП]] в [[Головной мозг|мозге]] с помощью фермента МАО-B превращается в МФП<sup>+</sup>, который вызывает [[паркинсонизм]] у [[Приматы|приматов]], убивая определённые [[дофамин]]-продуцирующие [[нейрон]]ы в [[Чёрная субстанция|чёрной субстанции]]. Вызванная МФП<sup>+</sup> дегенерация нейронов характерна исключительно для дофаминовых нейронов, её можно предотвратить с помощью медикаментозного лечения или ограничив работу дофаминового транспортёра<ref name="pmid23452092">{{статья |заглавие=Selective degeneration of dopaminergic neurons by MPP(+) and its rescue by D2 autoreceptors in Drosophila primary culture. |издание={{Нп3|Journal of Neurochemistry|J Neurochem||Journal of Neurochemistry}} |номер=4 |doi=10.1111/jnc.12228 |том=126 |страницы=529—540 |pmid=23452092 |язык=en |тип=journal |автор=Wiemerslage L., Schultz B. J., Ganguly A., Lee D. |год=2013}}</ref>.
| |
|
| |
| В крысиной модели болезни Паркинсона, дегенерацию дофаминергических нейронов, вызванную МФП<sup>+</sup>, удалось предотвратить при помощи [[нобилетин]]а, [[Флавоноиды|флавоноида]] цитрусовых<ref>{{статья |заглавие=Nobiletin Protects Dopaminergic Neurons in the 1-Methyl-4-Phenylpyridinium-Treated Rat Model of Parkinson's Disease |ссылка=http://online.liebertpub.com/doi/full/10.1089/jmf.2014.3241 |издание={{Нп3|Journal of Medicinal Food}} |номер=4 |doi=10.1089/jmf.2014.3241 |том=18 |страницы=409—414 |issn=1096-620X |язык=en |тип=journal |автор=Jeong, Kyoung Hoon; Jeong, Kyoung Hoon; Jeon, Min-Tae; Kim, Heung Deok; Jung, Un Ju; Jang, Min Cheol; Chu, Jin Woo; Yang, Seung Jun; Choi, Il Yoon; Choi, Myung-Sook |число=17 |месяц=10 |год=2014}}</ref>.
| |
|
| |
| == Примечания ==
| |
| {{примечания}}
| |
| [[Категория:Гербициды]]
| |
| [[Категория:Нейротоксины]]
| |
| [[Категория:Пиридины]]
| |
| [[Категория:Четвертичные аммонийные соединения]]
| |
| [[Категория:Ингибиторы НАДН-дегидрогеназы]]
| |
| }}
| |
| {{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}} | | {{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}} |
| [[Категория:Русская Википедия]] | | [[Категория:Русская Википедия]] |