Русская Википедия:1,5-Диазабицикло(4.3.0)нонен-5: различия между версиями
(Новая страница: «{{Вещество | заголовок = 1,5-Диазабицикло[4.3.0]нонен-5{{sfn|EROS|2006}}<ref>{{cite web|title=1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene|url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/136581|website=Sigma-Aldrich|accessdate=2021-01-07|lang=en}}</ref> | картинка = | картинка3D = | картинка малая = | наименование...») |
Нет описания правки |
||
| Строка 1: | Строка 1: | ||
{{Русская Википедия/Панель перехода}} | |||
{{Вещество | {{Вещество | ||
| заголовок = 1,5-Диазабицикло[4.3.0]нонен-5{{sfn|EROS|2006}}<ref>{{cite web|title=1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene|url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/136581|website=Sigma-Aldrich|accessdate=2021-01-07|lang=en}}</ref> | | заголовок = 1,5-Диазабицикло[4.3.0]нонен-5{{sfn|EROS|2006}}<ref>{{cite web|title=1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene|url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/136581|website=Sigma-Aldrich|accessdate=2021-01-07|lang=en}}</ref> | ||
| Строка 291: | Строка 293: | ||
[[Категория:Амидины]] | [[Категория:Амидины]] | ||
}} | }} | ||
{{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}} | |||
[[Категория:Русская Википедия]] | [[Категория:Русская Википедия]] | ||
[[Категория:Википедия]] | [[Категория:Википедия]] | ||
[[Категория:Статья из Википедии]] | [[Категория:Статья из Википедии]] | ||
[[Категория:Статья из Русской Википедии]] | [[Категория:Статья из Русской Википедии]] | ||
Версия от 20:02, 10 июля 2023
1,5-Диазабицикло[4.3.0]нонен-5 (DBN) — органическое вещество, растворимое амидиновое основание, применяемое в органическом синтезе для проведения различных реакций отщепления, изомеризации, этерификации и конденсацииШаблон:Sfn.
Строение и физические свойства
Диазабициклононен растворим в воде, этаноле, бензоле, хлористом метилене, хлороформе, тетрагидрофуране и диметилсульфоксидеШаблон:Sfn.
Применение
Диазабициклононен является растворимым органическим основанием и в мягких условиях используется для проведения различных органических превращений: отщеплений, изомеризаций, этерификаций и конденсаций. По реакционной способности напоминает 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундецен-7 (DBU)Шаблон:Sfn.
В реакциях отщепления
Диазабициклононен используют в реакциях отщепления галогеноводородов, а также сульфокислот. Обычно применяют кратное количество основания либо его небольшой избыток, тогда как растворителем служат диметилформамид, диметилсульфоксид, бензол, хлористый метилен или хлороформ. Такой подход позволяет создавать как терминальные, так и внутренние двойные связиШаблон:Sfn.
Проводилось сравнение диазабициклононена и диазабициклоундецена в реакции отщепления HBr от бромгептанов. Диазабициклононен показал средние результаты, давая гептены с выходом 36–60 %, тогда как диазабициклоундецен показал выходы 78–91 %. Зато диазабициклононен оказался более эффективным для превращения первичных иодалканов в терминальные алкеныШаблон:Sfn.
В изомеризациях
Диазабициклононен применяют для осуществления эпимеризаций и смещения двойных связей. Типичным примером эпимеризации является превращение 6β-замещённых пенициллинов в соответствующие 6α-изомеры. На примере этого превращения проводилось сравнение различных оснований, и оказалось, что многие альтернативы приводят в образованию побочных продуктовШаблон:Sfn.
В конденсациях
Диазабициклононен показал свою действенность в реакциях конденсации с участием соединений, содержащих активные метиленовые фрагменты. Также с помощью диазабициклононена генерируют стабилизированные илиды в реакции ВиттигаШаблон:Sfn.
В этерификациях
В литературе описано несколько примеров использования диазабициклононена в реакциях этерификации, хотя его аналог диазабициклоундецен чаще используется с этой целью. В частности, диазабициклононен использовали на последней стадии полного синтеза антибиотика-макролида пиренофоринаШаблон:Sfn.
См.также
Примечания
Литература
Ссылки
{{#set: Текст статьи=Шаблон:Вещество
1,5-Диазабицикло[4.3.0]нонен-5 (DBN) — органическое вещество, растворимое амидиновое основание, применяемое в органическом синтезе для проведения различных реакций отщепления, изомеризации, этерификации и конденсацииШаблон:Sfn.
Строение и физические свойства
Диазабициклононен растворим в воде, этаноле, бензоле, хлористом метилене, хлороформе, тетрагидрофуране и диметилсульфоксидеШаблон:Sfn.
Применение
Диазабициклононен является растворимым органическим основанием и в мягких условиях используется для проведения различных органических превращений: отщеплений, изомеризаций, этерификаций и конденсаций. По реакционной способности напоминает 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундецен-7 (DBU)Шаблон:Sfn.
В реакциях отщепления
Диазабициклононен используют в реакциях отщепления галогеноводородов, а также сульфокислот. Обычно применяют кратное количество основания либо его небольшой избыток, тогда как растворителем служат диметилформамид, диметилсульфоксид, бензол, хлористый метилен или хлороформ. Такой подход позволяет создавать как терминальные, так и внутренние двойные связиШаблон:Sfn.
Проводилось сравнение диазабициклононена и диазабициклоундецена в реакции отщепления HBr от бромгептанов. Диазабициклононен показал средние результаты, давая гептены с выходом 36–60 %, тогда как диазабициклоундецен показал выходы 78–91 %. Зато диазабициклононен оказался более эффективным для превращения первичных иодалканов в терминальные алкеныШаблон:Sfn.
В изомеризациях
Диазабициклононен применяют для осуществления эпимеризаций и смещения двойных связей. Типичным примером эпимеризации является превращение 6β-замещённых пенициллинов в соответствующие 6α-изомеры. На примере этого превращения проводилось сравнение различных оснований, и оказалось, что многие альтернативы приводят в образованию побочных продуктовШаблон:Sfn.
В конденсациях
Диазабициклононен показал свою действенность в реакциях конденсации с участием соединений, содержащих активные метиленовые фрагменты. Также с помощью диазабициклононена генерируют стабилизированные илиды в реакции ВиттигаШаблон:Sfn.
В этерификациях
В литературе описано несколько примеров использования диазабициклононена в реакциях этерификации, хотя его аналог диазабициклоундецен чаще используется с этой целью. В частности, диазабициклононен использовали на последней стадии полного синтеза антибиотика-макролида пиренофоринаШаблон:Sfn.
См.также
Примечания
Литература
Ссылки
}}
