Русская Википедия:1-Хлорнафталин: различия между версиями

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску
Нет описания правки
Нет описания правки
 
Строка 1: Строка 1:
{{Русская Википедия/Панель перехода}}
{{Русская Википедия/Панель перехода}}
{{Вещество
{{Вещество
Строка 194: Строка 193:
[[Категория:Нафталины]]
[[Категория:Нафталины]]
[[Категория:Хлорорганические соединения]]
[[Категория:Хлорорганические соединения]]
{{#set:
Текст статьи={{Вещество
| заголовок                = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
| картинка                  = 1-chloronaphthalene 200.svg
| картинка3D                =
| изображение              =
| наименование              = 1-хлорнафталин
| традиционные названия    = α-хлорнафталин
| сокращения                = <!-- принятые сокращения названия -->
| хим. формула              = C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>Cl
| рац. формула              = <!-- рациональная формула (отображает структуру) -->
| состояние                = маслообразная жидкость
| примеси                  = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| молярная концентрация    = <!-- число, в моль/л -->
| молярная масса            = 162.62
| плотность                = 1,171
| предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость                = <!-- число (безразм.) -->
| поверхностное натяжение  = <!-- число, Н/м -->
| динамическая вязкость    = 2,94·10<sup>-4</sup>
| кинематическая вязкость  = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| скорость звука            = <!-- число, в м/с -->
| энергия ионизации        = <!-- число, в кДж/моль -->
| проводимость              = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
| уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
| коэфф. электр. сопротив.  = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->
| темп. плавления          = -20
| температура размягчения  = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
| темп. кипения            = 259,3
| темп. сублимации          = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
| темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
| темп. вспышки            = 132
| фазовые переходы          = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
| темп. стеклования        = <!-- число, в °C -->
| темп. воспламенения      = <!-- число, в °C -->
| темп. самовоспламенения  = 558
| пределы взрываемости      = <!-- число, % -->
| тройная точка            = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая точка        = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая темп.        = <!-- число, в °C -->
| критическое давление      = <!-- число, по умолчанию в атм -->
| критическая плотность    = <!-- число, в см³/моль -->
| теплоёмкость              = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2            = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность          = 0,1256
| энтальпия образования    = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия плавления      = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия кипения        = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия растворения    = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия сублимации      = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| тепловое расширение      = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации    = <!-- число, в ° -->
| давление пара            = <!-- число (с указанием ед. изм!);
                                    можно добавить любой текст -->
| константа В. дер В.      = <!-- число -->
| конст. диссоц. кислоты    = <!-- число (безразм.) -->
| растворимость            = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
| растворимость1            = <!-- число, в г/100 мл -->
|  вещество1              = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2            = <!-- число, в г/100 мл -->
|  вещество2              = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3            = <!-- число, в г/100 мл -->
|  вещество3              = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4            = <!-- число, в г/100 мл -->
|  вещество4              = <!-- веществе 4 -->
| вращение                  = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка    = <!-- число (безразм.) -->
| от. диэлектр. прониц.    = 5,04
| диапазон прозрачности    = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления    = 1,6326
| угол Брюстера            = <!-- число, в ° -->
| гибридизация              = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент          = 1,5
| CAS                      = 90-13-1
| PubChem                  = 7003
| EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
| SMILES                    = <!-- Хим. формула по SMILES -->
| InChI                    = <!-- Хим. формула по InChI -->
| RTECS                    = <!-- № по  RTECS -->
| ChEBI                    = <!-- № по  ChEBI -->
| ООН                      = <!-- № по ООН (UN number) -->
| ChemSpiderID              = 6737
| ПДК                      = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
| ЛД50                      = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
| токсичность              = <!-- любой описательный текст -->
| R-фразы                  = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| S-фразы                  = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| H-фразы                  = <!-- {{H-фразы|H201|H202|H235+H410}} -->
| P-фразы                  = <!-- {{P-фразы|P201}} -->
| сигнальное слово          = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
| СГС                      = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
| NFPA 704                  = <!-- раскомментировать при использовании
{{NFPA 704
  | опасность для здоровья  = 0
  | огнеопасность          = 0
  | реакционноспособность    = 0
  | прочее                  = }}-->
}}
'''1-Хлорнафталин''' (''α-хлорнафталин'') — ароматическое хлорорганическое соединение с формулой C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>Cl. Бесцветная маслообразная жидкость. Входит в состав [[Этиловая жидкость|этиловой жидкости]]<ref name="Кнунянц" />.
== Получение ==
Лабораторный способ получения заключается в хлорировании [[нафталин]]а газообразным [[хлор]]ом в присутствии [[иод]]а. В раствор, доведённый до температуры кипения и содержащий 256 г нафталина, 450 г хлорбензола и 1,3 г иода, пропускают газообразный хлор до превышения массы смеси на 66—68 г, при этом постоянно перемешивая раствор. После этого смесь охлаждают, продувают азотом в целях удаления летучих кислот и их ангидридов, перегоняют в вакууме. При соблюдении данной методики выход составляет ~8 0 % (260—265 г). При этом протекает следующая реакция<ref name="Ошин" />:
<chem>C10H8 + Cl2 ->[t; kat] C10H7Cl + HCl</chem>
В промышленности 1-хлорнафталин получают в основном жидкофазным хлорированием [[нафталин]]а в присутствии катализатора, в роли которого используют [[хлорид железа(III)]]. Процесс включает в себя 2 стадии:
# Непосредственно хлорирование нафталина. Проводится в стальном эмалированном аппарате с мешалкой, в котором находится расправленная смесь нафталина и хлорида железа(III). Через неё пропускают газообразный хлор до достижения плотности смеси 1,217—1,219 г/см³.
# Разгонка продуктов хлорирования. [[Хлороводород]], образовавшийся на первой стадии, поступает на поглощение водой для получения [[Соляная кислота|соляной кислоты]]. 1-хлорнафталин продувают [[азот]]ом для достижения нейтральной среды и разгоняют в вакууме при давлении 10,6 кПа. После этого вещество нейтрализуют [[Карбонат натрия|карбонатом натрия]] и отфильтровывают.
На 1 тонну продукта в среднем уходит 800 кг нафталина и 430 кг хлора. В качестве основных примесей образуются 2-хлорнафталин, 1,4- и 1,5-дихлорнафталины, а также непрореагировавший нафталин<ref name="Ошин" />.
Существуют ещё несколько способов получения 1-хлорнафталина.
* Реакция [[нафталин]]а с [[сульфурилхлорид]]ом в присутствии [[Хлорид алюминия|хлорида алюминия]]<ref name="Кнунянц" />:
<chem>C10H8 + SO2Cl2 ->[AlCl3] C10H7Cl + HCl + SO2</chem>
* Получение [[Диазониевые соли|соли диазония]] из 1-аминонафталина, а после проведение [[Реакция Зандмейера|реакции Зандмейера]]<ref name="Кнунянц" />:
<chem>C10H7NH2 + HNO2 + HCl ->[] C10H7N2Cl + 2H2O</chem>
<chem>C10H7N2Cl ->[t] C10H7Cl + N2</chem>
== Физические свойства ==
1-хлорнафталин представляет собой бесцветную маслообразную жидкость. Растворим в [[бензол]]е, [[этанол]]е, [[Диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]] и других органических растворителях. Не растворим в воде<ref name="Ошин" />.
Плотность составляет 1,192 г/см³ при 1 °C, 1,171 г/см³ при 25 °C, 1,159 г/см³ при 40 °C и 1,145 г/см³ при 55 °C<ref name="Ошин" />.
{| class="wikitable"
|+Зависимость давления паров от температуры<ref name="Ошин" />
| style="background:#eaecf0;" |'''Температура, °C'''
|80,6
|118,6
|153,2
|180,4
|230,8
|258,3
|-
| style="background:#eaecf0;" |'''Давление паров, кПа'''
|0,13
|1,33
|5,33
|13,32
|53,32
|101,31
|}
== Химические свойства ==
Химические свойства 1-хлорнафталина подобны таковым у других монохлорпроизводных ароматических углеводородов. Инертный характер химической связи углерод-хлор делает рассматриваемое соединение мало реакционноспособным<ref name="Ошин" />.
* Гидролизуется щелочами при высокой температуре и давлении с образованием [[1-нафтол]]а, однако инертен к спиртовому раствору [[аммиак]]а и [[Этилат натрия|этилата натрия]] даже при нагревании<ref name="Кнунянц" />:
<chem>C10H7Cl + H2O ->[t; p] C10H7OH + HCl</chem>
* Может быть окислен дымящей [[Серная кислота|серной кислотой]] в присутствии [[Сульфат ртути(I)|сульфата ртути(I)]] или воздухом в паровой фазе над [[Оксид ванадия(V)|пентаоксидом ванадия]] при температуре 450 °C. При этом образуется 3-хлорфталевая кислота<ref name="Кнунянц" />.
* Не взаимодействует с цианидом калия в растворе спирта, однако может быть переведён в 1-нафтилнитрил действием безводного [[Цианид меди(I)|цианида меди(I)]] в растворе [[пиридин]]а при температуре ~220 °C и под давлением<ref name="Ошин" />:
<chem>2C10H7Cl + 2CuCN ->[220^oC] 2C10H7CN + Cu2Cl2</chem>
* В эфирной среде реагирует с металлическим [[Литий|литием]] с образованием 1-нафтиллития<ref name="Кнунянц" />:
<chem>C10H7Cl + 2Li ->[Et2O] C10H7Li + LiCl</chem>
* Может образовать [[реактив Гриньяра]] взаимодействием с предварительно активированным, к примеру с помощью [[иод]]а, [[Магний|магнием]]<ref name="Ошин" />.
== Безопасность ==
1-хлорнафталин является горючей жидкостью. Температура вспышки в открытом приборе составляет 132 °C, температура самовоспламенения равна 558 °C<ref name="Кнунянц" />.
Ядовит, однако наименее опасен среди других хлорпроизводных нафталина, кроме 2-хлорнафталина. При попадании на кожу характерны различные кожные заболевания узелковогнойничкового типа, [[дерматит]]ы. Вдыхание паров 1-хлорнафталина вызывает хроническое поражение печени, [[гепатит]], гепато-холецистит, иногда [[Острая жёлтая атрофия печени|острую жёлтую атрофию печени]]. ПДК паров в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 0,5 мг/м³<ref name="Ошин" />{{sfn|Москвин|2004|с=579—580}}.
== Примечания ==
{{примечания|refs={{sfn|Кнунянц и др.|1998|с=288|name=Кнунянц}}
{{sfn|Ошин|1978|с=263—265|name=Ошин}}}}
== Литература ==
* {{Книга |ref=Кнунянц и др. |заглавие=Химическая энциклопедия |ответственный=Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. |год=1998 |место=М. |издательство=Советская энциклопедия |том=5 |страниц=783 |isbn=5-85270-310-9}}
* {{Книга |ref=Ошин |заглавие=Промышленные хлорорганические продукты |ответственный=под ред. Л. А. Ошина |год=1978 |место=М. |издательство=Химия |страниц=656}}
* {{Книга |ref=Москвин |заглавие=Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы |ответственный=под ред. А. В. Москвина |год=2004 |место=СПб. |издательство=Профессионал |страниц=1142 |isbn=5-98371-025-7}}
{{Хлорорганические соединения}}
{{внешние ссылки}}
[[Категория:Нафталины]]
[[Категория:Хлорорганические соединения]]
}}
{{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}}
{{Навигационная таблица/Портал/Русская Википедия}}
[[Категория:Русская Википедия]]
[[Категория:Русская Википедия]]

Текущая версия от 23:28, 10 июля 2023

Шаблон:Вещество 1-Хлорнафталин (α-хлорнафталин) — ароматическое хлорорганическое соединение с формулой C10H7Cl. Бесцветная маслообразная жидкость. Входит в состав этиловой жидкости[1].


Получение

Лабораторный способ получения заключается в хлорировании нафталина газообразным хлором в присутствии иода. В раствор, доведённый до температуры кипения и содержащий 256 г нафталина, 450 г хлорбензола и 1,3 г иода, пропускают газообразный хлор до превышения массы смеси на 66—68 г, при этом постоянно перемешивая раствор. После этого смесь охлаждают, продувают азотом в целях удаления летучих кислот и их ангидридов, перегоняют в вакууме. При соблюдении данной методики выход составляет ~8 0 % (260—265 г). При этом протекает следующая реакция[2]:

<chem>C10H8 + Cl2 ->[t; kat] C10H7Cl + HCl</chem>

В промышленности 1-хлорнафталин получают в основном жидкофазным хлорированием нафталина в присутствии катализатора, в роли которого используют хлорид железа(III). Процесс включает в себя 2 стадии:

  1. Непосредственно хлорирование нафталина. Проводится в стальном эмалированном аппарате с мешалкой, в котором находится расправленная смесь нафталина и хлорида железа(III). Через неё пропускают газообразный хлор до достижения плотности смеси 1,217—1,219 г/см³.
  2. Разгонка продуктов хлорирования. Хлороводород, образовавшийся на первой стадии, поступает на поглощение водой для получения соляной кислоты. 1-хлорнафталин продувают азотом для достижения нейтральной среды и разгоняют в вакууме при давлении 10,6 кПа. После этого вещество нейтрализуют карбонатом натрия и отфильтровывают.

На 1 тонну продукта в среднем уходит 800 кг нафталина и 430 кг хлора. В качестве основных примесей образуются 2-хлорнафталин, 1,4- и 1,5-дихлорнафталины, а также непрореагировавший нафталин[2].

Существуют ещё несколько способов получения 1-хлорнафталина.

<chem>C10H8 + SO2Cl2 ->[AlCl3] C10H7Cl + HCl + SO2</chem>

<chem>C10H7NH2 + HNO2 + HCl ->[] C10H7N2Cl + 2H2O</chem>

<chem>C10H7N2Cl ->[t] C10H7Cl + N2</chem>


Физические свойства

1-хлорнафталин представляет собой бесцветную маслообразную жидкость. Растворим в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях. Не растворим в воде[2].

Плотность составляет 1,192 г/см³ при 1 °C, 1,171 г/см³ при 25 °C, 1,159 г/см³ при 40 °C и 1,145 г/см³ при 55 °C[2].

Зависимость давления паров от температуры[2]
Температура, °C 80,6 118,6 153,2 180,4 230,8 258,3
Давление паров, кПа 0,13 1,33 5,33 13,32 53,32 101,31


Химические свойства

Химические свойства 1-хлорнафталина подобны таковым у других монохлорпроизводных ароматических углеводородов. Инертный характер химической связи углерод-хлор делает рассматриваемое соединение мало реакционноспособным[2].

  • Гидролизуется щелочами при высокой температуре и давлении с образованием 1-нафтола, однако инертен к спиртовому раствору аммиака и этилата натрия даже при нагревании[1]:

<chem>C10H7Cl + H2O ->[t; p] C10H7OH + HCl</chem>

  • Не взаимодействует с цианидом калия в растворе спирта, однако может быть переведён в 1-нафтилнитрил действием безводного цианида меди(I) в растворе пиридина при температуре ~220 °C и под давлением[2]:

<chem>2C10H7Cl + 2CuCN ->[220^oC] 2C10H7CN + Cu2Cl2</chem>

  • В эфирной среде реагирует с металлическим литием с образованием 1-нафтиллития[1]:

<chem>C10H7Cl + 2Li ->[Et2O] C10H7Li + LiCl</chem>

Безопасность

1-хлорнафталин является горючей жидкостью. Температура вспышки в открытом приборе составляет 132 °C, температура самовоспламенения равна 558 °C[1].

Ядовит, однако наименее опасен среди других хлорпроизводных нафталина, кроме 2-хлорнафталина. При попадании на кожу характерны различные кожные заболевания узелковогнойничкового типа, дерматиты. Вдыхание паров 1-хлорнафталина вызывает хроническое поражение печени, гепатит, гепато-холецистит, иногда острую жёлтую атрофию печени. ПДК паров в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 0,5 мг/м³[2]Шаблон:Sfn.

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

Шаблон:Хлорорганические соединения

Внешние ссылки

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок Кнунянц не указан текст
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок Ошин не указан текст

Шаблон:Выбор языка

Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Русская_Википедия:1-Хлорнафталин&oldid=8525208