Русская Википедия:1,4-Бутандиол

Шаблон:Значения Шаблон:Вещество 1,4-Бутандиол (не путать с 1,3-бутандиолом) — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость. Это один из четырёх стабильных изомеров бутандиола.

Химические свойства

• Взаимодействует с карбоновыми кислотами (в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
• При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 ℃ в присутствии Al₂O₃ или ThO₂ даёт соответствующие пирролидины.
• При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
• При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
• Нагревание 1,4-бутандилола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.

Получение

• 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатораШаблон:Sfn. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатораШаблон:Sfn:

<math>\mathsf{2HCHO + \ HC \equiv CH \ \rightarrow HOH_2CC \equiv CCH_2OH}</math>

• Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол.
• Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллил ацетата, янтарной кислоты.
• Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмов.

Применение

Используется как растворитель. Применяется для получения:

• γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатораШаблон:Sfn;
• тетрагидрофурана;
• полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами.

Правовой статус

1,4-бутандиол (в концентрации 15% или более) включён в Таблицу II Списка IV.

Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности не предусмотрено.

За продажу же данного вещества грозит ответственность по ст. 14.2 КоАП РФ:

[...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга

{{#set: Текст статьи=Шаблон:Значения Шаблон:Вещество 1,4-Бутандиол (не путать с 1,3-бутандиолом) — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость. Это один из четырёх стабильных изомеров бутандиола.

Химические свойства

• Взаимодействует с карбоновыми кислотами (в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
• При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 ℃ в присутствии Al₂O₃ или ThO₂ даёт соответствующие пирролидины.
• При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
• При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
• Нагревание 1,4-бутандилола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.

Получение

• 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатораШаблон:Sfn. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатораШаблон:Sfn:

<math>\mathsf{2HCHO + \ HC \equiv CH \ \rightarrow HOH_2CC \equiv CCH_2OH}</math>

• Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол.
• Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллил ацетата, янтарной кислоты.
• Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмов.

Применение

Используется как растворитель. Применяется для получения:

• γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатораШаблон:Sfn;
• тетрагидрофурана;
• полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами.

Правовой статус

1,4-бутандиол (в концентрации 15% или более) включён в Таблицу II Списка IV.

Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности не предусмотрено.

За продажу же данного вещества грозит ответственность по ст. 14.2 КоАП РФ:

[...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга

}}