Русская Википедия:Арбутин
Шаблон:Вещество Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C12H16O7 • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251
Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол
- Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид
Природные источники
Арбутин содержится в бадане толстолистном (Bergénia crassifólia), в листьях толокнянки (Arctostaphylos uva-ursi), грушанки вида Pyrola umbellata, обнаружен также в листьях Шаблон:Bt-ruslat. Содержание арбутина в листьях бадана достигает 22 %[1]. По содержанию арбутина бадан является самым богатым в мире растительным источником; в толокнянке (5 % арбутина). Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид
Получение
Выделение арбутина складывается из следующих стадий:
- экстракция
- очистка от балластных веществ
- выделение суммы биологически активных веществ
- выделение индивидуального вещества
Получение арбутина проводили следующим образом: измельченное сырье заливали водой. Настаивали в течение 30 мин при 100°С, полученное извлечение сливали. Настаивание повторяли 3 раза. В результате экстракции получили вытяжку, содержащую сумму водо-растворимых фенольных соединений и сахаров [2], что подтверждали качественными реакциями на арбутин, дубильные вещества, флавоноиды и сахара [3]. Извлечение упаривали. К полученному концентрату добавляли оксид кальция для осаждения дубильных веществ. Далее извлекали некоторые флавоноиды [4]. Свободные сахара осаждали в виде озазонов. Дальнейшую очистку извлечения проводили методом колоночной хроматографии. Из элюата методом кристаллизации выделили белое кристаллическое вещество и проводили его идентификацию.
До 30-х годов прошлого столетия для получения арбутина из листьев брусники, бадана или толокнянки использовали более примитивные технологии[5]. Кристаллы арбутина выделяли при стоянии упаренного раствора и очищали его кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.
Свойства
Физические свойства
Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.
Тпл. 170 °C (по др. ист. 199,5)
Химические свойства
- C хлорным железом дает голубое окрашивание;
- разведенной серной кислотой гидролизуется с образованием сахара и гидрохинона.
Применение
В желудке гликозид отщепляет свободный гидрохинон который раздражает почечную ткань и усиливаетмочеотделение. Также гидрохинон убивает микрофлору мочевыводящих путей, что важно при цистите[6].
В косметологии арбутин используется для осветления кожи, поскольку он обладает способностью блокировать тирозиназу, участвующую в синтезе меланина. Наряду с арбутином, с той же целью потенциально может использоваться менее токсичный дигидрокверцетин.
Примечания
Ссылки
