Пользуясь дружественным нейтралитетом своего зятя, московского князя Василия I Дмитриевича, Витовт, заключив мир с Тевтонским орденом, впервые захватил Смоленск в 1395 году . Однако на помощь смоленскому князю Юрию Святославичу пришёл его тесть, рязанский князь Олег. Разгром Витовта ордынским войском в битве на Ворскле позволил Олегу отвоевать Смоленск в 1401 году. Заступник Смоленска, однако, умер в следующем году.
Ход осады
Файл:Facial Chronicle - b.12, p.032 - Siege of Smolensk (1404).gif«Бояре-изменники великому князю Юрию Святославичу Смоленскому отворили Витовту город Смоленск. Он же, войдя в город, великую княгиню, жену князя Юрия Святославича, дочь Олега Ивановича Рязанского, взял в плен»
Литовское войско вновь осадило Смоленск в 1404 году и в течение двух месяцев безуспешно обстреливало его из пушек. В результате затянувшейся осады армия Витовта отступила от города. Это позволило Юрию Святославичу отъехать в Москву, чтобы попытаться заручиться там военной помощью Василия I Дмитриевича, либо даже подчиниться его власти, дабы не быть завоёванным «поганой Литвой»[1]. В отсутствие князя в результате заговора недовольных его властью бояр, городские ворота были открыты для вновь призванного Витовта.
Последствия
После взятия города было окончательно ликвидировано Смоленское княжество и Смоленск на протяжении следующих 110 лет оказался во власти Великого княжества Литовского. Москва, столкнувшаяся с реальной угрозой завоевания литовцами севернорусских земель, расторгла союз с Литвой и открыто выступила против неё на стороне Пскова и Новгорода.
.gif){kind=link}