Русская Википедия:Ирон (вещество)
Шаблон:Изомеры Ироны — группа метилиононовых душистых веществ, используемых в парфюмерии и получаемых из ирисового масла[1], в частности, ирисового корня.
Получение
Ирисовое масло получается путём паровой дистилляции корневищ ириса бледного, содержащих (–)-транс-α-ирон, (+)-цис-γ-ирон, (+)-цис-α-ирон, (+)-β-ирон и (+)-транс-γ-ирон. Корневища ириса германского содержат энантиомеры тех же иронов[2]. Ирон был впервые выделен из ирисового масла Иоганном Тиманом и Фридрихом Крюгером; они также определили, что он представляет собой метилкетон (на основании реакций разложения и сравнения с α- и β-иононами) и дали ему название[3].
Попытки искусственно синтезировать ироны предпринимались с 1940-х годов. Большинство ранних способов синтеза заключались в электрофильной циклизации 9-метил-псевдоионона или других интермедиатов[2]. Наименьшее количество побочных продуктов получалось при использовании трифторида бора в качестве циклизующего агента[4].
Ирон, полученный путём конденсации 6-метилцитраля с ацетоном с последующей циклизацией образующегося псевдоирона, представляет собой смесь α- и β-изомеров[5].
Изомеры
Ирон имеет 10 изомеров; в частности, α- и γ-ироны имеют по четыре стереоизомерных модификации, обусловленных цис-транс-изомерией[6].
-
(+)-цис-α-ирон
-
(–)-цис-α-ирон
-
(+)-транс-α-ирон
-
(–)-транс-α-ирон
-
(+)-β-ирон
-
(–)-β-ирон
-
(+)-цис-γ-ирон
-
(–)-цис-γ-ирон
-
(+)-транс-γ-ирон
-
(–)-транс-γ-ирон
Примечания
Ссылки
- ↑ Council of Europe, August 2007 Шаблон:Google books
- ↑ 2,0 2,1 Шаблон:Cite book Шаблон:Wayback
- ↑ Шаблон:Cite book Шаблон:Wayback
- ↑ Шаблон:Cite book Шаблон:Wayback
- ↑ Шаблон:Cite book Шаблон:Wayback
- ↑ Шаблон:Cite book Шаблон:Wayback