Первое письменное упоминание о древнерусском городе Козельске датируется 1146 годом, город был основан славянским племенем вятичей[1] в землях волости Чернигова. Другие названия города (Козелеск, Козлеск). Современный Козельск расположен на левом берегу реки Жиздры (левом притоке Оки). Речка Другусна, перед впадением в Жиздру образует крутую петлю, в которой находится исторический центр Козельска[1]. До наших дней сохранились остатки земляного вала, на котором стояла Козельская крепость.
Между 1181 и 1201 гг, первым козельским князем становится Мстислав Святославич. В 1216/1219 г в Козельске начинает править его сын, Дмитрий Мстиславич.В время битвы на реке Калке (1223) Дмитрий Мстиславович гибнет, а Козельск переходит к его брату Ивану Мстиславичу, от него — к сыну, малолетнему Василию Ивановичу. В 1238 год Козельск держал семинедельную оборону против войска хана Батыя, при осаде погибло большее количество воинов Орды. За это хан навал Козельск «злым городом» и после окончания осады велел перебить всех жителей, включая грудных младенцев.
Князь Василий, при осаде, по преданию утонул в крови.
XIV век
В «Списке городов русских дальних и ближних» XIV—XV вв. Козельск одновременно относится к смоленским и литовским городам. В конце XIV века раскаящимся козельским разбойником Оптой была основа Макарьева (Оптина) пустынь.
XVII век
В Смутное время, в сентябре 1610 года, Козельск и его окрестности были разорены и выжжены «без остатку» литовскими людьми.
XVIII век
Во время сильного пожара 1777 года выгорела вся историческая часть Козельска.
