Русская Википедия:Карбонилфторид
Карбонилфторид (оксофторид углерода, дифторфосген, дифторангидрид угольной кислоты) — органическое соединение, имеющее химическую формулу COF2. Как и его аналог фосген, это бесцветный токсичный газ с резким запахом. Молекула карбонилфторида имеет симметрию групп C2v.
Применяется в органическом синтезе.
Получение и свойства
Карбонилфторид может быть получен из фосгена в результате реакции последнего с фтороводородом или фторидами щелочных металлов, или окислением угарного газа при введении фтора в его молекулу. Сделано это может быть, к примеру, фторидом серебра(II).
- <math>\mathsf{CO + 2AgF_2 \rightarrow COF_2\uparrow + 2AgF}</math>
Другие способы синтеза карбонилфторида:
- реакция фосгена со фторидом натрия или фторидом сурьмы(V) в ацетонитриле;
- реакция оксида углерода с фтором;
- реакция оксида серы(VI) с CFШаблон:SubBrШаблон:Sub в присутствии солей ртути.
- разложение тетрафторметана с его последующим окислением кислорода воздуха при 1100 °C.
Карбонилфторид является стабильным соединением только в сухом воздухе. Даже при небольших примесях паров воды он легко гидролизуется до фтороводорода и углекислого газа[1].
Легко реагирует с нуклеофильными реагентами:
- <math>\mathsf{COF_2 \xrightarrow[]{ROH} ROCOF \xrightarrow[]{ROH} (RO)_2CO}</math>
- <math>\mathsf{COF_2 \xrightarrow[]{R_2NH} R_2NCOF \xrightarrow[]{R_2NH} R_2NCONR_2}</math>
Со фторалкенами карбонилфторид в присутствии фторид-ионов образует фторангидриды и кетоны:
- <math>\mathsf{COF_2 \xrightarrow[]{CF_3CF\text{=}CF_2} (CF_3)_2CFCOF \xrightarrow[]{CF_3CF\text{=}CF_2} [(CF_3)_2CF]_2CO}</math>
Токсичность
ПДК карбонилфторида 0,5 мг/м3 (обязателен контроль фтора). Карбонилфторид приблизительно в 5 раз менее токсичен, чем фосген.
Примечания
Литература
- ↑ M. W. Farlow, E. H. Man, C. W. Tullock «Carbonyl Fluoride» Inorganic Syntheses, 1960, Volume 6, pp, 155—158. Шаблон:DOI
