Русская Википедия:Малоновая кислота
Шаблон:Не путать Шаблон:Не путать Шаблон:Falseredirect Шаблон:Вещество Мало́новая кислота́ (пропандиóвая, метандикарбóновая кислота), химическая формула <chem>HOOC-CH2-COOH</chem>, двухосновная предельная карбоновая кислота.
Обладает всеми химическими свойствами характерными для карбоновых кислот.
Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами.
Содержится во многих растениях, например, содержится в виде малоната кальция в соке сахарной свёклы.
Название кислоты происходит от греческого слова μαλον (малон) — «яблоко».
Физические и химические свойства
Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле, а также в пиридине и диэтиловом эфире. В бензоле малоновая кислота не растворяется.
Соли щелочных металлов малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария.
Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту тионилхлорида <chem>SOCl2</chem> образуется полный хлорангидрид <chem>ClCOCH2COCl</chem> или полухлорангидрид <chem>ClCOCH2COOH</chem>.
При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70 °C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты:
- <chem>RCH(COOH)2 -> RCH2COOH + CO2</chem>.
При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует недооксид углерода <chem>C3O2</chem>. Под действием брома переходит в броммалоновую или диброммалоновую кислоту; при действии азотистой кислоты (<chem>HNO2</chem> окисляется до мезоксалевой кислоты <chem>OC(COOH)2</chem>.
Малоновая кислота и её сложные моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:
- <chem>C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 -> C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2</chem>;
- <chem>CH2(COOH)2 + RCHO -> RCH(OH)CH(COOH)2 + RCH=C(COOH)2 -> RCH=CHCOOH</chem>.
Получение
Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты, получаемой из монохлоруксусной кислоты.
Применение
Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, барбитуратов, витаминов B1 и B6.
Патология
Если повышенный уровень малоновой кислоты сопровождается повышенным уровнем метилмалоновой кислоты, это может свидетельствовать о метаболическом заболевании - комбинированной малоновой и метилмалоновой ацидурии (КMAMMA). Рассчитывая соотношение малоновой и метилмалоновой кислот в плазме крови, КMAMMA можно отличить от классической метилмалоновой ацидурии.[1]
Биохимия
Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ.
См. также
Примечания
Литература
