Русская Википедия:Метиламин
Метиламин CHШаблон:SubNHШаблон:Sub — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.
Свойства
При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.
Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами дает амиды.
Как правило используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.
Обладает хорошей растворимостью в воде
Получение
Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин (CH3)2NH и триметиламин (CH3)3N:
- <math>\mathsf{CH_3OH + NH_3 \rightarrow CH_3NH_2 + H_2O}</math>
- <math>\mathsf{CH_3NH_2 + CH_3OH \rightarrow (CH_3)_2NH + H_2O}</math>
- <math>\mathsf{(CH_3)_2NH + CH_3OH \rightarrow (CH_3)_3N + H_2O}</math>
Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.
Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании. Еще один метод лабораторного синтеза метиламина - перегруппировка по Гофману ацетамида, который, в свою очередь, может быть получен нагреванием ледяной уксусной кислоты с мочевиной.
Горение метиламина проходит по уравнению:
- <math>\mathsf{4CH_3NH_2 + 9O_2 \rightarrow 4CO_2\uparrow + 10H_2O + 2N_2\uparrow}</math>
Применение
Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются [[:en:N-Methyl-2-pyrrolidone|Шаблон:Math-метил-2-пирролидон]] (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и [[:en:Dimethylurea|Шаблон:Math-диметилмочевина]]. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.
В сериале «Во все тяжкие» метиламин используется как прекурсор при производстве метамфетамина[1].
Воздействие на организм
При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.
Правовой статус
Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA). Таблица III прекурсоров РФ (в концентрации 40 % или более)[2].
Примечания
Литература
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 160
- Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 1997, 37 (2): 71-102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- Шаблон:Книга
- ↑ Сериал «Во все тяжкие»: сколько в нём реальной науки? Шаблон:Wayback // Русская служба BBC
- ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 Шаблон:Wayback «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)
