Русская Википедия:Оксалилхлорид
Шаблон:Вещество Оксалилхлорид — дихлорангидрид щавелевой кислоты, бесцветная жидкость с удушающим запахом.
Получается при взаимодействии фосгена (COCl2) с формальдегидом (CH2O) с последующим хлорированием на свету:
COCl2+CH2O= COH-COCl
COH-COCl+ Cl2= COCl-COCl
Получение
Оксалилхлорид получают реакцией щавелевой кислоты и пентахлорида фосфора.
- <chem>(COOH)2 + 2PCl5 -> (COCl)2 + 2POCl3 + 2HCl</chem>
Химические свойства
Обладает свойствами хлорангидридов карбоновых кислот.
При взаимодействии с карбоновыми кислотами и их солями образует хлорангидриды соответствующих кислот.
- <chem>RCOOH + (COCl)2 -> RCOCl + CO2 + CO + HCl</chem>
Используется для получения хлорангидридов из насыщенных и ароматических углеводородов.
- <chem>RH + (COCl)2 -> RCOCl + CO + HCl</chem>
Реакция с амидами даёт ацилизоцианаты:
- <chem>RCONH2 + (COCl)2 -> RC(O)N=C=O + CO + 2HCl</chem>
Может использоваться в различных реакциях циклизации, например:
Под действием хлорида алюминия разлагается с образованием фосгена, используется как удобный в лабораторной практике синтетический аналог фосгена, в частности при в синтезе хлорангидридов ароматических карбоновых кислот ацилированием по Фриделю-Крафтсу[1]:
- <chem>(COCl)2 -> COCl2 + CO</chem>
Примечания
Литература
- ↑ [ Mary E. Neubert and D. L. Fishel. PREPARATION OF 4-ALKYL-AND 4-HALOBENZOYL CHLORIDES: 4-PENTYLBENZOYL CHLORIDE. Org. Synth. 1983, 61, 8] DOI: 10.15227/orgsyn.061.0008
