Русская Википедия:Пирен
Шаблон:Вещество Пире́н — химическое соединение с формулой C16H10, конденсированный полициклический ароматический углеводород. При обычных условиях — белое кристаллическое вещество. При длительном хранении желтеет из-за образования продуктов окисления.
Получение и свойства
Впервые пирен был получен из каменного угля, в котором его содержание может достигать 2 %.
Пирен образуется в результате различных процессов горения. Так, например, при работе двигателя внутреннего сгорания легкового автомобиля образуется около 1 мкг этого соединения на 1 км пробега[1].
Химические свойства
При окислении соединениями хрома(VI), например, хроматами, образуется перинафтенон, а затем нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота.
Пирен гидрируется и склонен к галогенированию и нитрованию—реакциям электрофильного замещения, вступает в реакцию Дильса — Альдера с разной степенью селективности по выходу продуктов реакции[1][2]. Бромирование происходит в одно из трех положений[3].
При восстановлении металлическим натрием образуется анион-радикал, из которого далее можно получить множество ароматических комплексов с пи-связью[4].
Источники
Примечания
Шаблон:Полициклические ароматические углеводороды Шаблон:Углеводороды
- ↑ 1,0 1,1 Selim Senkan and Marco Castaldi «Combustion» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.
- ↑ Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
- ↑ Шаблон:Cite journal
- ↑ Шаблон:Cite journal
