Русская Википедия:Пропилбензол
Пропи́лбензо́л, н-пропилбензол (C9H12) — органическое химическое соединение класса ароматических углеводородов. При нормальных условиях бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Является изомером кумола.
Получение
Пропилбензол можно получить по реакции Фриделя — Крафтса, бензола с первичным галогенпроизводным пропана но с низким (30—36 %) выходом. При этом образующийся в ходе реакции первичный карбкатион перегруппировывается в более устойчивый вторичный. Высокие выходы даёт реакция Вюрца — Фиттига бромбензола с 1-бромпропаном:
- <chem>C6H5Br{}+ CH2Br-CH2-CH3 {}+ 2Na ->[\ce{\ R2O}] C6H5-CH2-CH2-CH3{}+ 2NaBr {}+ (C6H5)2 {}+ (CH3-CH2-CH2)2</chem>.
Надёжным методом является также восстановление пропиофенона по реакции Клемменсена или реакции Кижнера — Вольфа:
- <chem>C6H5-CO-CH2-CH_3 ->[\ce{Zn/Hg\ +\ HCl}] C6H5-CH2-CH2-CH3,</chem>
- <chem>C6H5-CO-CH2-CH3 ->[\ce{H2N-NH2,\ KOH}] C6H5-CH2-CH2-CH3</chem>.
Его также можно синтезировать реакцией реактива Гриньяра, полученного из бензилхлорида, с диэтилсульфатом[1].
Применение
н-Пропилбензол используется как неполярный органический растворитель в различных отраслях промышленности, в полиграфии, окрашивании тканей, а также в производстве метилстирола[2][3].
Примечания
Шаблон:Углеводороды
Шаблон:Нет ссылок
- ↑ Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). "n-Propylbenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 471.
- ↑ Шаблон:Cite book
- ↑ Шаблон:Cite book