Русская Википедия:Реакции нуклеофильного замещения

Реакции нуклеофильного замещения (Шаблон:Lang-en) — реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил — реагент, несущий неподеленную электронную пару.^[1] Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг.

Все нуклеофилы являются основаниями Льюиса.

Общий вид реакций нуклеофильного замещения:

R−X + Y⁻ → R−Y + X⁻ (где Y⁻ анионный нуклеофил)

R−X + Y−Z → R−Y + X−Z (где Y−Z нейтральный нуклеофил)

Реакции алифатического нуклеофильного замещения

Реакции S_N1

Механизм реакции S_N1 или реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения (Шаблон:Lang-en) включает следующие стадии:

1. Ионизация субстрата с образованием карбкатиона (медленная стадия):

R−X → R⁺ + X⁻

2. Нуклеофильная атака карбкатиона (быстрая стадия):

R⁺ + Y⁻ → R−Y

или (если в качестве нуклеофила выступает нейтральная частица):

R⁺ + Y−Z → R−Y⁺−Z

3. Отщепление катиона (быстрая стадия):

R−Y⁺−Z → R−Y + Z⁺

Примером реакции S_N1 является гидролиз трет-бутилбромида:

Файл:Substitutionreaction1.png

Условный энергетический профиль реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения представлен на диаграмме^[2].

Файл:Sn1profile.png

Условный энергетический профиль реакции S_N1

Скорость реакции S_N1 (в упрощённом виде) не зависит от концентрации нуклеофила и прямо пропорциональна концентрации субстрата^[3]:

Скорость реакции = k × [RX]

Так как в процессе реакции образуется карбкатион, его атака (в идеальных условиях без учёта фактора влияния заместителей) нуклеофилом может происходить с обеих сторон, что приводит к рацемизации образующегося продукта.

Важно иметь в виду, что S_N1 механизм реализуется только в случае относительной устойчивости промежуточного карбкатиона, поэтому по такому пути, обычно, реагируют только третичные ((R)₃C-X) и вторичные ((R)₂CH-X) алкилпроизводные, а также аллильные (RCH=CHCH₂-X) и бензильные (C₆H₅CH₂-X) субстраты.

Реакции S_N2

Файл:Sn2profile.png

Условный энергетический профиль реакции S_N2

Механизм реакции S_N2 или реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения (Шаблон:Lang-en) происходит в одну стадию, без промежуточного образования интермедиата. При этом атака нуклеофила и отщепление уходящей группы происходит одновременно:

R−X + Y⁻ → [Y⋯R⋯X]⁻ → R−Y + X⁻

Примером реакции S_N2 является гидролиз этилбромида:

Гидролиз бромэтана

Условный энергетический профиль реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения представлен на диаграмме^[2].

Скорость реакции S_N2 зависит как от концентрации нуклеофила, так и концентрации субстрата^[3]:

Скорость реакции = k × [RX] × [Y]

Так как в процессе реакции атака нуклеофилом может происходить только с одной стороны, результатом реакции является стереохимическая инверсия образующегося продукта.

Ещё в 1895 году этот эффект обнаружил латышский химик Пауль Вальден («обращение Вальдена»), однако он не смог его объяснить^[4]. В 1935 году Хьюз исследуя реакцию оптически активного 2-йодоктана с йодид-ионом обнаружил, что реакция имеет общий второй кинетический порядок и первый по каждому из реагентов, а также, что скорость рацемизации в два раза выше скорости внедрения йода в молекулу йодоктана^[5]. Так было сформулировано стереохимическое S_N2 правило:

В реакциях бимолекулярного нуклеофильного замещения атакующий нуклеофил стереохимически инвертирует молекулу, в которой он замещает уходящую группу.

Сравнение реакций S_N1 и S_N2

Сравнительный фактор	S_N1	S_N2
Скорость реакции	k × [RX]	k × [RX] × [Y]
Стереохимический результат	рацемизация	инверсия
Предпочтительный растворитель	полярный протонный	полярный апротонный
Влияние структуры субстрата на скорость реакции^[6]
CH₃-Х	реакция не идёт	очень хорошо
R-CH₂-X	реакция не идёт	хорошо
R₂CH-X	реакция идёт	реакция идёт
R₃C-X	очень хорошо	реакция не идёт
R-CH=CH-CH₂-X	реакция идёт	хорошо
С₆H₅-CH₂-X	реакция идёт	хорошо
R-CO-CH₂-X	реакция не идёт	отлично
R-O-CH₂-X	отлично	хорошо
R₂N-CH₂-X	отлично	хорошо

Реакции смешанного типа S_N1 — S_N2

Не для всех реакций можно чётко определить механизм, по которому они протекают, так как чистый S_N1 или S_N2 являются всего лишь идеальными (предельными) модельными случаями. Следует помнить, что один и тот же субстрат может реагировать с одним и тем же нуклеофилом, в зависимости от условий реакции и растворителя, как по механизму S_N1, так и S_N2.

Например, скорость гидролиза 2-бромпропана описывается с учётом смешанного механизма его протекания^[7]:

CH₃−CHBr−CH₃ + HO⁻ → CH₃−CHOH−CH₃ + Br⁻

Скорость реакции = k₁ × [CH₃CHBrCH₃] + k₂ × [CH₃CHBrCH₃] × [HO^-]

Часто смешанный механизм провоцируется применением амбидентных нуклеофилов, то есть нуклеофилов, имеющих не менее двух атомов — доноров электронных пар (например: NO₂⁻, CN⁻, NCO⁻, SO₃²⁻ и пр.)

Если в субстрате имеется заместитель, находящийся рядом с атакуемым атомом и несущий свободную электронную пару, он может существенно увеличить скорость реакции нуклеофильного замещения и повлиять на её механизм (сохранение конфигурации). В этом случае говорят об анхимерном содействии соседней группы (например: COO⁻, COOR, OCOR, O⁻, OR, NH₂, NHR, NR₂ и пр.)

Примером анхимерного содействия может служить гидролиз 2-бромпропионата:

Файл:Anchimer.png

Несмотря на формальный (с точки зрения одностадийности) механизм S_N2, образующийся в ходе реакции продукт имеет ту же оптическую конфигурацию, что и исходный.

Реакции S_Ni

Механизм реакции S_Ni или реакции внутримолекулярного нуклеофильного замещения (Шаблон:Lang-en) протекает в несколько стадий по аналогии с механизмом S_N1, однако часть уходящей группы при этом атакует субстрат, отщепляясь от оставшейся части.

Общая схема реакции:
1. Ионизация субстрата:

<math>\mathsf{R\!\!-\!\!X\!\!-\!\!Y}\rightleftarrows\mathsf{R^++:X\!\!-\!\!Y^-}</math>

2. Нуклеофильная атака:

<math>\mathsf{R^++:X\!\!-\!\!Y^-}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!X+Y}</math>

На первом этапе субстрат диссоциирует с образованием т. н. контактной ионной пары. Компоненты такой пары находятся очень близко друг от друга, поэтому атака нуклеофила вынужденно происходит с той же стороны, где до этого находилась уходящая группа.

Реакции, протекающие по механизму S_Ni, крайне редки. Одним из примеров может служить устаревший механизм взаимодействия спирта с SOCl₂:^[1]

Файл:Eni-mechanism.png

Из схемы видно, что в реакций S_Ni конфигурация реакционного центра остается неизменной. В настоящее время доказано, что может быть как инверсия, так и сохранение конфигурации, в зависимости от растворителя (например: инверсия при использовании пиридина, сохранение в диоксане). Сохранение конфигурации в диоксане объясняется двумя подходами: первый подход состоит в том, что происходит двойное обращение, второй подход предлагает модель образование ионных пар.

Факторы, влияющие на реакционную способность

Влияние природы нуклеофила

Природа нуклеофила оказывает существенное влияние на скорость и механизм реакции замещения. Фактором, количественно описывающим это влияние является нуклеофильность — относительная величина, характеризующая способность влияния реагента на скорость химической реакции нуклеофильного замещения.

Нуклеофильность — величина кинетическая, т. е. влияет исключительно на скорость реакции. Этим она принципиально отличается от основности, которая является термодинамической величиной^[8], и определяет положение равновесия.

В идеальном случае природа нуклеофила не влияет на скорость реакции S_N1, так как лимитирующая стадия этого процесса от этого не зависит. В то же время, природа реагента может оказать влияние на ход процесса и конечный продукт реакции.

Для реакций S_N2 можно выделить следующие принципы, по которым определяется влияние природы нуклеофила^[3]:

Отрицательно заряженный нуклеофил (например, NH₂^-) всегда сильнее, чем его сопряженная кислота (NH₃), при условии, что она также проявляет нуклеофильные свойства.
При сравнении нуклеофилов, атакующие атомы которых находятся в одном периоде периодической системы им. Д. И. Менделеева, изменение их силы соответствует изменению их основности:

<math>\mathsf{CH_3^->NH_2^->OH^- >F^-}</math>

Снизу вверх в периодической системе нуклеофильность обычно уменьшается:

<math>\mathsf{I^->Br^->Cl^->F^-}</math>

Исключение из предыдущего пункта:

<math>\mathsf{(C_2H_5)_3P>(C_2H_5)_3As>(C_2H_5)_3N}</math>

Чем свободнее нуклеофил, тем он сильнее.
Если в положении, соседствующем с атакуемым атомом, имеются свободные электронные пары, нуклеофильность возрастает (α-эффект):

<math>\mathsf{HOO^->HO^-; N_2H_4>NH_3}</math>

Следует иметь в виду, что нуклеофильность различных реагентов сравнивают по отношению к некоторому выбранному стандарту при условии соблюдения идентичности условий проведения реакции (термодинамические параметры и растворитель). На практике для реакций S_N2 применяют уравнение Свена-Скотта^[8]:

<math> \log { \left ( \frac{k}{k_0} \right ) } = S\cdot n</math>,

где:
<math>k,\ k_0</math> — константы скорости реакции субстрата с данным нуклеофилом и водой (или иным стандартом, например — метанолом);
<math>S\ </math> — параметр чувствительности субстрата к изменению нуклеофила (в качестве стандартного нуклеофила, когда S = 1, выбирают CH₃Br или CH₃I);
<math>n\ </math> — параметр нуклеофильности.

Влияние уходящей группы

Фактором, количественно описывающим влияние уходящей группы является нуклеофугность — относительная величина, характеризующая способность влияния нуклеофуга на скорость химической реакции нуклеофильного замещения.

Для описания нуклеофугности, обычно, трудно подобрать один параметр, который исчерпывающе определил бы зависимость скорости реакции от природы уходящей группы. Часто, в качестве меры нуклеофугности для реакций S_N1 служат константы сольволиза.

Эмпирически можно руководствоваться следующим правилом — уходящая группа отщепляется тем легче, чем стабильнее она как самостоятельная частица^[3].

Хорошими нуклеофугами являются следующие группы:

<math>\mathsf{N_2^+, OClO_3^-, OTs^-, FSO_3^-, CF_3SO_3^-, CH_3SO_3^-}</math>

Влияние растворителя

Очевидно, что для реакций S_N1, чем выше полярность растворителя, тем выше скорость реакции замещения (для нейтральных субстратов). Если же субстрат несёт положительный заряд, наблюдается обратная зависимость — повышение полярности растворителя замедляет реакцию. Сравнивая протонные и апротонные растворители, следует отметить, что если растворитель способен образовывать водородную связь с уходящей группой, он увеличивает скорость для нейтральных субстратов.

Для реакций S_N2 влияние растворителя оценить сложнее. Если в переходном состоянии заряд распределён аналогично исходному состоянию или снижен, апротонные полярные растворители замедляют реакцию. Если такой заряд возникает только в переходном состоянии, полярные растворители реакцию ускоряют^[3]. Протонные полярные растворители способны образовывать связь с анионами, что затрудняет протекание реакции^[7].

На скорость реакции в апротонных растворителях также оказывает влияние и размер атакующего атома: малые атомы обладают большей нуклеофильностью.

Обобщая сказанное, можно эмпирически отметить: для большинства субстратов при увеличении полярности растворителя скорость S_N1 реакций растёт, а S_N2 — снижается.

Иногда оценивают влияние растворителя рассматривая его ионизирующую силу (Y), используя уравнение Уинстейна-Грюнвальда (1948 год)^[9]:

<math>\log { \left ( \frac{k}{k_0} \right ) } = m\cdot Y</math>

где: <math>k,\ k_0</math> — константы скорости сольволиза стандартного субстрата (в качестве стандарта используется трет-бутихлорид) в заданном и стандартном растворителе (в качестве стандарта используется 80 % об. этанол).

<math>m\ </math> — параметр чувствительности субстрата к ионизирующей силе растворителя.

Значение Y для некоторых растворителей^[9]: вода: 3,493; муравьиная кислота: 2,054; метанол: −1,090; этанол (100 %): −2,033; диметилформамид: −3,500

Существует и альтернативный I-параметр, введённый в 1969 году Другаром и Декрооком. Он аналогичен Y-фактору, но в качестве снандарта была выбрана S_N2 реакция между три-н-пропиламином и йодистым метилом при 20°С^[9].

Шаблон:Начало скрытого блока

Название	Реакция
Нуклеофилы: H₂O, HO^-, ROH, RO^-
Гидролиз алкилгалогенидов	<math>\mathsf{R\!\!-\!\!X + HO^-}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!OH + X^-}</math> <math>\mathsf{R\!\!-\!\!C(X)_2\!\!-\!\!R + 2HO^-}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!C(O)\!\!-\!\!R + 2X^- + H_2O}</math> <math>\mathsf{R\!\!-\!\!CX_3 + 3HO^-}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!COOH + 3X^- + H_2O}</math>
Гидролиз ацилгалогенидов	<math>\mathsf{R\!\!-\!\!COX + H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!COOH + HX}</math>
Гидролиз сложных эфиров	<math>\mathsf{R\!\!-\!\!COOR' + HO^-}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!COO^- + R'OH}</math>
Алкилирование алкилгалогенидами	<math>\mathsf{R\!\!-\!\!X + R'O^-}\rightarrow\mathsf{ROR'+X^-}</math>
Образование и переэтерификация простых эфиров	<math>\mathsf{ROH + R'OH}\rightarrow\mathsf{ROR' + H_2O}</math>
Образование и переэтерификация сложных эфиров	<math>\mathsf{R\!\!-\!\!COX + R'OH}\rightarrow\mathsf{RCOOR' + HX}</math> <math>\mathsf{R\!\!-\!\!COOH + R'OH}\rightarrow\mathsf{RCOOR' + H_2O}</math> <math>\mathsf{R\!\!-\!\!COOR' + ROH}\rightarrow\mathsf{RCOOR + R'OH}</math>
Нуклеофилы: RCOOH, RCOO^-
Реакции алкилирования	<math>\mathsf{R\!\!-\!\!X + R'COO^-}\rightarrow\mathsf{R'COOR + X^-}</math> <math>\mathsf{R_2CN_2 + R'COOH}\rightarrow\mathsf{R'COOCHR_2 + N_2}</math>
Реакции ацилирования	<math>\mathsf{RCOOH + RCOOH}\rightarrow\mathsf{(RCO)_2O + H_2O}</math> <math>\mathsf{RCOX + R'COO^-}\rightarrow\mathsf{RCOOCOR' + X^-}</math>
Нуклеофилы: H₂S, SH^-, SR^-
	<math>\mathsf{R\!\!-\!\!X + H_2S}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!SH + HX}</math> <math>\mathsf{R\!\!-\!\!X + R'S^-}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!S\!\!-\!\!R' + X^-}</math> <math>\mathsf{R\!\!-\!\!COX + R'S^-}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!COSR' + X^-}</math>
Нуклеофилы: NH₃, RNH₂, R₂NH
Алкилирование аминов	<math>\mathsf{R\!\!-\!\!X + NH_3}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!NH_2 + HX}</math> <math>\mathsf{R\!\!-\!\!X + R'NH_2}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!NHR' + HX}</math>
Ацилирование аминов	<math>\mathsf{R\!\!-\!\!COX + R'RNH}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!NR'R + HX}</math> <math>\mathsf{(RCO)_2O + NH_3}\rightarrow\mathsf{RCONH_2 + RCOOH}</math> <math>\mathsf{RCOOR' + NH_3}\rightarrow\mathsf{RCONH_2 + R'OH}</math>
Нуклеофилы: галогены и галогенпроизводные
Реакция обмена галогенами	<math>\mathsf{R\!\!-\!\!X + X'^-}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!X' + X^-}</math>
Получение алкилгалогенидов из спиртов	<math>\mathsf{R\!\!-\!\!OH + HX}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!X + H_2O}</math> <math>\mathsf{R\!\!-\!\!OH + PCl_5}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!Cl + POCl_3 + HCl}</math> <math>\mathsf{R\!\!-\!\!OH + SOCl_2}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!Cl + SO_2 + HCl}</math>
Получение алкилгалогенидов из простых и сложных эфиров	<math>\mathsf{ROR' + HI}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!I + R'OH}</math> <math>\mathsf{R'COOR + LiI}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!I + R'COOLi}</math>
Получение ацилгалогенидов	<math>\mathsf{RCOOH + SOCl_2}\rightarrow\mathsf{RCOCl + SO_2 + HCl}</math> <math>\mathsf{(RCO)_2O + HF}\rightarrow\mathsf{RCOF + RCOOH}</math>
Прочие нуклеофилы
Реакции с металлами и металлорганическими соединениями	<math>\mathsf{RC(COR')_3 + RMgX}\rightarrow\mathsf{RRC(COR')_2 + R'OMgX}</math>
Реакции с активной CH₂-группой	<math>\mathsf{RX + Z\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Z}\rightarrow\mathsf{Z\!\!-\!\!CHR\!\!-\!\!Z + HX}</math>
Реакции с участием ацетиленовой группы	<math>\mathsf{RX+R'\!\!-\!\!C}\!\!\equiv\!\!\mathsf{C^-}\rightarrow\mathsf{R'\!\!-\!\!C}\!\!\equiv\!\!\mathsf{C\!\!-\!\!R+X^-}</math>

Шаблон:Конец скрытого блока

Реакции ароматического нуклеофильного замещения

Для ароматических систем более характерны реакции электрофильного замещения. В реакции нуклеофильного замещения они вступают, как правило, только в случае действия сильного нуклеофила или в достаточно жёстких условиях.

Реакции S_NAr (Ареновый механизм)

Механизм реакции S_NAr или реакции ароматического нуклеофильного замещения (Шаблон:Lang-en) является наиболее важным среди реакций нуклеофильного замещения ароматических соединений и состоит из двух стадий. На первом этапе происходит присоединение нуклеофила, на втором — отщепление нуклеофуга. Иначе механизм S_NAr называют механизмом присоединения-отщепления:

Файл:SnAr-mechanism.png

Механизм реакции ароматического нуклеофильного замещения

Образующийся в ходе реакции промежуточный комплекс, иногда достаточно устойчивый, носит название комплекса Мейзенгеймера (Майзенхаймера).

Существуют исследования, указывающие на малую распространенность реакций с участием комплекса Мейзенгеймера и преимущественное протекание реакции замещения по одностадийному механизму. ^[10]

Реакции S_N1

Реакции с механизмом S_N1 для ароматических соединений встречаются крайне редко и, по сути, характерны только для солей диазония:

Файл:Sn1ar-mechanism.png

Ариновый механизм

При взаимодействии арилгалогенидов, не содержащих заместителей, с сильными основаниями (например: NaNH₂) замещение идёт по ариновому механизму — через стадию образования дегидробензола:

Ариновый механизм

Реакции S_RN1

Реакции радикально-нуклеофильного замещения (Шаблон:Lang-en) — S_RN1 — достаточно распространены среди ароматических систем. Механизм этих реакций включает стадию с участием свободных радикалов:

Реакции SRN1

Реакции S_RN1 инициируются и стимулируются сольватированными электронами, фотохимически или электрохимически. Наличие радикального механизма не требует для стимулирования таких реакций присутствия в субстрате активирующих групп или сильного основания.

Типичные реакции ароматического нуклеофильного замещения

Типичные реакции арилгалогенидов

<math>\mathsf{ArX+HO^-}\rightarrow\mathsf{ArOH+X^-}</math>

<math>\mathsf{ArX+RO^-}\rightarrow\mathsf{ArOR+X^-}</math>

<math>\mathsf{ArBr+HNR_2}\rightarrow\mathsf{ArNR_2+HBr}</math>

Реакции с участием солей диазония

<math>\mathsf{ArN_2^++Nu^-}\rightarrow\mathsf{ArNu+N_2}</math>

Примечания

Шаблон:Примечания

Внешние ссылки

↑ ^1,0 ^1,1 M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6th ed., Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-72091-1
↑ ^2,0 ^2,1 Керри Ф, Сандберг Р. Углублённый курс органической химии: пер. с англ., в 2-х томах. — М.: Химия, 1981.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 Mарч Дж. Органическая химия, пер. с англ., т. 2, — M.: Мир, 1988
↑ Шаблон:Cite web
↑ Шаблон:Cite web
↑ Шаблон:Cite web
↑ ^7,0 ^7,1 Травень В. Ф. Органическая химия, М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. — ISBN 5-94628-068-6.
↑ ^8,0 ^8,1 Химическая энциклопедия./ Нуклеофильные реакции. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 3.
↑ ^9,0 ^9,1 ^9,2 Шаблон:Cite web
↑ Шаблон:Cite web

Шаблон:Выбор языка Шаблон:Химические реакции в органической химии

[march_eng-1] 1,0 ^1,1 M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6th ed., Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-72091-1

[kerry-2] 2,0 ^2,1 Керри Ф, Сандберг Р. Углублённый курс органической химии: пер. с англ., в 2-х томах. — М.: Химия, 1981.

[march-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 Mарч Дж. Органическая химия, пер. с англ., т. 2, — M.: Мир, 1988

[4] Шаблон:Cite web

[butin-5] Шаблон:Cite web

[6] Шаблон:Cite web

[traven-7] 7,0 ^7,1 Травень В. Ф. Органическая химия, М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. — ISBN 5-94628-068-6.

[en-8] 8,0 ^8,1 Химическая энциклопедия./ Нуклеофильные реакции. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 3.

[kazan-9] 9,0 ^9,1 ^9,2 Шаблон:Cite web

[nat2018-10-10] Шаблон:Cite web

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Партнерские ресурсы
Криптовалюты	Обмен криптовалют - www.bestchange.ru Криптовалютная биржа CoinEx Криптовалютная биржа Binance HIVE OS - операционная система для майнинга e4pool - Мультивалютный пул для майнинга.
Магазины	AliExpress — глобальная виртуальная (в Интернете) торговая площадка, предоставляющая возможность покупать товары производителей из КНР; computeruniverse.net - Интернет-магазин компьютеров(Промо код 5 Евро на первую покупку:FWWC3ZKQ);
Хостинг	DigitalOcean - американский провайдер облачных инфраструктур, с главным офисом в Нью-Йорке и с центрами обработки данных по всему миру;
Разное	Викиум - Онлайн-тренажер для мозга Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства. Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft. Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память. Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России. Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме. Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео. Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона. «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется. StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт. Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено. StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.

Русская Википедия:Реакции нуклеофильного замещения

Содержание

Реакции алифатического нуклеофильного замещения

Реакции S_N1

Реакции S_N2

Сравнение реакций S_N1 и S_N2

Реакции смешанного типа S_N1 — S_N2

Реакции S_Ni

Факторы, влияющие на реакционную способность

Влияние природы нуклеофила

Влияние уходящей группы

Влияние растворителя

Реакции ароматического нуклеофильного замещения

Реакции S_NAr (Ареновый механизм)

Реакции S_N1

Ариновый механизм

Реакции S_RN1

Типичные реакции ароматического нуклеофильного замещения

Примечания

Навигация

Действия на странице

Действия на странице

Персональные инструменты

Навигация

Поиск

Инструменты

Русская Википедия:Реакции нуклеофильного замещения

Реакции алифатического нуклеофильного замещения

Реакции SN1

Реакции SN2

Сравнение реакций SN1 и SN2

Реакции смешанного типа SN1 — SN2

Реакции SNi

Факторы, влияющие на реакционную способность

Влияние природы нуклеофила

Влияние уходящей группы

Влияние растворителя

Реакции ароматического нуклеофильного замещения

Реакции SNAr (Ареновый механизм)

Реакции SN1

Ариновый механизм

Реакции SRN1

Типичные реакции ароматического нуклеофильного замещения

Примечания

Навигация

Поиск

Реакции S_N1

Реакции S_N2

Сравнение реакций S_N1 и S_N2

Реакции смешанного типа S_N1 — S_N2

Реакции S_Ni

Реакции S_NAr (Ареновый механизм)

Реакции S_N1

Реакции S_RN1