Русская Википедия:Реакция Меншуткина

Материал из Онлайн справочника
Версия от 18:05, 10 сентября 2023; EducationBot (обсуждение | вклад) (Новая страница: «{{Русская Википедия/Панель перехода}} '''Реа́кция Меншу́ткина''' — алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей. Реакция была открыта Меншуткин, Николай Александрович|Н. А. М...»)
(разн.) ← Предыдущая версия | Текущая версия (разн.) | Следующая версия → (разн.)
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Реа́кция Меншу́ткина — алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей. Реакция была открыта Н. А. Меншуткиным в 1890 году.

Menshutkin-reaction

Реакцию обычно проводят в полярных растворителях, например ацетонитриле. Скорость реакции зависит от природы заместителей на азоте (например, трифениламин не алкилируется) и галогена. Скорость реакции уменьшается с увеличением объёма заместителей СН3 > С2Н5 > высшие нормальные радикалы > изо-С3Н7 и в ряду I > Вr > Cl > F.

В качестве алкилирующего агента в реакции Меншуткина могут также выступать и активированные электронакцепторными заместителями галогенарены, например, 2,4-динитрохлорбензол.

Реакция Меншуткина является реакцией нуклеофильного замещения и с алкилгалогенидами протекает по классическому SN2 механизму, с арилгалогенидами - по механизмуSNAr.

Литература

  1. N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 5 (1890) 589.
  2. N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 6 (1890) 41.
  3. Вацуро К. В., Мищенко Г. П., Именные реакции в органической химии, М., 1976. Я. Э. Нифантьев.
Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Русская_Википедия:Реакция_Меншуткина&oldid=10686102