В Древней Руси существовало множество путей сообщения, но русские люди предпочитали использовать водные пути, а не сухопутные (дорога), по которой на Русь привозили всевозможные товары.
После татаро-монгольского нашествия на Русь южнорусские земли между Крымом и Окой обезлюдели и превратились в Дикую степь, по-русски — Дикие поля, Дикое поле. В XIV—XVIII веках со стороны Крымского ханства через Дикое поле регулярно проходили орды крымских татар, ногайцев и черкасов за ясырём на Русское государство. Так в Диких полях появились сакмы (шляхи) — утоптанные людьми и лошадьми, немощеные дороги.
До постройки железных дорог в 1860—1880-х годах Ромодановский путь был одним из важнейших путей, по которому чумаки Левобережья ходили в Крым за солью и рыбой; в XIX веке его также использовали для прогона с Малороссии в центральные губернии России групп скота.
Одно из трёх панно, созданных живописцем Сергеем Васильковским для зала заседаний Полтавского земства, изображает Чумацкий Ромодановский шлях:
Шаблон:Начало цитаты…высокое-высокое небо с нежными прозрачными облачками, которые Васильковский рисовал так, как никто из его современников. Дымчатые трепетные деревья стоят вдоль дороги, как бы благословляя и зазывая чумаков в дальний путь.
Шаблон:Конец цитаты
Д. И. Багалей, «Очерки из истории колонизации степной окраины Московского государства.» — Шаблон:М: Издание Императорского Общества истории и Древностей Российских при Московском Университете, 1887 год.
