Русская Википедия:Тетрахлорметан
Шаблон:Вещество Тетрахлорид углерода (четырёххлóристый углерóд, фреóн-10, асорди́н, хладóн-10) — хлорорганическое соединение с химической формулой CClШаблон:Sub, галогеноалкан, бесцветная тяжёлая жидкость, по запаху напоминающая хлороформ (при сравнительно высокой концентрации имеет неприятный запах хлора). Негорюч и невзрывоопасен. Плохо растворяется в воде, смешивается с большинством органических растворителей.
Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющей стали. ТоксиченШаблон:Переход.
Свойства
Тяжёлая бесцветная жидкость, имеющая резкий сладковатый запах. Молярная масса составляет 153,83 г/моль, плавится при −22,96 °C, кипит при 76,7 °C. Образует азеотроп с водой, в котором его содержится 95,9 %, имеющий температуру кипения 66°CШаблон:Sfn.
Тетрахлорметан химически инертен и не реагирует с воздухом, устойчив к воздействию света. При нагревании с водой до 250 °C происходит гидролиз: при недостатке воды образуется фосген, при избытке — хлор. В условиях нагрева до 500 °C превращается в смесь тетрахлорэтилена и гексахлорэтана с выделением свободного хлораШаблон:Sfn.
При окислении кислородом на никелевом катализаторе при 250°С превращается в фосген:
<chem>2CCl4 + O2 -> 2COCl2 + 2Cl2</chem>
Не реагирует с концентрированной серной кислотой, но взаимодействует с олеумом с образованием фосгена. Может быть восстановлен до хлороформа цинком и до метана металлами восьмой группыШаблон:Sfn.
Гидролизуется водой при комнатной температуре в присутствии катализатора (Fe):
<chem>CCl4 + 2H2O -> CO2 + 4HCl</chem>
В кипящей концентрированной щёлочи превращается в две соли — карбонат и хлорид:
<chem>CCl4 + 6NaOH -> Na2CO3 + 4NaCl + 3H2O</chem>
В реакции с галогенидами (бромидом или иодидом) алюминия происходит обмен галогенами — основной способ получения тетрабромметана и тетраиодметана:
<chem>3CCl4 + 4AlX3 -> 4AlCl3 + 3CX4</chem>
Получение
В промышленности тетрахлорметан производят хлорированием, например, метана или хлорметана, нагревая их смесь с хлором до температуры 400—500 °C. При этой температуре происходит серия химических реакций, постепенно превращающих метан или метилхлорид в соединения с большим содержанием хлора:
- <math>\mathsf{CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl}</math>
- <math>\mathsf{CH_3Cl + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl_2 + HCl}</math>
- <math>\mathsf{CH_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow CHCl_3 + HCl}</math>
- <math>\mathsf{CHCl_3 + Cl_2 \rightarrow CCl_4 + HCl}</math>
Общая реакция:
- <math>\mathsf{CH_4 + 4Cl_2
\rightarrow CCl_4 +4HCl}</math>
Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется ректификацией.
Основные сферы использования
Применяется как растворитель (жиров, смол, каучука и др.), для получения фреонов. С переменным успехом применялся как экстрагент, а также в медицинской практике.
Тетрахлорметан квалификации «эвс» используется для анализа водных сред на нефтепродукты методом инфракрасной спектроскопии.
Тетрахлорметан с 1930-х годов широко использовался в качестве наполнителя ручных и стационарных огнетушителей для военной, авиационной и другой техники (так называемый «тетрахлорный огнетушитель», в том числе с ручным приводом насоса), особенно до широкого распространения углекислотных, фреоновых и порошковых систем. Пары́ и продукты разложения тетрахлоруглерода не поддерживают горения, как тушащий агент он имеет много достоинств: жидкий при нормальных условиях, легко испаряется, при этом значительно охлаждая зону горения, неэлектропроводен, не требует для хранения сосудов высокого давления, не вызывает коррозии медных и лужёных сосудов, относительно инертен к обрабатываемым поверхностям (для использования в холодное время требуется добавка низкозамерзающих растворителей). Однако из-за токсичности продуктов разложения в гражданских системах применения не получил. Ручное тушение пожара в машине требовалось выполнять в противогазах — при попадании тетрахлоруглерода на горячие поверхности происходила химическая реакция частичного замещения хлора атмосферным кислородом с образованием фосгена — сильнодействующего ядовитого вещества удушающего действия.
Ранее применялся в качестве хладагента, но был запрещён к использованию для этой цели Монреальским протоколом 1987 года из-за разрушающего воздействия на озоновый слойШаблон:Sfn.
Токсикология
Ядовит как в жидком, так и парообразном виде[1]. При ингаляционном отравлении вызывает токсический отёк лёгких и острую эмфизему.
При попадании в организм выводится довольно быстро и уже через 48 ч не обнаруживается. Метаболизируется до хлороформа и диоксида углерода[2].
Примечания
Литература
Ссылки
- ↑ Эрих Гросс, Христиан Вайсмантель «Химия для любознательных» Раздел «4.Химия углерода», глава «Тетрахлорметан — негорючий растворитель»
- ↑ Шаблон:Книга
Шаблон:Хлорорганические соединения