Русская Википедия:Тиоацетон
Шаблон:Вещество Тиоацетон (диметилтиокетон) — сераорганическое соединение с формулой (CHШаблон:Sub)Шаблон:SubCS, простейший представитель тиокетонов.
Свойства
Тиоацетон представляет собой летучую жидкость оранжево-красного цвета. Нерастворим в воде, но хорошо растворим в этаноле, бензоле, диэтиловом эфире. Как и многие низкомолекулярные сераорганические соединения (тиолы, сульфиды), тиоацетон даже в очень низких концентрациях имеет крайне неприятный запах. Это вещество изучалось немецкими химиками Э. Бауманном и Э. Фроммом в 1889 г.[1] во Фрайбурге. Оно имело настолько отвратительный запах, вызывавший рвоту и обмороки у людей на довольно большом расстоянии от лаборатории (3/4 км), что исследователи были вынуждены прекратить свои работы из-за протестов жителей города.
Наряду с многими тиокарбонильными соединениями нестоек и быстро превращается в бесцветный циклический тример, запах которого выражен гораздо слабее. Данная реакция является обратимой, причём равновесие сильно сдвинуто в сторону тримера:
Файл:Thioacetontrimer Spaltung V5b.svg
Получены также бесцветные линейные полимеры тиоацетона.
Один из способов синтеза тиоацетона — это взаимодействие ацетона с сульфидом фосфора(III) с последующим разложением образовавшегося циклического продукта:
- <math>\mathsf{3(CH_3)_2CO + P_2S_3 \rightarrow ((CH_3)_2CS)_3 + P_2O_3}</math>
Также его можно получить при взаимодействии ацетона с сероводородом в присутствии кислот Льюиса.
- <math>\mathsf{(CH_3)_2CO + H_2S \rightleftarrows (CH_3)_2CS + H_2O}</math>
Эта реакция также обратима: тиоацетон легко гидролизуется. При окислении тиоацетона тоже образуется ацетон.
Примечания
Литература
