Русская Википедия:Толуиловые кислоты
Материал из Онлайн справочника
Толуиловые кислоты (метилбензойные кислоты) — ароматические органические соединения, метилпроизводные бензойной кислоты. Имеется три изомера: 2-, 3- и 4-метилбензойные кислоты, соответственно о-, м- и п-толуиловые кислоты. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.
Получение
- Окисление соответствующих ксилолов:
- <math>\mathsf{CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}CH_3 \ \xrightarrow{[O]}\ CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}COOH }</math>
- Карбоксилированием соответствующего реактива Гриньяра:
- <math>\mathsf{CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}MgBr \ \xrightarrow[H^{^+}, H_2O]{CO_2}\ CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}COOH }</math>
- Цианированием солей диазония:
- <math>\mathsf{CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}N_2Cl \ \xrightarrow[H_2O]{CuCN}\ CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}COOH }</math>
Физические свойства
Толуиловые кислоты хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.
| о-толуиловая кислота 2-метилбензойная кислота |
м-толуиловая кислота 3-метилбензойная кислота |
п-толуиловая кислота 4-метилбензойная кислота |
бензойная кислота | |
|---|---|---|---|---|
| Структурная формула | Файл:2-toluic acid.svg | Файл:3-toluic acid.svg | Файл:4-toluic acid.svg | Файл:Benzoic acid.svg |
| Температура плавления, °С | 107,5 | 111,7 | 178-178,5 | 122,4 |
| Температура кипения, °С | 258-259 | 263 | 275 | 249,2 |
| Плотность, г/см³ | 1,062 | 1,054 | 1,32 | |
| Константа диссоциации, pKШаблон:Sub | 3,9 | 4,29 | 4,29 | 4,21 |
| Растворимость в воде при 25°С, % | 0,12 | 0,1 | 0,034 | 0,27 |
| Растворимость в воде при 100°С, % | 3,0 | 1,7 | 1,3 | 2,2Шаблон:Sup |
| Регистрационный номер CAS | 118-90-1 | 99-04-7 | 99-94-5 | 65-85-0 |
Химические свойства
Толуиловые кислоты по химическим свойствам аналогичны бензойной кислоте[1].
Применение
- В производстве красителей.
- Как реагент в аналитической химии.
Примечания
Литература
Шаблон:ВС Шаблон:Organic-compound-stub
