Русская Википедия:Тропан
Тропа́н — третичный амин с бицикличной молекулой: циклогептан, 1-й и 5-й атомы углерода которого связаны с атомом азота; последний несёт также метильную группу. Тропановое ядро входит в состав молекул тропановых растительных алкалоидов содержащихся в растениях семейств пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых.
Наиболее известными представителями тропановых алкалоидов являются атропин, содержащийся в белладонне, скополамин (в дурмане семейства паслёновых) и кокаин (в коке семейства эритроксиловых).
Впервые алкалоиды этого ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века.
Основные тропановые алкалоиды являются сложными эфирами спиртов, исходно содержащих по-разному ориентированную эндо- или экзо-гидроксогруппу, присоединённую к 3-му атому углерода в молекуле, и являющихся производными тропина или псевдотропина.
Впервые полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году[1]. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном[2].
8-Азабицикло[3.2.1]октан (тропан без N-метильной группы) известен как нортропан.
Литература
- A. J. Humphrey and D. O’Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
- S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
- G. Fodor and R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450
Ссылки
Шаблон:Chemistry-stub Шаблон:Алкалоиды
