Русская Википедия:Хинная кислота

Материал из Онлайн справочника
Версия от 16:09, 26 сентября 2023; EducationBot (обсуждение | вклад) (Новая страница: «{{Русская Википедия/Панель перехода}} {{Вещество | заголовок = Хинная кислота<ref>{{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/138622|title=D-(−)-Quinic acid|author=Sigma-Aldrich|accessdate=2013-07-04|archiveurl=https://www.webcitation.org/6Huflbw6q?url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/138622?lang=en|archivedate=2013-07-06|deadlink=no}}</re...»)
(разн.) ← Предыдущая версия | Текущая версия (разн.) | Следующая версия → (разн.)
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

Хинная кислота — одноосновная полигидроксикарбоновая кислота состава C7H12O6. Представляет собой кристаллическое вещество, содержащееся в коре хины, кофейных зёрнах и многих других растениях. Хинную кислоту получают синтетически гидролизом хлорогеновой кислоты.

Биосинтез

Исходными соединениями для биосинтеза хинной кислоты служат фосфоенолпировиноградная кислота и Шаблон:Smallcaps-эритрозо-4-фосфат, которые под действием фермента образуют 3-дезокси-Шаблон:Smallcaps-арабино-гепт-2-улозонат-7-фосфат (ДАГФ), после чего происходит отщепление фосфатного остатка и циклизация в 3-дегидрохинную кислоту, из которой затем получается хинная кислота. Данная схема, являющаяся частью шикиматного пути, доказана для микроорганизмов, однако в высших растениях также были обнаружены ферментные системы, предназначенные для осуществления данной схемы[1].

Биосинтез 3-дегидрохинной кислоты
Биосинтез 3-дегидрохинной кислоты

Химические свойства

При нагревании до 200—250 °С хинная кислота превращается в γ-лактон — хинид[2].

Распространение в природе

Хинная кислота была впервые выделена Гофманом в 1790 году из коры хинного дерева. Хинная кислота часто накапливается в растениях в значительных количествах. В частности, из молодых побегов ели удавалось выделить 13,4 % хинной кислоты (в пересчёте на массу сухого сырья)[3]. Также данное соединение обнаружено в табаке, сливах, яблоках, винограде, чернике, клюкве, зёрнах кофе, плодах айвы и др.[1]

Был предложен количественный метод выделения хинной кислоты из фруктов, основанный на относительно высокой растворимости её кальциевой и свинцовой солей по сравнению с солями этих металлов и других органических кислот[4].

Примечания

Шаблон:Примечания

Ссылки