Русская Википедия:Хлорсульфоновая кислота
Хлорсульфо́новая кислота (хлорсерная кислота, сульфурилоксихлорид) — неорганическое соединение, монохлорангидрид серной кислоты с химической формулой HSO3Cl. Бесцветная, дымящая на воздухе и резко пахнущая жидкость.
Физические свойства
В чистом виде — бесцветная подвижная жидкость, неочищенный технический продукт имеет тёмный цвет. Имеет сильный запах и сильно дымится на воздухе. Плотность составляет 1,77 г/см³ при 18 °C, плавится при температуре −80 °C, кипит при 155—156 °C, при этом частично разлагаясьШаблон:Sfn.
Химические свойства
Имеет очень высокую реакционную способностьШаблон:Sfn.
При взаимодействии с водой происходит взрывоподобная экзотермическая реакция с гидролизом хлорсульфоновой кислоты на серную кислоту и хлороводород и выделением большого количества энергииШаблон:Sfn:
- <math>\mathsf{HSO_3Cl + H_2O \rightarrow HCl\uparrow + H_2SO_4 + 45,9\text{ ккал}}</math>
С органическими соединениями хлорсульфоновая кислота взаимодействует, образуя, в зависимости от условий, сульфоновые кислоты или их хлориды:
- <math>\mathsf{RH + HSO_3Cl \rightarrow RSO_2OH + HCl\uparrow}</math>
- <math>\mathsf{CH_3C_6H_5 + 2HSO_3Cl \rightarrow CH_3C_6H_4SO_2Cl + HCl + H_2SO_4}</math>
Благодаря этим реакциям, ClSO2OH широко применяется в качестве сульфурирующего агента в органической химии.
Соли и сложные эфиры хлорсульфоновой кислоты называются хлорсульфатами.
Родственные соединения
- Фторосульфоновая кислота FSO3H — очень сильная кислота, в незначительной степени гидролизующаяся водой.
- Бромсульфоновая кислота BrSO3H — нестабильная кислота, разлагающаяся при температуре плавления 8 °C на Br2, SO2 и H2SO4.
- Йодсульфоновая кислота неизвестна.
Получение
Получают хлорсульфоновую кислоту непосредственно при взаимодействии хлороводорода с оксидом серы(VI):
- <math>\mathsf{HCl + SO_3 \rightarrow ClSO_2OH}</math>
или при взаимодействии концентрированной серной кислоты с трихлоридом или пентахлоридом фосфора:
- <math>\mathsf{PCl_5 + H_2SO_4 \rightarrow ClSO_2OH + POCl_3 + HCl}</math>
Применение
Находит применение в органическом синтезе для проведения сульфирования, сульфохлорирования, конденсации, а также реакции циклизации. Результирующие продукты синтеза используются в фармацевтике, красильной промышленности, сельском хозяйстве (инсекто- и фунгициды) и других отрасляхШаблон:Sfn.
Непосредственно сама кислота также применяется в целях очистки парафинов, масел и смол; входит в состав дымовых и холодильных составовШаблон:Sfn.
Безопасность
Хлорсульфоновая кислота токсична. По степени воздействия на организм относится к веществам 2-го класса опасности (высокоопасные вещества) по ГОСТ 12.1.007-76.
При попадании на кожу оставляет сильные ожоги, вдыхание паров хлорсульфоновой кислоты и образующегося во влажном воздухе тумана вызывает тяжелые поражения дыхательных путейШаблон:Sfn.
Примечания
Литература
- Шаблон:Публикация
- Коттон Ф., Уилкинсон Дж. «Современная неорганическая химия» М.: Мир, 1969
- Реми Г. «Курс неорганической химии» М.: Иностранная литература, 1963
Шаблон:Выбор языка Шаблон:Соединения хлора