Русская Википедия:Циануксусная кислота
Циануксусная кислота (цианацетат, цианоэтановая кислота, мононитрил малоновой кислоты) — органическое вещество, нитрил малоновой кислоты.
Физические свойства
Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, расплывающееся на воздухе[1]. Гигроскопичная. Хорошо растворяется в воде, полярных органических растворителях этиловом спирте, диэтиловом эфире, плохо в неполярных органических растворителях: алифатических углеводородах, бензоле, толуоле.
Химические свойства
Циануксусная кислота вследствие наличия нескольких функциональных групп вступает в различные химические реакции.
- По карбоксильной группе:
Проявляет все свойства характерные карбоновым кислотам — образует соли с металлами, сложные эфиры, амид, ангидрид, галогенангидриды и тд.
- По СN-группе:
Для нитрильной группы характерны реакции нуклеофильного замещения, в частности гидролиз.
Гидролиз циануксусной кислоты происходит в кислой среде, с образованием амида малоновой кислоты, который далее гидролизуется до малоновой кислоты:
- <math>\mathsf{HOOCCH_2CN + HCl \rightarrow [HOOCCH_2C\text{=}NH]Cl}</math>
- <math>\mathsf{[HOOCCH_2C=NH]Cl\xrightarrow[-HCl]{H_2O} HOOCCH_2C(OH)NH}</math>
- <math>\mathsf{HOOCCH_2C(OH)NH\rightarrow HOOCCH_2CONH_2}</math>
- <math>\mathsf{HOOCCH_2CONH_2 \xrightarrow[-NH_3]{H_2O} HOOCCH_2COOH}</math>
В щелочной среде образуются соли малоновой кислоты:
- <math>\mathsf{HOOCCH_2CN + 2NaOH \rightarrow NaOOCCH_2COONa + NH_3}</math>
Взаимодействие с аммиаком и аминами (первичными и вторичными) приводит к образованию амидинов
- <math>\mathsf{HOOCCH_2CN + CH_3NH_2 \rightarrow HOOCCH_2CNHCH_3\text{=}NH}</math>
При нагревании выше 160 °С декарбоксилируется с образованием ацетонитрила:
- <math>\mathsf{HOOCCH_2CN \xrightarrow {>160^oC} CH_3CN + CO_2\text{↑}}</math>
Получение
Циануксусная кислота получается при взаимодействии хлоруксусной кислоты и цианида калия[1]:
- <math>\mathsf{CH_2ClCOOH + KCN \rightarrow NCCH_2COOH + KCl}</math>
В лаборатории возможно получение из щелочных солей циануксусной кислоты в растворе с серной кислотой при 30-35 °С[2]:
- <math>\mathsf{2NCCH_2COONa + H_2SO_4 \rightarrow 2NCCH_2COOH + Na_2SO_4}</math>
Применение
Широко используется в органическом синтезе. Эфиры циануксусной кислоты служат полупродуктами для синтеза цианакрилатных клеев, лекарственных средств (аллопуринола, витамина В1, кофеина и др.) и в качестве растворителей[3].
Токсикология
В отличие от нитрилов, циануксусная кислота слаботоксична[1] ЛД50 = 1,5 г/кг (крысы, перорально), для сравнения токсичность синильной кислоты почти в 1000 раз больше и составляет порядка 1,5-2 мг/кг. Довольная едкая, при попадании на кожу с высокой концентрацией может оставлять сильный ожог.
Примечания
См. также
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий.
- ↑ Шаблон:Книга
- ↑ Шаблон:Книга
