Русская Википедия:Циклопентанон
Шаблон:Вещество Циклопентано́н — циклический кетон, состоящий из четырёх метиленовых групп и карбонильной группы. (CH2)4CO.
Физические свойства
Бесцветная жидкость с характерным запахом. Температура кипения 130—131 °C. Умеренно растворяется в воде, хорошо в этаноле и диэтиловом эфире.[1]
Получение
- Получают пиролизом адипиновой кислоты в присутствии солей бария[2] или кальция (циклизация Ружички).
- Другой способ заключается в каталитическом окислении циклопентена кислородом воздуха[3].
- Также используется окисление циклопентана[4].
Химические свойства
Химические свойства аналогичны ациклическим кетонам. Образует оксим.
Применение
Циклопентанон в основном используется в качестве ароматизатора. Также он является прекурсором для синтеза различных органических соединений (например, жасмона[5], мизопростола, en:Cyclopentamine).
Токсикология и безопасность
Циклопентанон раздражающе действует на кожу и органы дыхания, а смесь его паров с воздухом взрывоопасна. В больших концентрациях обладает наркотическим действием.
Примечания
Шаблон:Примечания Шаблон:Organic-compound-stub
- ↑ Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 683
- ↑ J. F. Thorpe and G. A. R. Kon (1925). "Cyclopentanone". Org. Synth. 5: 37.; Coll. Vol. 1, p. 192.
- ↑ J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, in : Angew. Chem. 1959, 71, 176–182; doi:10.1002/ange.19590710503
- ↑ Shell Devel. Co., Patent, US 2391740 1944
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a15_077
