Шаблон:Вещество
Экгони́н — органическое вещество с формулой C9H15NO3, тропановый алкалоид, содержащийся в листьях коки. Структура экгонина родственна структуре кокаина.
Экгонин может быть получен кислотным или щелочным гидролизом кокаина. Кристаллизуется с одной молекулой воды. Кристаллы плавятся при 198—199 °C. Экгонин легко растворим в воде и трудно — в органических растворителях.
Синтез
Экгонин может быть синтезирован исходя из диальдегида янтарной кислоты, метиламина и моноэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты. На первой стадии из них по Робинсону-Шепфу в цитратном буфере синтезируется (+,-)-2-карбометокситропинон, который затем разделяется на энантиомеры последовательной кристаллизацией его солей с (-)- и (+)-винными кислотами. Выделенный в результате перекристаллизации (-)-2-карбометокситропинон восстанавливается амальгамой натрия с образованием метилового эфира (+)-экгонина[1], который далее омыляется до экгонина.
Полусинтетические методы получения экгонина основываются на модификации алкалоидов тропанового ряда. Так, сам экгонин может быть получен гидролизом смеси алкалоидов - сложных эфиров экгонина (кокаин, циннамилкокаин, α- и β-труксиллины), выделенных из листьев растений рода Erythroxylum[2]. Экгонин также может быть синтезирован карбоксилированием тропанона[3], получаемого окислением тропина, образующегося при гидролизе алкалоида белены гиосциамина.
Свойства
Метиловый эфир (-)-экгонина при действии щелочей в метаноле изомеризуется в (+)-экгонин, бензоилированием которого синтезируют псевдококаин[4].
Экгонин легко алкилируется алкилгалогенидами по азоту с образованием четвертичных солей, их расщепление по Гофману сопровождается дегидратацией и ведёт к образованию циклогептатриенкарбоновой кислоты[5].
Правовой статус
Экгонин, его сложные эфиры и производные, которые могут быть превращены в экгонин и кокаин, внесены в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
Литература
Примечания
Шаблон:Organic-compound-stub
Шаблон:Алкалоиды
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
