Английская Википедия:1,3-Bis(diphenylphosphino)propane

Материал из Онлайн справочника
Версия от 02:37, 18 декабря 2023; EducationBot (обсуждение | вклад) (Новая страница: «{{Английская Википедия/Панель перехода}} {{chembox |verifiedrevid = 477204968 |ImageFile=Dppp.svg |ImageSize=200px |ImageFile1=Dppp-from-xtal-2005-3D-balls.png |PIN=(Propane-1,3-diyl)bis(diphenylphosphane) |Section1={{Chembox Identifiers |Abbreviations = DPPP |ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} |ChemSpiderID = 73276 |InChI = 1/C27H26P2/c1-5-14-24(15-6-1)28(25-16-7-2-8-17-25)22-13-23-29(26-18-9-3-10-19-26...»)
(разн.) ← Предыдущая версия | Текущая версия (разн.) | Следующая версия → (разн.)
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Chembox

1,3-Bis(diphenylphosphino)propane (dppp) is an organophosphorus compound with the formula PhШаблон:SubP(CHШаблон:Sub)Шаблон:SubPPhШаблон:Sub. The compound is a white solid that is soluble in organic solvents. It is slightly air-sensitive, degrading in air to the phosphine oxide. It is classified as a diphosphine ligand in coordination chemistry and homogeneous catalysis.

The diphosphine can be prepared by the reaction of lithium diphenylphosphide and 1,3-dichloropropane (Ph = CШаблон:SubHШаблон:Sub):

2 PhШаблон:SubPLi + Cl(CHШаблон:Sub)Шаблон:SubCl → PhШаблон:SubP(CHШаблон:Sub)Шаблон:SubPPhШаблон:Sub + 2 LiCl

However, it can be synthesised via a much more controllable (and cheaper) route, via metal-halogen exchange and then metathesis:

Br(CHШаблон:Sub)Шаблон:SubBr + 2 Шаблон:SupBuLi → Li(CHШаблон:Sub)Шаблон:SubLi + 2 Шаблон:SupBuBr
Li(CHШаблон:Sub)Шаблон:SubLi + 2 PClШаблон:Sub → ClШаблон:SubP(CHШаблон:Sub)Шаблон:SubPClШаблон:Sub + 2 LiCl
ClШаблон:SubP(CHШаблон:Sub)Шаблон:SubPClШаблон:Sub + 4 PhLi → PhШаблон:SubP(CHШаблон:Sub)Шаблон:SubPPhШаблон:Sub + 4 LiCl

Coordination chemistry and use as co-catalyst

The diphosphine serves as a bidentate ligand forming six-membered CШаблон:SubPШаблон:SubM chelate ring with a natural bite angle of 91°.[1] For example, the complex dichloro(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)nickel is prepared by combining equimolar portions of the ligand and nickel(II) chloride hexahydrate. This nickel complex serves as a catalyst for the Kumada coupling reaction.[2] Dppp is also used as a ligand for palladium(II) catalysts to co-polymerize carbon monoxide and ethylene to give polyketones.[3] Dppp can sometimes be used in palladium-catalyzed arylation under Heck reaction conditions to control regioselectivity.[4]

References

Шаблон:Reflist

Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

  1. ↑ Шаблон:Cite journal
  2. ↑ Шаблон:OrgSynth
  3. ↑ Шаблон:Cite encyclopedia
  4. ↑ Cabri, Walter; Candiani, Ilaria; Bedeschi Angelo; Penco, Sergio"α-Regioselectivity in Palladium-Catalyzed Arylation of Acyclic Enol Ethers" journal= Journal of Organic Chemistry, 1991, volume 57, p. 1481. Шаблон:Doi
Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Английская_Википедия:1,3-Bis(diphenylphosphino)propane&oldid=12482815