Русская Википедия:2-Азидо-1,1-диметоксиэтан
2-Азидо-1,1-диметоксиэтан — органическое вещество, относящееся к классу ацеталей, производное азидоуксусного альдегида.
Получение
2-Азидо-1,1-диметоксиэтан получают из 1,1-диметокси-2-хлорэтана (либо соответствующего бромида), нагревая его с азидом натрия в ДМСО в присутствии иодида калияШаблон:Sfn.
- <math>\mathsf{ClCH_2CH(OMe)_2 + NaN_3 \xrightarrow[]{KI} N_3CH_2CH(OMe)_2 + NaCl}</math>
Химические свойства
Поскольку 2-азидо-1,1-диметоксиэтан является ацеталем, он подвергается гидролизу в кислой среде (в присутствии пара-толуолсульфокислоты), давая азидоуксусный альдегидШаблон:Sfn.
- <math>\mathsf{N_3CH_2CH(OMe)_2 \xrightarrow[]{H^+, H_2O} N_3CH_2CH\!\!=\!\!O}</math>
Как производное альдегида, 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в типичные реакции конденсации с енолами и енолятами. Часто азидную группу в полученных продуктах восстанавливают для дальнейшей циклизации в пирролыШаблон:Sfn.
Файл:2-Azido-1,1-dimethoxyethane in org syn.png
В присутствии трифенилфосфина 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в реакции с карбонильными соединениями, типичные для аминовШаблон:Sfn.
См.также
Примечания
Литература