Русская Википедия:2-Арахидоноилглицерин

Материал из Онлайн справочника
Версия от 05:31, 11 июля 2023; EducationBot (обсуждение | вклад) (Новая страница: «{{Русская Википедия/Панель перехода}} {{Вещество | картинка = 2-Ara-Gl.svg | картинка3D = 2-arachidonoylglycerol 3D BS.png | наименование = 1,3-Дигидроксипропан-2-ил (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'')-икоза-5,8,11,14-тетраеноат | традиционные названия = 2-AG, 2-Арахидоноилглицерин | хим. формула = C{{sub|23}}H{{sub|...»)
(разн.) ← Предыдущая версия | Текущая версия (разн.) | Следующая версия → (разн.)
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

2-Арахидоноилглицерин, 2-AG (сокр.), представляет собой эндогенный каннабиноидный нейротрансмиттер, эндогенный агонист рецептора CB1 и первичный эндогенный лиганд рецептора CB2.[1][2] Это сложный эфир арахидоновой кислоты и глицерина. Он присутствует на относительно высоких уровнях в ЦНС с нейромодулирующим эффектом каннабиноидов. Он был обнаружен в материнском коровьем и человеческом молоке.[3] Впервые химическое вещество было описано в 1994-1995 годах, хотя и было обнаружено раньше. Активность фосфолипазы С (PLC) и диацилглицероллипазы (DAGL) опосредует его образование.[4] 2-AG синтезируется из арахидоновой кислоты, содержащей диацилглицерин (DAG).

Встречаемость

2-AG, в отличие от анандамида, присутствует на относительно высоких количествах в центральной нервной системе; это самый распространённый молекулярный вид моноацилглицерина, обнаруженный в мозге мышей и крыс (~5-10 г/моль).[2][5] Обнаружение 2-AG в ткани мозга затруднено относительной лёгкостью его изомеризации в 1-AG (англ.) при стандартных условиях экстракции липидов. Он был обнаружен как в материнском коровьем, так и в человеческом молоке.[6][7][8]

Открытие

2-AG был открыт Рафаэлем Мешуламом и его учеником Шимоном Бен-Шабатом.[9] О существовании 2-AG знали ранее, но обнаружение у млекопитающих и его сродство к каннабиноидным рецепторам были впервые описаны в 1994-1995 годах. Исследовательская группа из Университета Тейкё сообщила о сродстве 2-AG к каннабиноидным рецепторам в 1994-1995 годах,[10][11] но о выделении 2-AG в кишечнике собак впервые сообщила в 1995 году исследовательская группа Рафаэля Мешулама из Еврейского университета в Иерусалиме, которая дополнительно охарактеризовала его фармакологические свойства in vivo.[12] 2-AG, второй обнаруженный эндоканнабиноид после анандамида. Эндоканнабиноид указал на существование каннабиноидной нейромодуляторной системы в нервной системе.[13]

Фармакология

В отличие от анандамида образование 2-AG зависит от кальция и опосредовано активностью фосфолипазы С (PLC) и диацилглицероллипазы (DAGL).[2] 2-AG действует как полный агонист рецептора CB1.[14] В концентрации 0,3нМ 2-AG вызывает быстрое временное увеличение внутриклеточного свободного кальция в клетках глиомы нейробластомы X NG108-15 посредством механизма, зависящего от рецептора CB1.[2] 2-AG гидролизуется in vitro моноацилглицероллипазой (MAGL), амидгидролазой жирных кислот (FAAH) и неохарактеризованными ферментами серингидролазы ABHD2, ABHD6 и ABHD12.[15] Точный вклад каждого из этих ферментов в прекращение передачи сигналов 2-AG in vivo неизвестен, хотя считается, что MAGL отвечает за ~85% этой активности в головном мозге.[16] Были идентифицированы транспортные белки (англ.) для 2-AG и анандамида. К ним относятся белки теплового шока (Hsp70) и белки, связывающие жирные кислоты (FABP).[17][18]

Биосинтез

2-AG синтезируется из арахидоновой кислоты, содержащей остаток диацилглицерина (DAG), который образуется в результате увеличения метаболизма инозитол фосфолипидов под действием диацилглицероллипазы. Молекула также может быть образована такими путями, как гидролиз, полученный (с помощью диацилглицерина) как из фосфатидилхолина (PC), так и из фосфатидной кислоты под действием липазы DAG, и гидролиз арахидоновой кислоты, содержащей остаток лизофосфатидной кислоты, под действием фосфатазы.[19]

См. также

Примечания

Шаблон:Reflist

Источники

Шаблон:НейротрансмиттерыШаблон:Каннабиноиды Категория:Каннабиноиды Категория:Нейромедиаторы

Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

  1. ↑ Шаблон:Cite journal
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Шаблон:Cite journal
  3. ↑ Шаблон:Cite journal
  4. ↑ Шаблон:Cite journal
  5. ↑ Шаблон:Cite journal
  6. ↑ Шаблон:Cite journal
  7. ↑ The Endocannabinoid-CB Receptor System: Importance for development and in pediatric disease Шаблон:Wayback Neuroendocrinology Letters Nos.1/2, Feb-Apr Vol.25, 2004.
  8. ↑ Cannabinoids and Feeding: The Role of the Endogenous Cannabinoid System as a Trigger for Newborn Suckling Шаблон:Wayback Women and Cannabis: Medicine, Science, and Sociology, 2002 The Haworth Press, Inc.
  9. ↑ Pizzorno, Lara; MDiv; MA; LMT. "New Developments in Cannabinoid-Based Medicine: An Interview with Dr. Raphael Mechoulam" Шаблон:Webarchive. Longevity Medicine Review. Retrieved 2011-05-26.
  10. ↑ Sugiura T, Itoh K, Waku K, Hanahan DJ (1994) Proceedings of Japanese conference on the Biochemistry of Lipids, 36, 71-74 (in Japanese)
  11. ↑ Шаблон:Cite journal
  12. ↑ Шаблон:Cite journal
  13. ↑ Шаблон:Cite book
  14. ↑ Шаблон:Cite journal
  15. ↑ Шаблон:Cite journal
  16. ↑ Шаблон:Cite journal
  17. ↑ Шаблон:Cite journal
  18. ↑ Шаблон:Cite journal
  19. ↑ Шаблон:Cite journal
Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Русская_Википедия:2-Арахидоноилглицерин&oldid=8536779