Русская Википедия:2-Метил-2-хлорпропан

Материал из Онлайн справочника
Версия от 05:32, 11 июля 2023; EducationBot (обсуждение | вклад) (Новая страница: «{{Русская Википедия/Панель перехода}} {{Вещество | заголовок = | картинка = Tert-butyl-chloride-2D-skeletal.png | картинка3D = Tert-butyl-chloride-3D-balls.png | изображение = | наименование = 2-метил-2-хлорпропан | традиционные названия = <!-- если...»)
(разн.) ← Предыдущая версия | Текущая версия (разн.) | Следующая версия → (разн.)
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

2-метил-2-хлорпропан (трет-бутилхлорид) — вещество, состоящее из углерода, водорода и хлора. При нормальных условиях является бесцветной жидкостью, нерастворимой в воде. Легко воспламеняется. Гидролизуется до трет-бутилового спирта. В промышленности используется в качестве прекурсора для синтеза других органических соединений.

Изомеры

2-Метил-2-хлорпропан имеет три изомера: 1-хлорбутан, 2-хлорбутан и 2-метил-1-хлорпропан.

Получение

трет-Бутилхлорид получают реакцией трет-бутилового спирта с хлористым водородом. В лаборатории используется концентрированная соляная кислота. Реакция идёт по механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения SN1[1].

Этап 1
Этап 2
Этап 3
Файл:1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png
Файл:2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png
Файл:3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png
Кислота протонирует спирт, образуя уходящую группу (вода)
Вода покидает протонированный t-BuOH, образуя относительно стабильный третичный карбокатион.
Хлорид-ион атакует карбокатион, образуя t-BuCl

Общий вид реакции:

Файл:0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

Примечания

Шаблон:Примечания

Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

  1. ↑ James F. Norris and Alanson W. Olmsted "tert-Butyl Chloride" Org. Synth. 1928, volume 8, pp. 50. Шаблон:DOI
Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Русская_Википедия:2-Метил-2-хлорпропан&oldid=8536795