Русская Википедия:3-Нитрохлорбензол
Шаблон:Вещество 3-Нитрохлорбензо́л (мета-нитрохлорбензо́л, м-нитрохлорбензо́л, 3-НХБ) — органическое вещество с формулой C6H4ClNO2, образующее кристаллы светло-жёлтого цвета[1] .
Является ядовитым веществом; ПДК в воздухе 1 мг/м3. Сильный гемо- и нейротоксин, по своей токсичности напоминает нитробензол[2].
Физические свойства
3-Нитрохлорбензол при нормальных условиях твёрдое кристаллическое вещество светло-жёлтого цвета. Практически нерастворим в воде, хорошо растворим в горячем этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте[1], сероуглероде. Частично растворим в холодном этаноле[3].
Химические свойства
Вступает в реакцию аммонолиза, но в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензолов требуются более жёсткие условия чем нагрев до 200 °С и давление 30-40 атм.[4]:
Вступает в реакцию нуклеофильного замещения с имидазолом, образуя 1-(3-нитрофенил)-1H-имидазол. Реакция протекает в ДМФА при 120 °С в присутствии карбоната калия и оксида меди (II)[5].
Определение
Существует способ определения 3-нитрохлорбензола в воздухе рабочей зоны при помощи газовой хроматографии[6].
Лабораторное получение
В лаборатории 3-нитрохлорбензол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазониевой группы на атом хлора по реакции Зандмейера[1]:
Может быть получен с выходом 92% дезаминированием 4-нитро-2-хлоранилина в ТГФ под действием трет-бутилнитрита и ДМСО при температуре 30 °С в течение 1 часа[7].
Промышленное производство
При нитровании хлорбензола образуются следовые количества 3-нитрохлорбензола, поэтому в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензола получать его таким способом нерентабельно[8]. Для получения 3-нитрохлорбензола в промышленности применяют каталитическое хлорирование нитробензола при нагревании, в качестве катализатора может применяться FeCl3, SbCl3 или I2. Помимо целевого продукта также образуются изомеры 3-нитрохлорбензола и динитрохлорбензолы, которые отделяют ректификацией[9]:
Применение
3-Нитрохлорбензол применяется главным образом для синтеза 3-нитроанилина, применяемого в холодном крашении[9], а также 3-фенилендиамина, являющегося полупродуктом в производстве красителей, медицинских препаратов и стабилизаторов полимеров[10].
Токсичность
3-Нитрохлорбензол — сильный гемо- и нейротоксин[2]Шаблон:Sfn. По своему токсическому действию похож на нитробензол, в том числе, например, может вызывать токсидермиюШаблон:Sfn[11]. При вдыхании или проглатывании возникают следующие симптомы: посинение губ, ногтей и кожи, головная боль, головокружение, тошнота, судороги, спутанное сознание. При попадании в глаза вызывает покраснение. Может впитываться через кожу[12].
Достоверных данных о канцерогенности 3-нитрохлорбензола не обнаружено[13].
Примечания
Литература
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Шаблон:Книга
- ↑ 2,0 2,1 Шаблон:Книга
- ↑ Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>; для сносокO'Neilне указан текст - ↑ Шаблон:Книга
- ↑ Шаблон:Статья
- ↑ Kolievskaya Y. A., Ivanyuk E. G.; DETERMINATION OF NITROCHLOROBENZENE IN THE WORK AREA AIR BY GAS CHROMATOGRAPHY; GIG TR PROF ZABOL (12) 54-6 (1975)
- ↑ Шаблон:Статья
- ↑ Шаблон:Книга
- ↑ 9,0 9,1 Шаблон:Книга
- ↑ Шаблон:Патент РФ
- ↑ Шаблон:Книга
- ↑ Шаблон:Cite web
- ↑ IARC. Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans. Geneva: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 1972—PRESENT. (Multivolume work). Available at: http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/index.php Шаблон:Wayback , p. 65 290 (1996)
