Русская Википедия:Адипиновая кислота

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Адипи́новая кислота́ (гександио́вая кислота) <chem>HOOC(CH2)4COOH</chem> — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.

Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты называются адипинаты.

При взаимодействии с NH₃ и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH₃ в присутствии катализатора при 500—600 °C — адиподинитрил.

Получение

Промышленное получение

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола:

<chem>2C6H12 ->[\ce{3/2O2,\ t,\ p,\ kat:\ Co(C17H35COO)2}][\ce{-H_2O}] C6H11OH\ + C6H10O,</chem>

которая разделяется ректификацией.

Циклогексанон используют для производства капролактама.

Циклогексанол окисляют 40—60 %-ной <chem>HNO3</chem> при 55 °C (катализатор — метаванадат аммония <chem>NH4VO3</chem>); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %:

<chem>C6H11OH\ + 2 O2 ->[\ce{HNO3,\ kat:\ NH4VO3}][\ce{-H_2O}] HOOC(CH2)4COOH</chem>.

Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Лабораторные методики синтеза

Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:

<chem>3C6H11OH + 8 CrO3 + 12 H2SO4 -></chem>

<chem>-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 15 H2O,</chem>

<chem>3 C6H11OH + 4 K2Cr2O7 + 16 H2SO4 -></chem>

<chem>-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 4 K2SO4 + 19 H2O</chem>.

Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Другие возможные способы получения

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

• Окислением циклогексана 50—70 %-ной <chem>HNO3</chem> при 100—200 °C и давлении 0,2—1,96 МПа или тетраоксидом азота <chem>N2O4</chem> при 50 °C:

<chem>C6H12 + 2,5 O2 ->[t,\ \ce{HNO3/N2O4}] COOH(CH2)4COOH + H2O</chem>.

• Окислением циклогексанона озоном или HNO₃:

<chem>C6H10O ->[\ce{O3/HNO3}] COOH(CH2)4COOH</chem>.

• Из тетрагидрофурана по схеме:

Файл:Sintadypac.svg

• Карбонилированием тетрагидрофурана в ангидрид адипиновой кислоты, из которого взаимодействием с водой получают кислоту, в качестве катализатора используется тетракарбонил никеля:

<chem>(CH2)4O\ + 2 CO\ + H2O ->[t,\ p,\ \ce{Ni(CO)4}] COOH(CH2)4COOH</chem>.

Применение

Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов

Используется в качестве пищевой добавки E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков).

Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи.

Мировое производство

Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год).

См. также

• Кислоты
• Пищевые добавки

Литература

• Шаблон:Публикация
• Имянитов Н. С., Рахлина Е. Н. Новый способ производства адипиновой кислоты // Химическая промышленность. — 1987. — № 12. — С. 708—711.

Ссылки

• Шаблон:ВТ-ЭСБЕ

Внешние ссылки