Русская Википедия:Азаиндолы
Азаиндолы (пирролопиридины, диазаинданы) — ряд органических гетероциклических соединений с общей химической формулой C7H6N2. Различают 4-, 5-, 6-, 7-Азаиндолы (структуры молекул идут по порядку). Для них температуры плавления равны 127-128, 112-113, 136-137 и 106-107°C соответственно.
-
4 - Азаиндол
-
5 - Азаиндол
-
6 - Азаиндол
-
7 - Азаиндол
Свойства
Азаиндолы - кристаллы, растворимые в органических растворителях, умеренно растворимы в воде. Устойчивы в кислых и щелочных средах, флуоресцируют. Электрофильное замещение идёт в положение 3 (реакционная способность изомеров уменьшается в ряду 5-Азаиндол > 7-Азаиндол > 4-Азаиндол = 6-Азаиндол), нуклеофильное замещение - в орто- и пара-положения к атому азота в шестичленном цикле, алкилирование и ацилирование - в положение 1.
Синтез
- Получают азаиндолы из изомерных аминопиридинов аналогично синтезу индолов по Фишеру:
Файл:Azaindolreaction1.jpg Файл:Azaindolreaction2.jpg
- Для синтеза 5- и 7-Азаиндолы используют также циклизацию соответственно 4- и 2-галоген-3-(β-хлорэтил)пиридинов с NH3 и аминами, например:
- 4- и 6-Азаиндолы получают конденсацией о-нитропиколинов с ацеталем диметилформамида:
Файл:Azaindolreaction4.jpg Файл:Azaindolreaction5.jpg
Применение
Некоторые производные азаиндолов обладают психотропной активностью (например, 3-пиперазиноалкил-7-азаиндолы) и гипотензивным действием (например, оксим 3-ацетил-7-азаиндола.)
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 44 с.
- Успехи химии, Яхонтов Л.Н., Прокопов А.А., 1980, т. 49, в. 5, с 814-847.
- Химия гетероциклических соединений, Яхонтов Л.Н., 1982, № 9, с. 1155-1167
