Шаблон:Вещество
Винилацетиле́н (бутен-1-ин-3) — органическое соединение, ненасыщенный углеводород, имеющий формулу C4H4. Содержит одну двойную и одну тройную углеродную связь.
Физические свойства и токсичность
Бесцветный газ с резким запахом. Не растворим в воде, растворим в углеводородах, бензоле и др. органических растворителях[1].
Раздражает слизистые оболочки, ПДК 20 мг/м³.
NFPA: Файл:Nfpa h2.pngФайл:Nfpa f4.pngФайл:Nfpa r3.png
Получение
Впервые винилацетилен был получен разложением четвертичной аммониевой соли:
- [(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2
В промышленности винилацетилен получают олигомеризацией ацетилена в присутствии солей одновалентной меди и хлорида аммония в водной среде:
- 2 H-C≡C-H → CH2=CH-C≡CH
Другой вариант — дегидрохлорирование 1,3-дихлорбутена-2 гидроксидом калия в среде этиленгликоля[1]:
- CH2Cl-CH=CCl-CH3 + 2KOH → CH2=CH-C≡CH + 2KCl + 2H2O
Химические свойства
Винилацетилен в реакциях обычно ведет себя подобно ацетилену.
- См. подробнее статью Алкины
Присоединяет воду в присутствии солей ртути с образованием метилвинилкетона:
- CH2=CH-C≡CH + H2O → CH2=CH-CO-CH3
Образует характерный осадок при пропускании в аммиачный раствор оксида серебра:
- CH2=CH-C≡CH + Ag(NH3)2OH → CH2=CH-C≡C-Ag↓ + 2NH3 + H2O
Легко гидрируется в присутствии Pd до бутадиена:
- CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2
Важной реакцией винилацетилена является способность присоединять HCl c образованием хлоропрена.
Применение
- Файл:Chloroprene synthesis.svg
Реакция получения хлоропрена — мономера для синтеза хлоропреновых каучуков является одним из важнейших направлений использования винилацетилена в промышленности.
Продукты полимеризации винилацетилена находят применение в качестве лакокрасочных материалов.
Литература
- Петров А. А. Винилацетилен и его гомологи / Успехи химии, 1960, Том 29, № 9, Страницы 1049—1087.
- Вартанян С. А. Химия винилацетилена и его производных. — Ереван: Изд-во АН Арм. ССР, 1966. — 347 c.
- Темкин О. Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю. А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.: Химия, 1991
Примечания
Шаблон:Примечания
Шаблон:Organic-compound-stub
Шаблон:Углеводороды
Партнерские ресурсы |
---|
Криптовалюты |
|
---|
Магазины |
|
---|
Хостинг |
|
---|
Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
---|
- ↑ 1,0 1,1 Химическая энциклопедия./ Винилацетилен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 1.