Шаблон:Вещество
Гексабромацетон — органическое вещество, производное ацетона. Используется в органическом синтезе как бромирующий реагент, а также как реагент для получения трибромацетатов и трибромацетамидов.
Получение
Впервые о синтезе гексабромацетона сообщено в 1969 году. Его получают по реакции ацетона с бромом в присутствии ацетата натрия в ледяной уксусной кислоте. Выход реакции составляет 60 %. При необходимости гексабромацетон можно очистить перекристаллизацией из гексанаШаблон:Sfn.
Строение и физические свойства
Гексабромацетон растворим в большинстве органических растворителей. Он вреден для здоровья и является ирритантом, поэтому работать с ним необходимо в вытяжном шкафуШаблон:Sfn.
В 13С ЯМР-спектре в дейтерохлороформе гексабромацетон даёт два резонансных сигнала: при 173,6 м. д. (С=О) и 24,8 м. д. (CBr3). В ИК-спектре наблюдаются полосы при частотах 1725, 1070, 763 и 563 см–1Шаблон:Sfn.
Изучалась устойчивость гексабромацетона при ультрафиолетовом облучении и при нагревании до 80 °С. Даже через 48 часов выдерживания при указанных условиях образцы гексабромацетона сохраняли способность количественно превращать фенилэтиловый спирт в соответствующий бромидШаблон:Sfn.
Химические свойства и применение
Гексабромацетон интересен как реагент, позволяющий в комбинации с трифенилфосфином превращать спирты в соответствующие бромиды. Его выгодно отличает то, что в реакции не образуется побочного бромоводорода, а значит этот реагент можно использовать для субстратов, чувствительных к кислотам. В качестве модельного субстрата использовали фенилэтиловый спирт: даже 0,3 эквивалента гексабромацетона было достаточно, чтобы за 15 минут количественно превратить спирт в бромид. Далее эта система была применена для получения широкого ряда бромидов из первичных и вторичных спиртов. В случае третичных спиртов выход бромида снижался и наблюдалось существенное количество алкена — продукта реакции отщепленияШаблон:Sfn.
Также гексабромацетон с трифенилфосфином можно применять для превращения карбоновых кислот в ацилбромиды. Это также удаётся сделать за короткое время в мягких условиях. Поскольку сами ацилбромиды неустойчивы и редко являются конечной целью синтеза, этот метод использовали для дальнейшего получения более устойчивых продуктов: амидов, сложных эфиров и др.Шаблон:Sfn
Первичные спирты реагируют с гексабромацетоном, превращаясь в алкилтрибромацетаты. Вторичные спирты и бензиловый спирт не дали продуктов ацилирования. Аналогичная реакция протекает с участием аминов; при этом образуются трибромацетамидыШаблон:Sfn.
Примечания
Шаблон:Примечания
Литература
Шаблон:Изолированная статья
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
