Русская Википедия:Диэтиловый эфир

Материал из Онлайн справочника
Версия от 21:01, 15 августа 2023; EducationBot (обсуждение | вклад) (Новая страница: «{{Русская Википедия/Панель перехода}} {{Вещество | картинка = Diethylether-2D-structure.svg | картинка3D = Diethyl-ether-3D-balls.png | хим. имя = Этоксиэтан | хим. формула = CH<sub>3</sub> - CH<sub>2</sub> - O - CH<sub>2</sub> - CH<sub>3</sub> | молярная масса = 74,12 | темп. плавления = -116,3 | темп. кипения = 34,65 | темп. разлож...»)
(разн.) ← Предыдущая версия | Текущая версия (разн.) | Следующая версия → (разн.)
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

  1. REDIRECT Этиловый эфир
Файл:Эфир для наркоза в бутылке, 1980-е годы 50 копеек.JPG
Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан, Et2O) — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[1] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[1][2]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (Шаблон:Lang-la), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[1]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 году Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем в 1704 году Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота[3]. Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Шаблон:Iw[4].

В 1794 году эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 году Томас Беддоус создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли «искусственным воздухом»[3].

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре Шаблон:S Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты Шаблон:S серной кислоты Шаблон:S и Шаблон:S Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов Шаблон:S

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

<math>\mathsf{(C_3H_6)_3O + HBr \rightarrow [(C_3H_6)_3OH]^+Br^-}</math>

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (CШаблон:SubHШаблон:Sub)Шаблон:SubO·BFШаблон:Sub

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с постепенным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям.

Выдающийся хирург Н. И. Пирогов первым в истории медицины начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием (против нагноения ран в полевых условиях и всего провел около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

Файл:Диэтиловый эфир аэрозоль для быстрого запуска.JPG
Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.
Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −48,3 °C

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5—6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Немедицинское использование

Диэтиловый эфир получил широкое распространение у токсикоманов. Вдыхание сладких паров эфира приводит к головокружению, сонливости и притуплению сознания. Людей, часто употребляющих эфир, также называют "эфирные зомби", ввиду заметного притупления их когнитивных функций.

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

Ссылки

Шаблон:Библиоинформация Шаблон:Общие анестетики

Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Шаблон:Публикация
  2. ↑ Шаблон:Книга
  3. ↑ 3,0 3,1 П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1) Шаблон:Wayback
  4. ↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, "Шаблон:Недоступная ссылка Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Русская_Википедия:Диэтиловый_эфир&oldid=9757882