«Хороший, плохой, злой» принято считать приквелом более ранних фильмов, так как его действие происходит во время Гражданской войны. Главный герой «На несколько долларов больше» — ветеран Гражданской войны, а в «За пригоршню долларов» показан могильный камень с датой «1873 год». Кроме того, герой Иствуда в течение всей ленты «Хороший, плохой, злой» ходит в плаще, который отдаёт умирающему солдату в самом конце фильма. В следующей сцене он появляется уже в пончо.
Герой Клинта Иствуда — «Человек без имени» — в первом фильме именуется Джо, во втором — Одноруким (Manco), в третьем — Блондином (Blondie). Несмотря на неизменное пончо и сигару во рту, в фильмах не содержится прямых указаний на то, что это один и тот же герой.
Кроме Иствуда, во всех трёх фильмах сыграл Марио Брега. Джан Мария Волонте, Ли Ван Клиф, Луиджи Пистилли и Хосе Террон играют каждый в двух фильмах трилогии, но разных героев (как и Брега). Герой Ван Клифа во втором фильме — положительный, а в начальных титрах «Хорошего, плохого, злого» он прямо обозначен как «Плохой».
В фильмах «долларовой трилогии» в полной мере проявились приметы художественного мира Леоне — молчаливые герои, полные напряжения паузы, предельно крупные планы лиц героев, филигранное кадрирование и пронзительные музыкальные пассажи. Количество экранного насилия по меркам середины века представлялось запредельным.