Английская Википедия:1,2-Dioxolane

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Chembox

1,2-Dioxolane is a chemical compound with formula C3H6O2, consisting of a ring of three carbon atoms and two oxygen atoms in adjacent positions. Its condensed structural formula is [–(Шаблон:Chem)3–O–O–].[1][2]

The compound is an organic peroxide, specifically an endoperoxide, and a structural isomer of the much more common 1,3-dioxolane, which is often called simply "dioxolane".

Synthesis

Synthesis methods for the 1,2-dioxolane core structure include oxidation of cyclopropane derivatives with singlet oxygen[3] or molecular oxygen with a suitable catalyst,[4][5] the use of autooxidation, nucleophilic displacement with hydrogen peroxide, treatment with mercury(II) nitrate, photolysis of extended π-systems,[6] reaction of a bis-silylperoxide and an alkene,[7] or reaction with a 2-perhydroxy 4-alkene with diethylamine[8] or mercury(II) acetate.[9][10]

Occurrence

Some derivatives occur naturally, for example in Calophyllum dispar and from the seeds of the mamey (Mammea americana).[6] Plakinic acid A (3,5-peroxy 3Z,5Z,7,11-tetramethyl 13-phenyl-8E,12E-tridecadienoic acid) and similar compounds were isolated from sponges of the Plakortis genus.[11][12] Nardosinone is a sesquiterpene derivative with a 1,2-dioxolane element isolated from the plant Adenosma caeruleum.[13]

Uses

Synthetic and natural dioxoloane derivatives have been used or considered as antimalarial drugs.[6][7] Plakinic acid A and related compounds showed antifungal action.[11]

See also

References

Шаблон:Reflist

  1. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок lay1997 не указан текст
  2. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок land1982 не указан текст
  3. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок aka1991 не указан текст
  4. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок feld1989 не указан текст
  5. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок mata2016 не указан текст
  6. 6,0 6,1 6,2 Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок hele2002 не указан текст
  7. 7,0 7,1 Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок mart2008 не указан текст
  8. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок liu2004 не указан текст
  9. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок bloo1992 не указан текст
  10. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок bloo1996 не указан текст
  11. 11,0 11,1 Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок phil1983 не указан текст
  12. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок dai2006 не указан текст
  13. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок kand2014 не указан текст