Русская Википедия:2-Нитрохлорбензол

Шаблон:Вещество 2-Нитрохлорбензо́л (орто-нитрохлорбензо́л, о-нитрохлорбензо́л, ОНХБ, 2-НХБ) — органическое вещество с формулой C₆H₄ClNO₂, образующее моноклинные игольчатые кристаллыШаблон:Sfn от светло-жёлтого до жёлтого цветаШаблон:Sfn.

В промышленности получается нитрованием хлорбензола. Применяется как сырьё для синтеза некоторых красителей и полупродуктов для фармацевтической промышленности.

Сильный гемо- и нейротоксин Шаблон:Sfn.

Физические свойства

2-Нитрохлорбензол при нормальных условиях образует моноклинные кристаллы от светло-жёлтого до жёлтого цвета. Относительная плотность равна 1,305Шаблон:Sfn. Чистый 2-нитрохлорбензол плавится при 32 °С, но если присутствует примесь 4-нитрохлорбензола, то температура плавления падает по 0,5 °С на 1 % 4-нитрохлобензола. Смесь изомеров, содержащая 66,9 % 4-нитрохлобензола и 33,1 % 2-нитрохлорбензола образует эвтектику с температурой плавления 14,65 °СШаблон:Sfn. Температура кипения 2-нитрохлорбензола при нормальном давлении равна 245,5 °C, при 8 мм рт. ст. падает до 119 °CШаблон:Sfn.

Практически не растворим в воде, очень хорошо растворим в ацетоне, пиридине, также растворим в толуоле, метаноле, четырёххлористом углероде Шаблон:Sfn, диэтиловом эфире, бензоле, этаноле Шаблон:Sfn и хлорбензоле Шаблон:Sfn.

Химические свойства

Наличие нитрогруппы в бензольном кольце облегчает протекание реакций нуклеофильного замещения, но не настолько, чтобы, например, легко заместить атом хлора водным раствором щёлочи при нормальном давленииШаблон:Sfn. При более жёстких условиях реакция всё же идёт с образованием 2-нитрофенола Шаблон:Sfn:

Файл:2-CNB+NaOH.png

При взаимодействии 2-нитрохлорбензола с 80—90 % водным раствором метанола при 95—110 °С в течение 4—8 часов в присутствии воздуха или кислорода и щёлочи в промышленности получают 2-нитроанизол Шаблон:Sfn:

Файл:2-CNB+CH3OH.png

Из 2-нитрохлорбензола получают 2-нитроанилин нагреванием при температуре 170—200 °С с водным 30—34 % раствором аммиака при давлении 30—40 атм.Шаблон:Sfn:

Файл:2-CNB+NH4OH.png

При восстановлении чугунной стружкой в присутствии хлористого железа образуется 2-хлоранилин Шаблон:Sfn:

Файл:2-CNB+Fe.png

При восстановлении же 2-нитрохлорбензола цинковой пылью в щелочной среде получается 2,2'-дихлоргидрабензолШаблон:Sfn:

Файл:2-CNB+Zn.png

При взаимодействии 2-нитрохлорбензола с дисульфидом натрия образуется 2,2'-нитродифенилдисульфид, используемый для синтеза ортаниловой кислоты Шаблон:Sfn:

Файл:2-CNB+Na2S2.png

При сульфировании 2-нитрохлорбензола образуется 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислотаШаблон:Sfn:

Файл:2-CNB+H2SO4.png

Аналогично при сульфохлорировании 2-нитрохлорбензола образуется 3-нитро-4-хлорбензолсульфохлоридШаблон:Sfn:

Файл:2-CNB+ClSO3H.png

Определение

2-Нитрохлорбензол определяют, восстанавливая нитрогруппу до аминогруппы с последующим диазотированием. В качестве восстановителя может использоваться цинковая пыль, а в качестве индикатора — йодкрахмальная бумагаШаблон:Sfn. Также существует метод определения 2-нитрохлорбензола при помощи газовой хроматографии Шаблон:Sfn.

Синтез

Лабораторное получение

В лаборатории 2-нитрохлорбензол можно получить нитрованием хлорбензола ацетилнитратом. В этом случае, однако, образуется не только 2-нитрохлорбензол, но и его изомерыШаблон:Sfn:

Файл:ClPh+CH3COONO2.png

Также существует способ получения 2-нитрохлорбензола из 2-нитроанилинаШаблон:Sfn:

Файл:2-Nitroaniline+HCl.png

Промышленное производство

В промышленности 2-нитрохлорбензол также получают нитрованием хлорбензола с образованием смеси изомеров, содержащей 60—63 % 4-нитрохлобензола, 37—40 % 2-нитрохлорбензола и следы 3-нитрохлорбензола Шаблон:Sfn, однако для нитрования применяют нитрующие смеси или смеси нитратов щелочных металлов с серной кислотой. Нитрование осуществляют при 20—35 °С, добавляя нитрующую смесь небольшими порциями. При более низких температурах в опасном количестве образуется азотная кислота, а при более высоких увеличивается образование нецелевого продукта — 2,4-динитрохлорбензола. После добавления всей нитрующей смеси при постоянном перемешивании температуру поднимают до 45 °С. Образовавшуюся смесь изомеров отстаивают, отделяют от остальной массы и нейтрализуют 5—10 % раствором карбоната натрия.

2-Нитрохлорбензол и 4-нитрохлорбензол трудно разделяются кристаллизацией и ректификацией. При охлаждении смеси до 16 °С и последующего фильтрования нельзя выделить более половины 4-нитрохлорбензола. Для более полного разделения после фильтрования смесь подвергают фракционированию в ректификационной колонне. Изомеры нитрохлорбензола можно также разделить нитрованием смеси изомеров при 60—100 °С, при этом 2-нитрохлорбензол превращается в 2,4-динитрохлорбензол, а 4-нитрохлорбензол нитруется слабоШаблон:Sfn.

Применение

2-Нитрохлорбензол используется как сырьё для синтеза некоторых красителей и полупродуктов для фармацевтической промышленности Шаблон:Sfn. В частности из него получают 2-хлорбензидин, 2-нитроанизол Шаблон:Sfn, 2-фенилендиамин, 4,6-дихлор-2-нитроанилин, 2-аминоанизол, 1,2-Дихлорбензол. Кроме того, он используется при производстве диазолей, дисперсных красителей, пигментов. Также применяется в качестве антивуалирующего агента в фотографииШаблон:Sfn.

Токсичность

2-Нитрохлорбензол — ядовитое вещество; ПДК в воздухе 1 мг/м³. Cильный гемо- и нейротоксин Шаблон:Sfn Шаблон:Sfn. По токсическому действию похож на нитробензол, в том числе, например, может вызывать токсидермию Шаблон:Sfn Шаблон:Sfn. При вдыхании или проглатывании вызывает посинение губ, ногтей и кожи, головную боль, головокружение, тошноту, судороги, потерю сознания, возможен летальный исходШаблон:Sfn^[1].

Достоверных данных о канцерогенности 2-нитрохлорбензола не обнаруженоШаблон:Sfn.

Примечания

Шаблон:Примечания

Источники

Шаблон:Добротная статья

↑ Шаблон:Cite web

[1] Шаблон:Cite web

[1]

Партнерские ресурсы
Криптовалюты	Обмен криптовалют - www.bestchange.ru Криптовалютная биржа CoinEx Криптовалютная биржа Binance HIVE OS - операционная система для майнинга e4pool - Мультивалютный пул для майнинга.
Магазины	AliExpress — глобальная виртуальная (в Интернете) торговая площадка, предоставляющая возможность покупать товары производителей из КНР; computeruniverse.net - Интернет-магазин компьютеров(Промо код 5 Евро на первую покупку:FWWC3ZKQ);
Хостинг	DigitalOcean - американский провайдер облачных инфраструктур, с главным офисом в Нью-Йорке и с центрами обработки данных по всему миру;
Разное	Викиум - Онлайн-тренажер для мозга Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства. Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft. Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память. Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России. Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме. Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео. Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона. «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется. StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт. Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено. StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.

Русская Википедия:2-Нитрохлорбензол

Содержание