На первой стадии, цианид анион (образуемый от цианида натрия) вступает с альдегидами в реакцию нуклеофильного присоединения. Перегруппировка интермедиатов приводит к изменению полярности карбонильной группы, которая затем присоединяет вторую карбонильную группу посредством второго нуклеофильного присоединения. В результате переноса протона и элиминирования цианид иона образуется бензоин. Эта реакция обратима.
Цианид иона служит трем различным целям в этой реакции. Он действует как нуклеофил, облегчает отщепление протона, а также уходящей группы на заключительном этапе. В бензоиновая конденсация является скорее димеризацией, а не конденсацией потому, что малые молекулы, такие как вода, не выделяется в процессе этой реакции. По этой причине реакция называется также бензоиновое присоединение. В этой реакции два альдегида служат разным целям; один альдегид служит донором протона, а второй акцептором. Таким образом можно синтезировать смешанные бензоины, то есть продукты с различными группами на каждой стороне молекулы.
Область применения
Реакция может быть использована для алифатических альдегидов с основными катализаторами в присутствии солей тиазола; механизм реакции по сути тот же. Также эти соединения имеют важное значение в синтезе гетероциклических соединений. В дополнение данная реакция возможна с енонами, например с метилвинилкетоном в качестве реагента для реакции Штеттера.
В биохимии, коферменттиамина отвечает за биосинтез ацилоин-подобных соединений. Этот кофермент также содержит долю тиазола, который при депротонировании становится нуклеофильным карбеном.
В одном исследовании, специально разработанный N-гетероциклический карбен (NHC основание, связанное с солью тиазола) был использован, для облегчения энантиоселективнойвнутримолекулярной конденсации бензоина (схема 2)[6].
