Русская Википедия:Бутин-1

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Дзт Шаблон:Вещество Бути́н-1 (1-бути́н, этѝлэти́н, этѝлацетиле́н) — непредельный ациклический углеводород из класса алкинов (ацетиленовых углеводородов) с формулой <chem>HC#C-CH2-CH3</chem>, третий в гомологическом ряду после ацетилена (этина) и метилацетилена (пропина). При нормальных условиях — бесцветный горючий газ.

Изомерия

В отличие от двух первых членов ряда, 1-бутин имеет изомер — 2-бутин (диметилацетилен), отличающийся по положению тройной связи в углеродной цепочке. У 1-бутина тройная связь находится между первым и вторым атомами углерода (молекула несимметрична), у 2-бутина — между вторым и третьим (молекула симметрична).

Кроме того, брутто-формула C4H6 наличествует у веществ из других классов органических соединений: бутадиен-1,3, бутадиен-1,2, 3-метилциклопропен-1, 1-метилциклопропен-1, циклобутен.

Физические свойства

При нормальном давлении температура плавления −125,72 °C, температура кипения +8,1 °C. Плотность жидкого этилацетилена при 0 °C составляет 0,6784 г/см3. Коэффициент преломления жидкого этилацетилена в жёлтой D-линии натрия равен 1,3962[1].

Энтальпия образования Шаблон:Math = 165,2 ± 0,88 кДж/моль[2]. Теплота сгорания −2596,8 ± 0,84 кДж/моль[2].

С учётом более низкой теплоты сгорания, 1-бутин более стабилен, чем его изомер, 2-бутин[2]

Химические свойства

1-Бутин участвует в реакциях присоединения менее активно, чем бутен. Причина этого — наличие у бутина тройной связи. Тройная связь состоит из двух [[пи-связь|Шаблон:Math-связей]] и одной [[сигма-связь|Шаблон:Math-связи]]. Таким образом, система Шаблон:Math-связей дополнительно стабилизирует молекулу.

Как все прочие алкины с концевой тройной связью, 1-бутин проявляет кислотные свойства и может образовывать с очень сильными основаниями соли — этилацетилениды (бутиниды), например этилацетиленид натрия <chem>C2H5C#CNa</chem>. Как и другие подобные алкины, образует в щелочном растворе аммиаката серебра (реактиве Толленса) белый осадок этилацетиленида серебра:

<chem>C2H5C#CH + [Ag(NH3)2]OH -> C2H5C#CAg v + 2 NH3 ^ + H2O</chem>,

в щелочном растворе аммиаката меди (реактиве Швейцера) осадок этилацетиленида меди жёлто-коричневого цвета:

<chem>C2H5C#CH + [Cu(NH3)2]OH -> C2H5C#CCu v + 2 NH3 ^ + H2O</chem>.

Это качественные реакции на 1-бутин[3].

Примечания

Шаблон:Примечания


Шаблон:Chem-stub

  1. Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок ХЭ не указан текст
  2. 2,0 2,1 2,2 Шаблон:Статья Шаблон:Free access
  3. Шаблон:Книга Шаблон:Free access