На картине изображён пожилой мужчина, сидящий со спокойно сложенными перед собой руками — пальцы его рук видны в нижней части картины. Считается, что этот портрет составлял диптих с «Портретом пожилой женщины» (его жены), который в настоящее время находится в коллекции Музея изящных искусств в Хьюстоне[2]. Это предположение было впервые высказано искусствоведом Джеком Шрадером (Jack Schrader) в 1970 году[3].
До 1895 года «Портрет пожилого мужчины» находился в частной коллекции в Англии. В 1895 году он был продан Альберту фон Оппенгейму (Albert von Oppenheim) из Кёльна, который скончался в 1912 году. В 1912 году картина была продана за Шаблон:Ntsдолларов бизнесмену и коллекционеру из Нью-Йорка Бенджамину Олтману (Benjamin Altman)[1]. Бенджамин Олтман скончался в 1913 году, завещав свою коллекцию музею Метрополитен[4][5], в которой, кроме этой картины, были и другие работы Мемлинга — портреты Томмазо ди Фолько Портинари[6] и Марии Маддалены Портинари[7].
Это не единственная картина художника с таким названием — также известна другая картина Мемлинга «Портрет пожилого мужчины», написанная в 1470—1475 годах и хранящаяся в Государственных музеях Берлина[8].