Русская Википедия:Трихлорэтилен
Шаблон:Вещество
Шаблон:Лекарство
Трихлорэтилен (Trichloraetylenum), трихлорэтен — хлорорганическое соединение, бесцветная, прозрачная, подвижная, летучая жидкость со сладким запахом, напоминающим запах хлороформа, и сладким, жгучим вкусом. Приблизительно в полтора раза плотнее воды.
Хорошо смешивается с органическими растворителями. Практически нерастворим в воде.
Трудногорюч (в нормальных условиях не воспламеняется и не взрывается).
Под действием света и воздуха разлагается с образованием фосгена и галогенсодержащих кислот, при этом приобретает розовое окрашивание. Для стабилизации трихлорэтилена к нему добавляют 0,01 % тимола или 0.001% фенола.
Наркотик, токсичен.
Трихлорэтилен используется в промышленности в качестве растворителя и сырья для органического синтеза.
Физические свойства
В нормальных условиях трихлорэтилен находится в жидкой фазе. Замерзает при -73 °C, кипит при 86,7 °CШаблон:Sfn.
Относительная плотность 1,462—1,466, <math>d_{4}^{20}</math> 1,4642Шаблон:Sfn.
Теплопроводность жидкости: 0,142 Вт/м·К при -40 °C, 0,138 Вт/м·К при 20 °C, 0,099 Вт/м·К при 80 °CШаблон:Sfn. Теплопроводность пара: 0,00833 Вт/м·К при 86,7 °CШаблон:Sfn.
Трихлорэтилен с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 73 °C (73 % трихлорэтилена, 7 % воды). В воде плохо растворяется, массовая доля в растворе от 0,017 % до 0,125 % в диапазоне температур 10–60 °CШаблон:Sfn.
Химические свойства
Трихлорэтилен нельзя хранить на свету, так как в присутствии кислорода воздуха он разлагается с образованием токсичного (и воспламеняющегося) продукта - дихлорацетилена, который, в свою очередь, разлагается на фосген, угарный газ и хлороводород. Реакцию катализируют пары йода, минеральные кислоты и натронная известь.Шаблон:Нет АИ
При окислении трихлорэтилена озоном образуются фосген, хлористый водород и оксиды углеродаШаблон:Sfn.
При окислении трихлорэтилена кислородом образуется окись трихлорэтилена и дихлорацетилхлоридШаблон:Sfn.
В присутствии катализаторов и при высоких температурах может образовывать другие хлорорганические соединения, чаще предельного строения.
В присутствии хлорида алюминия трихлорэтилен взаимодействует с хлороводородом, при этом происходит конденсация, полимеризация и осмолениеШаблон:Sfn.
Взаимодействует с фтором, хлором, бромом с образованием 1,2-дигалоген-1,2,2-трихлорэтанов. При хлорировании превращается в пентахлорэтан. С йодом не реагируетШаблон:Sfn.
Получение
Трихлорэтилен получают путём каталитического высокотемпературного хлорирования отходов производства винилхлорида или дихлорэтана (смесь хлорэтанов и хлорэтиленов). Также получают из Шаблон:D- и других отдельных соединений. Температуры каталитического хлорирования — от 350° до 450 °С в зависимости от состава сырья и катализатораШаблон:Sfn.
Применение
Являясь хорошим растворителем, трихлорэтилен широко применяется в промышленности и быту. Используется для улучшения свойств инсектицидовШаблон:Sfn. Применяется для обезжиривания металлов, для химической чистки тканейШаблон:Sfn.
Используется в органическом синтезе для очистки полученных веществ и в качестве полупродукта. Добавляется в инсектициды для улучшения их свойств. Используется при синтезе лекарств, например, является промежуточным продуктом при синтезе левомицетинаШаблон:Sfn.
На основе трихлорэтилена разработаны удобные процессы получения разнообразных веществ. С его помощью изготавливают пестициды и инсектициды, среди его производных — огнезащитные агенты, пламегасители, регуляторы молекулярного веса в производстве синтетических материалов, полилактоныШаблон:Sfn.
Биологическое действие
Трихлорэтилен является токсичным наркотическим веществом. Накапливается в организме, представляет опасность для сердечно-сосудистой и нервной систем, органов дыхания, зрения. При продолжительном воздействии на кожу вызывает её повреждение и дерматитыШаблон:Sfn.
Трихлорэтилен до 500% повышает риск развития болезни Паркинсона[1]
В организм человека трихлорэтилен, помимо проглатывания, может попадать при дыхании, проникает через кожуШаблон:Sfn.
Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров трихлорэтилена в атмосферном воздухе 1 мг/м³ (максимальная разовая — 4 мг/м³), в воздухе рабочей зоны производственных помещений — 10 мг/м³. Имеет третий класс опасности по ГОСТ 12.1.005. ПДК в воде — 0,06 мг/дм³Шаблон:Sfn.
Ранее трихлорэтилен применялся для наркоза и обезболивания в качестве ингаляционного анестетикаШаблон:Sfn[2]. В большинстве стран, в том числе в России, в этом качестве ныне не используется[2].
Ототоксичен (может ухудшать слух)[3].
Хранение
Трихлорэтилен хранится в сухом, прохладном, защищённом от света месте.Шаблон:Нет АИ
Примечания
Литература
Шаблон:Хлорорганические соединения Шаблон:Общие анестетики
